Two approaches toward the formal total synthesis of oseltamivir phosphate (Tamiflu): Catalytic enantioselective three-component reaction strategy and l-glutamic acid strategy

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 8, 2013, Pages 4019-4026

  Alagiri, Kaliyamoorthy ^a   Furutachi, Makoto ^a,b   Yamatsugu, Kenzo ^a   Kumagai, Naoya ^a   Watanabe, Takumi ^a   Shibasaki, Masakatsu ^a  

^a INSTITUTE OF MICROBIAL CHEMISTRY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIECKMANN CONDENSATION; ENANTIOSELECTIVE; L-GLUTAMIC ACIDS; OSELTAMIVIR PHOSPHATES; PROTECTING GROUP; SIX-MEMBERED RINGS; THREE COMPONENT REACTIONS; TOTAL SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; ENANTIOSELECTIVITY; FUNCTIONAL GROUPS; PURIFICATION; STEREOCHEMISTRY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

GLUTAMIC ACID; OSELTAMIVIR;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; DRUG PURITY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; PHOTOCATALYSIS; PURIFICATION; STEREOCHEMISTRY;

CATALYSIS; GLUTAMIC ACID; MOLECULAR STRUCTURE; OSELTAMIVIR; STEREOISOMERISM;

EID: 84876544013     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400360j     Document Type: Article

References (76)

