Reaction of γ-nitroketones and methyl 4-nitrobutanoates with formaldehyde and primary amines

Russian Chemical Bulletin

Volumn 54, Issue 7, 2005, Pages 1737-1743

  Shakirov, R R ^a   Vlasova, L I ^a   Shishkin, D V ^a   Yarmukhamedov, N N ^a   Baybulatova, N Z ^a   Semesko, D G ^a   Dokichev, V A ^a   Tomilov, Yu V ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

3,7 diaza bicyclo 3. 3.1 nonanes; 4 nitrobutanoates; 5 nitrohexahydropyrimidines; 5 nitropentan 2 one; Mannich reaction

Indexed keywords

EID: 31344457352     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-006-0031-7     Document Type: Article

References (28)

1. The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups, Ed. G. Feuer, Wiley, New York, 1970].
2. S. S. Novikov, G. A. Shvekhgeimer, V. V. Sevast'yanova, and V. A. Shlyapochnikov, Khimiya alifaticheskikh i alitsiklicheskikh nitrosoedinenii [The Chemistry of Aliphatic and Alicyclic Nitro Compounds] Khimiya, Moscow, 1974, 41; 266 (in Russias).
3. R. Jejaraman and S. Avila, Chem. Rev., 1981, 81, 149.
4. L. Vijayalakshmi, V. Parthasarathi, M. Venkatraj, and R. Jeyaraman, Crystalline Struct. Commun., 2000, 56, 1240.
5. Yu. M. Atroshchenko, E. G. Nikiforova, I. V. Shakhkel'dyan, Yu. D. Gruditsyn, N. G. Akhmedov, E. N. Alifanova, O. Ya. Borbulevich, O. V. Shishkin, S. S. Gittis, and A. Ya. Kaminskii, Zh. Org. Khim., 2000, 36, 771
6. [Russ. J. Org. Chem., 2000, 36, 743 (Engl. Transl)].
7. N. N. Yarmukhamedov, N. Z. Baibulatova, T. V. Khakimova, L. V. Spirikhin, V. A. Dokichev, and M. S. Yunusov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2001, 255
8. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 265].
9. R. G. Kostyanovsky, K. A. Lyssenko, Y. I. Elnatanov, O. N. Krutius, and I. A. Bronzova, Mendeleev Commun., 2000, 106.
10. N. S. Zefirov, V. A. Palyulin, G. A. Efimov, O. A. Subbotin, O. I. Levina, K. A. Potekhin, and Yu. T. Struchkov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1991, 320, 1392
11. [Dokl. Chem., 1991, 320 (Engl. Transl.)].
12. G. L. Arutyunyan, A. A. Chazhoyan, V. A. Shkulev, G. G. Adamyan, and Ts. E. Adedzhanyan, Khim.-farm. zhurn., 1995, 29, 33
13. [Pharm. Chem. J., 1995, 29 (Engl. Transl.)].
14. L. Virag, T. Fazekas, A. Varro, and K. Berlin, Life Sci., 2000, 66, 253.
15. A. Bjore, M. Bjorsne, T. Halvarsson, K.-J. Hoffmann, B. Samuelsson, and G. Strandlund, PCT Int. Appl., 2000, 7, 87.
16. N. N. Yarmukhamedov, Ph.D. Thesis (chem.), Institute of Organic Chemistry, Ufa Research Center of the Russian Academy of Sciences, Ufa, 2002.
17. N. N. Yarmukhamedov, N. Z. Baibulatova, V. A. Dokichev, Yu. V. Tomilov, and M. S. Yunusov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2001, 721
18. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 753].
19. M. D. Mashkovskii, Lekarstvennye sredstva [Medical Drugs], Izd-vo Torsing, Khar'kov, 1998, t. 1, 370.
20. V. G. Granik, and N. B. Grigor'ev, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2002, 1819
21. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 1973].
22. H. Piotrowska and T. Urbanski, J. Chem. Joc., 1962, 27, 1942.
23. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.7), Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA), 1998.
24. V. Barone and M. Cossi, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 1995.
25. J. B. Foresman, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian, Inc., Pittsburg (PA), 1996, 305.
26. J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, G. W. Trucks, and T. A. Keith, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497.
27. D. E. Bergbreiter and J. J. Lalonde, J. Org. Chem., 1987, 52, 1601.
28. J. Colonge and J. M. Pouchol, Bull. Soc. Chim. Fr., 1962, 596.