Organocatalysis in the asymmetric synthesis of nitrogen-containing compounds: How and why

Chimia

Volumn 61, Issue 5, 2007, Pages 224-231

  Bernardi, Luca ^b   Fini, Francesco ^a   Fochi, Mariafrancesca ^b   Ricci, Alfredo ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b NONE

Author keywords

Asymmetric organocatalysis; Aza Henry; Friedel Crafts; Hydrophosphonylation; Strecker

Indexed keywords

EID: 34250782182     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2007.224     Document Type: Article

References (83)

1. a) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3726;
2. b) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138;
3. c) H. Berkessel, H. Gröger, 'Asymmetric Organocatalysis', Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
4. d) Special issue on organocatalysis; Eds. K. N. Houk, B. List, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 487.
5. a) A. Viso, R. Fernández de la Pradilla, A. Garcia, A. Flores, Chem. Rev. 2005, 105, 3167;
6. b) D. Lucet, T. Le Gall, C. Mioskowski, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580;
7. c) 'Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids', Ed. E. Juaristi, Wiley-VCH, New York, 1997;
8. d) T. Hintermann, D. Seebach, Chimia 1997, 50, 244;
9. e) J.A. Ma, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4290;
10. f) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
11. a) H. H. Baer, L. Urbas in 'The Chemistry of Nitro and Nitroso Groups', Ed. S. Patai, Interscience, New York, 1970, Part. 2, p. 117;
12. b) N. Ono, 'The Nitro Group in Organic Synthesis', Wiley, New York, 2001;
13. c) B. Westermann, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151;
14. d) J. C. Anderson, A. Blake, G. P. Howell, C. Wilson, J. Org. Chem. 2005, 70, 549.
15. a) D. N. Sarma, R. P. Sharma, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 371;
16. b) D. H. Lloyd, D. E. Nichols, J. Org. Chem. 1986, 51, 4294;
17. c) A. G. M. Barrett, C. D. Spilling, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5733;
18. d) A. S. Kende, J. S. Mendoza, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1699;
19. e) M. A. Sturgess, D. J. Yarberry, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4743;
20. f) H. Adams, J. C. Anderson, S. Peace, A. M. K. Pennell, J. Org. Chem. 1998, 63, 9932;
21. g) H. W. Pinnick, Org. React. 1990, 38, 655;
22. h) C. Matt, A. Wagner, C. Mioskowski, J. Org. Chem. 1997, 62, 234;
23. i) R. Ballini, M. Petrini, Tetrahedron 2004, 60, 1017.
24. a) K. Yamada, S. J. Harwood, H. Gröger, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3504;
25. b) K. Yamada, G. Moll, M. Shibasaki, Synlett 2001, 980;
26. c) K. R. Knudsen, T. Risgaard, N. Nishiwaki, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5843;
27. d) N. Nishiwaki, K. R. Knudsen, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2992.
28. J. A. Pesti, R. DiCosimo, Curr. Opin. Drug. Discuss. Dev. 2003, 6, 884.
29. B. M. Nugent, R. A. Yoder, J. N. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418.
30. a) T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672;
31. b) T. Okino, S. Nakamura, T. Furukawa, Y. Takemoto, Org. Lett. 2004, 6, 625;
32. c) X. Xu, T. Furukawa, T. Okino, H. Miyabe, Y. Takemoto, Chem. Eur. J. 2006, 12, 466.
33. a) L. Bernardi, F. Fini, R. P. Herrera, A. Ricci, V. Sgarzani, Tetrahedron 2006, 62, 375;
34. b) C. M. Bode, A. Ting, S. E. Schaus, Tetrahedron 2006, 62, 11499.
35. T. P. Yoon, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 466.
36. P. Vachal, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012.
37. T. Mecozzi, M. Petrini, Synlett 2000, 73.
38. M. Petrini, Chem. Rev. 2005, 105, 3949.
39. a) F. Fini, V. Sgarzani, D. Pettersen, R. P. Herrera, L. Bernardi, A. Ricci, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7975;
40. b) C. Palomo, M. Oiarbide, A. Laso, R. Lopez, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17622.