1. Neumann, G.; Chen, H.; Gao, G. F.; Shu, Y.; Kawaoka, Y. Cell Res. 2010, 20, 51
2. Oseltamivir-resistant strains have been already discovered: van der Vries, E.; Stelma, F. F.; Boucher, C. A. B. N. Engl. J. Med. 2010, 363, 1381
3. Moscona, A. N. Engl. J. Med. 2005, 353, 1363
4. Boltz, D. A.; Aldridge, J. R., Jr.; Webster, R. G.; Govorkova, E. A. Drugs 2010, 70, 1349
5. Dawood, F. S.; Jain, S.; Finelli, L.; Shaw, M. W.; Lindstrom, S.; Garten, R. J.; Gubareva, L. V.; Xu, X.; Bridges, C. B.; Uyeki, T. M. N. Engl. J. Med. 2009, 360, 2605
6. Garten, R. J.; Davis, C. T.; Russell, C. A.; Shu, B.; Lindstrom, S.; Balish, A.; Sessions, W. M.; Xu, X.; Skepner, E.; Deyde, V.; Okomo-Adhiambo, M.; Gubareva, L.; Barnes, J.; Smith, C. B.; Emery, S. L.; Hillman, M. J.; Rivailler, P.; Smagala, J.; de Graaf, M.; Burke, D. F.; Fouchier, R. A. M.; Pappas, C.; Alpuche-Aranda, C. M.; Lopez-Gatell, H.; Olivera, H.; Lopez, I.; Myers, C. A.; Faix, D.; Blair, P. J.; Yu, C.; Keene, K. M.; Dotson, P. D., Jr.; Boxrud, D.; Sambol, A. R.; Abid, S. H.; George, K. S.; Bannerman, T.; Moore, A. L.; Stringer, D. J.; Blevins, P.; Demmler-Harrison, G. J.; Ginsberg, M.; Kriner, P.; Waterman, S.; Smole, S.; Guevara, H. F.; Belongia, E. A.; Clark, P. A.; aBeatrice, S. T.; Donis, R.; Katz, J.; Finelli, L.; Bridges, C. B.; Shaw, M.; Jernigan, D. B.; Uyeki, T. M.; Smith, D. J.; Klimov, A. I.; Cox, N. J. Science 2009, 325, 197
7. Smith, G. J. D.; Vijaykrishna, D.; Bahl, J.; Lycett, S. J.; Worobey, M.; Pybus, O. G.; Ma, S. K.; Cheung, C. L.; Raghwani, J.; Bhatt, S.; Peiris, J. S. M.; Guan, Y.; Rambaut, A. Nature 2009, 459, 1122
8. von Itzstein, M.; Wu, W. Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418
9. von Itzstein, M. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 967
10. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H. T.; Zhang, L. J.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681
11. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Wu, H. W.; Zhang, L. J.; Chen, X. W.; Escarpe, P. A.; Mendel, D. B.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Med. Chem. 1998, 41, 2451
12. Karpf, M.; Trussardi, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 2044
13. Rohloff, J. C.; Kent, K. M.; Postich, M. J.; Becker, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4545
14. Abrecht, S.; Harrington, P.; Iding, H.; Karpf, M.; Trussardi, R.; Wirz, B.; Zutter, U. Chimia 2004, 58, 621
15. Draths, K. M.; Knop, D. R.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1603
16. Ghosh, S.; Chisti, Y.; Banerjee, U. C. Biotechnol. Adv. 2012, 30, 1425 and references therein
17. Farina, V.; Brown, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7330
18. Fukuta, Y.; Mita, T.; Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312
19. Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310
20. Bromfield, K. M.; Graden, H.; Hagberg, D. P.; Olsson, T.; Kann, N. Chem.Commun. 2007, 3183
21. Satoh, N.; Akiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5734
22. Satoh, N.; Akiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2009, 65, 3239
23. Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Wang, S.-Y.; Tsai, K.-C.; Cheng, Y.-S. E.; Yang, A.-S.; Hsiao, S.-C.; Su, C.-Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11892
24. Kipassa, N. T.; Okamura, H.; Kina, K.; Hamada, T.; Iwagawa, T. Org. Lett. 2008, 10, 815-816
25. Trost, B. M.; Zhang, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3759
26. Zutter, U.; Iding, H.; Spurr, P.; Wirz, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4895
27. Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5788
28. Matveenko, M.; Willis, A. C.; Banwell, M. G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7018
29. Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1304
30. Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Orita, H.; Uchimaru, T.; Hayashi, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12616
31. Zhu, S.; Yu, S.; Wang, Y.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4656
32. Sullivan, B.; Carrera, I.; Drouin, M.; Hudlicky, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4229
33. Werner, L.; Machara, A.; Hudlicky, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 195
34. Mandai, T.; Oshitari, T. Synthesis 2009, 783
35. Oshitari, T.; Mandai, T. Synlett 2009, 787
36. Sun, H.; Lin, Y.-J.; Wu, Y.-L.; Wu, Y. Synlett 2009, 2473
37. Osato, H.; Jones, I. L.; Chen, A.; Chai, C. L. L. Org. Lett. 2010, 12, 60
38. Wichienukul, P.; Akkarasamiyo, S.; Kongkathip, N.; Kongkathip, B. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3208
39. Ma, J.; Zhao, Y.; Ng, S.; Zhang, J.; Zeng, J.; Than, A.; Chen, P.; Liu, X.-W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4533
40. Weng, J.; Li, Y.-B.; Wang, R.-B.; Li, F.-Q.; Liu, C.; Chan, A. S. C.; Lu, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 3125
41. Kamimura, A.; Nakano, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3133
42. Ko, J. S.; Keum, J. E.; Ko, S. Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 7006
43. Ishikawa, H.; Bondzic, B. P.; Hayashi, Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6020
44. Trost, B. M.; Zhang, T. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3630
45. Trajkovic, M.; Ferjancic, Z.; Saicic, R. N. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6927
46. Werner, L.; Machara, A.; Sullivan, B.; Carrera, I.; Moser, M.; Adams, D. R.; Hudlicky, T.; Andraos, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 10050
47. Oh, H.-S.; Kang, H.-Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 8792
48. Rehak, J.; Hut'ka, M.; Latika, A.; Brath, H.; Almassy, A.; Hajzer, V.; Durmis, J.; Toma, Š.; Šebesta, R. Synthesis 2012, 44, 2424
49. Karpf, M.; Trussardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5760-5762
50. Nie, L.-D.; Shi, X.-X. Tetrahedron Asymmetry 2009, 20, 124-129
51. Nie, L.-D.; Shi, X.-X.; Ko, K. H.; Lu, W.-D. J. Org. Chem. 2009, 74, 3970-3973
52. Shibasaki, M.; Kanai, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1839
53. Farina, V.; Brown, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7330-7334
54. Magano, J. Chem. Rev. 2009, 109, 4398
55. Andraos, J. Org. Process. Res. Dev. 2009, 13, 161
56. Magano, J. Tetrahedron 2011, 67, 7875
57. Mita, T.; Fukuda, N.; Roca, F. X.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2007, 9, 259
58. Yamatsugu, K.; Kamijo, S.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2007, 46, 1403
59. Yamatsugu, K.; Yin, L.; Kamijo, S.; Kimura, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1070
60. Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2009, 65, 6017
61. Gommermann, N.; Koradin, X.; Polborn, K.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5763
62. Gommermann, N.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4380
63. Gommermann, N.; Knochel, P. Tetrahedron 2005, 61, 11418
64. Valk, J. M.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M.; Hibbs, D.; Hursthouse, M. B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2597
65. Knopfel, T. F.; Aschwanden, P.; Ichikawa, T.; Watanabe, T.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5971
66. Nishiyama, H.; Sakaguchi, H.; Nakamura, T.; Horihata, M.; Kondo, M.; Itoh, K. Organometallics 1989, 8, 846
67. Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. Chem. Rev. 2003, 103, 3119
68. Gommermann, N.; Knochel, P. Chem. Commun. 2005, 4175
69. Trost, B. M.; Braslau, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4657
70. Garrohelion, F.; Merzouk, A.; Guibe, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 6109
71. Hu, J.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3462
72. Ishizumi, K.; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 492
73. Ando, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 8406
74. Ando, K.; Oishi, T.; Hirama, M.; Ohno, H.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4745
75. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405
76. Izquierdo, J.; Rodriguez, S.; Gonzalez, F. V. Org. Lett. 2011, 13, 3856