Novel bifunctional chiral thiourea catalyzed highly enantioselective aza-henry reaction

Organic Letters

Volumn 10, Issue 9, 2008, Pages 1707-1710

  Wang, Chungui ^a   Zhou, Zhenghong ^a   Tang, Chuchi ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 46949091946     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8003035     Document Type: Article

References (36)

1. for recent advances on this reaction, see:
2. (a) Westermann, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151.
3. (b) Ting, A.; Schaus, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5797.
4. (a) Lloyd. D. H.; Nichols, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 4294.
5. (b) Barrett, A. G. M.: Spilling, C. D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5733.
6. (c) Sturgess, M. A.; Yarberry, D. J. Tetrahedron Lett. 1993. 34, 4743.
7. (d) Adams, H.; Anderson, J. C.; Peace, S.; Pennell, A. M. K. J. Org. Chem. 1998, 65. 9932.
8. (e) Bernadi, L.; Bonini, B. F.; Capitò, E.; Dessole, G.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Ricci, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 8168.
9. For a recent review on the Nef reaction, see:
10. (a) Ballini, R.; Petrini, M. Tetrahedron 2004, 60, 1017.
11. (b) Foresti, E.; Palmieri, G.; Petrini, M.; Profeta, R. Org. Biomol. Chem, 2003, 1, 4275.
12. (c) Matt, C.; Wagner, A.; Moiskowski, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 234.
13. (a) Yamada, K.-i.: Harwood, S. J.: Gröger, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3504.
14. (b) Yamada, K.-i.; Moll, G.; Shibasaki, M. Synlett 2001, 980.
15. (c) Nishiwaki, N.; Knudsen, K. R.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2992.
16. (d) Knudsen, K. R.; Risgaard, T.; Nishiwaki, N.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5843.
17. (e) Knudsen, K. R.; Jørgensen. K. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1362.
18. (f) Anderson. J. C; Blake, A. J.; Howell, G. P.; Wilson, C. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 549.
19. (g) Anderson, J. C.; Howell, G. P.; Lawrence, R. M.; Wilson, C. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 5665.
20. (h) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Haider, R.; Laso, A.; López, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 117.
21. (i) Trost, B. M.; Lupton, D. W. Org. Lett. 2007, 9, 2023.
22. (j) Gao, F.; Zhu, J.; Tang, J. Y.; Deng, M.; Qian, C. Chirality 2006, 18, 741.
23. (k) Lee, A.; Kim, W.; Lee, J.; Hyeon, T.; Kim, B. M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2595.
24. (a) Okino, T.; Nakamura, A.; Furukawa, T.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2004,6, 625.
25. (b) Xu, X. N.; Furukawa, T.; Okino, T.; Miyabe. H.; Takemoto. Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 466.
26. (c) Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 466.
27. (d) Bernardi, L.; Fini, F.; Herrera, R. P.; Ricci, A.; Sgarzani, V. Tetrahedron 2006, 62, 375.
28. (e) Bode, C. M.; Ting, A.; Schaus, S. E. Tetrahedron 2006, 62, 1 1499.
29. (f) Nugent, B. M.; Yoder, R. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418.
30. (g) Singh, A.; Yoder, R. A.; Shen, B.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3466.
31. (h) Robak, M. T.; Trincado, M.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15110.
32. (i) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; López, R. J. Am. Chem, Soc. 2005, 127, 17622.
33. (j) Fini, F.; Sgarzani, V.; Pettersen, D.; Herrera, R. P.; Bernadi. L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7975.
34. (a) Deng, X. J.; Wan, Q. H. Fine Chem. 2005, 22, 307.
35. (b) Yu, J. X.; Liu, F. M.; Lu, W. J.; Li, Y. P.; Tian, L. L.; Liu, Y. T. Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20, 1233.
36. Kaik, M.; Gawroński, J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1559.