41. a) V. Banphavichit, S. Chaleawlertumpon, W. Bhanthumnavin, T. Vilaivan, Synth. Commun. 2004, 34, 3147;
42. b) R. P. Herrera, V. Sgarzani, L. Bernardi, F. Fini, D. Pettersen, A. Ricci, J. Org. Chem. 2006, 71, 9869.
43. G. A. Olah, R. Krishnamurty, in 'Comprehensive Organic Chemistry', Eds. B. M. Trost, I. Fleming, 1st ed., Pergamon, Oxford, 1991, Vol. III, p. 293.
44. a) K. A. Jørgensen, Synthesis 2003, 1117;
45. b) M. Bandini, A. Melloni, A. UmaniRonchi, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550;
46. c) G. Lelais, D. W. C. MacMillan, Aldrichimica Acta 2006, 39, 79.
47. a) T. Akiyama, J. Itoh, K. Yokota, K. Fuchibe, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1566;
48. b) D. Uraguchi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356.
49. D. Uraguchi, K. Sorimachi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11804.
50. Q. Kang, Z.-A. Zhao, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1484.
51. M. Terada, K. Sorimachi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 292.
52. S. Kobayashi, T. Gustafsson, Y. Shimizu, H. Kiyohara, R. Matsubara, Org. Lett. 2006, 8, 4923.
53. T. Akiyama, H. Monta, J. Itoh, K. Fuchibe, Org. Lett. 2005, 7, 2583.
54. a) B. Vakulya, S. Varga, A. Csámpai, T. Soós, Org. Lett. 2005, 7, 1967;
55. b) B. Li, L. Jiang, M. Liu, Y. Chen, L. Ding, Y. Wu, Synlett 2005, 603.
56. Y.-Q. Wang, J. Song, R. Hong, H. Li, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8156.
57. a) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520;
58. b) T. Akiyama, J. Itoh, K. Fuchibe, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999;
59. c) P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289.
60. a) R. P. Herrera, V. Sgarzani, L. Bernardi, A. Ricci, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6576; see also;
61. b) W. Zhuang, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2566;
62. c) E. M. Fleming, T. McCabe, S. J. Connon, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7037.
63. 'Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids', Eds. V. P. Kukhar, H. R. Hudson, John Wiley & Sons, New York, 2000.
64. J.-A. Ma, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 630.
65. a) H. Sasai, S. Arai, Y. Tahara, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1995, 60, 6656;
66. b) H. Gröger, Y. Saida, H. Sasai, K. Yamaguchi, J. Martens, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3089;
67. c) I. Schlemninger, Y. Said, H. Gröger, W. Maison, N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Martens, J. Org. Chem. 2000, 65, 4818.
68. G. D. Joly, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4102.
69. D. Pettersen, M. Marcolini, L. Bernardi, F. Fini, R. P. Herrera, V. Sgarzani, A. Ricci, J. Org. Chem. 2006, 71, 6269.
70. T. A. Mastrykukova, I. M. Aladzheva, I. V. Lemont'eva, P. V. Petrovski, E. I. Fedin, M. I. Kabachnik, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 945.
71. A. Strecker, Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27.
72. M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910.
73. H. Gröger, Chem Rev. 2003, 103, 2795.
74. a) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901;
75. b) M. S. Sigman, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279;
76. c) P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867.
77. M. Rueping, E. Sugiono, C. Azap, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2617.
78. E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157.
79. J. Huang, E. J. Corey, Org. Lett. 2004, 6, 5027.
80. J. Huang, X. Liu, Y. Wen, B. Qin, X. Feng, J. Org. Chem. 2007, 72, 204.
81. T. Ooi, Y. Uematsu, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2548.
82. T. Ooi, Y. Uematsu, J. Fujimoto, K. Fukumoto, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1337.
83. S. C. Pan, J. Zhou, B. List, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 612.