A new family of cinchona-derived bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts: Application to the enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of amidosulfones

Organic Letters

Volumn 14, Issue 10, 2012, Pages 2492-2495

  Johnson, Kayli M ^a   Rattley, Matt S ^a   Sladojevich, Filippo ^a   Barber, David M ^a   Nuñez, Marta G ^a   Goldys, Anna M ^a   Dixon, Darren J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862110216     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300779x     Document Type: Article

References (55)

1. Marcelli, T.; Hiemstra, H. Synthesis 2010, 1229-1279
2. Takemoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 593-601
3. Palomo, C.; Oiarbide, M.; López, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632-653
4. Connon, S. J. Synlett 2009, 354-376
5. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499-2510
6. Yu, X.; Wang, W. Chem. Asian J. 2008, 3, 516-532
7. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743
8. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520-1543
9. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299-4306
10. Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2007, 107, 5656-5682
11. Ooi, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4222-4226
12. Huang, X.; Broadbent, S.; Dvorak, C.; Zhao, S. H. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 612-616
13. Mazzotta, S.; Gramigna, L.; Bernardi, L.; Ricci, A. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 687-691
14. Howell, G. P. Org. Process Res. Dev. 2012, DOI: 10.1021/op200381w.
15. Ikunaka, M Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 698-709
16. Maruoka, K. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 679-697
17. Greenaway, K.; Dambruoso, P.; Ferrali, A.; Hazelwood, A. J.; Sladojevich, F.; Dixon, D. J. Synthesis 2011, 1880-1886
18. Jakubec, P.; Cockfield, D. M.; Hynes, P. S.; Cleator, E.; Dixon, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1147-1155
19. Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Cockfield, D. M.; Cleator, E.; Skidmore, J.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2011, 47, 10037-10039
20. Sladojevich, F.; Trabocchi, A.; Guarna, A.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1710-1713
21. Jakubec, P.; Kyle, A. F.; Calleja, J.; Dixon, D. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6094-6097
22. Wang, Y.; Yu, D. F.; Liu, Y. Z.; Wei, H.; Luo, Y. C.; Dixon, D. J.; Xu, P. F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3922-3925
23. Moss, T. A.; Alonso, B.; Fenwick, D. R.; Dixon, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 568-571
24. Wang, Y.; Han, R. G.; Zhao, Y. L.; Yang, S.; Xu, P. F.; Dixon, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9834-9838
25. Yang, T.; Ferrali, A.; Sladojevich, F.; Campbell, L.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9140-9141
26. Jakubec, P.; Cockfield, D. M.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16632-16633
27. Hynes, P. S.; Stupple, P. A.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2008, 10, 1389-1391
28. Moss, T. A.; Fenwick, D. R.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10076-10077
29. Rigby, C. L.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2008, 3798-3800
30. Hynes, P. S.; Stranges, D.; Stupple, P. A.; Guarna, A.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2007, 9, 2107-210
31. Ye, J.; Dixon, D. J.; Hynes, P. S. Chem. Commun. 2005, 4481-4483
32. Oh, S. H.; Rho, H. S.; Lee, J. W.; Lee, J. E.; Youk, S. H.; Chin, J.; Song, C. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7872-7875
33. Wei, Y.; He, W.; Liu, Y.; Liu, P.; Zhang, S. Org. Lett. 2012, 14, 704-707
34. Fiandra, C. D.; Piras, L.; Fini, F.; Disetti, P.; Moccia, M.; Adamo, M. F. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3863-3865
35. Maciver, E. E.; Knipe, P. C.; Cridland, A. P.; Thompson, A. L.; Smith, M. D. Chem. Sci. 2012, 3, 537-540
36. Ohmatsu, K.; Kiyokawa, M.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1307-1309
37. Gomez-Bengoa, E.; Linden, A.; López, R.; Múgica-Mendiola, I.; Oiarbide, M.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7955-7966
38. Berkessel, A.; Guixá, M.; Schmidt, F.; Neudörfl, J. M.; Lex, J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4483-4498
39. Sohtome, Y.; Takemura, N.; Iguchi, T.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Synlett 2006, 144-146
40. Ooi, T.; Ohara, D.; Fukumoto, K.; Maruoka, K. Org. Lett. 2005, 7, 3195-3197
41. Ooi, T.; Ohara, D.; Tamura, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6844-6845
42. Manabe, K. Tetrahedron 1998, 54, 14465-14476
43. Kumaraswamy, G.; Pitchaiah, A. Tetrahedron 2011, 67, 2536-2541
44. Błaszczyk, R.; Gajda, A.; Zawadzki, S.; Czubacka, E.; Gajda, T. Tetrahedron 2010, 66, 9840-9848
45. Jiang, X.; Zhang, Y.; Wu, L.; Zhang, G.; Liu, X.; Zhang, H.; Fu, D.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2096-2100
46. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; López, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17622-17623
47. Fini, F.; Sgarzani, V.; Pettersen, D.; Herrera, R. P.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7975-7978
48. Bai, S.; Liang, X.; Song, B.; Bhadury, P. S.; Hu, D.; Yang, S. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 518-523
49. Zhang, H.; Syed, S.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2010, 12, 708-711
50. Verkade, J. M. M.; van Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 29-41
51. Song, J.; Shih, H. W.; Deng, L. Org. Lett. 2007, 9, 603-606
52. Tillman, A. L.; Ye, J.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2006, 1191-1193
53. Song, J.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6048-6049
54. Bode, C. M.; Ting, A.; Schaus, S. E. Tetrahedron 2006, 62, 11499-11505
55. Bernardi, L.; Fini, F.; Herrera, R. P.; Ricci, A.; Sgarzani, V. Tetrahedron 2006, 62, 375-380