Controlling the electron-deficiency of self-assembling pyrazine-acenes: A collaborative experimental and theoretical investigation

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 16, 2013, Pages 5967-5974

  Brownell, Lacie V ^a   Jang, Kyoungmi ^a   Robins, Kathleen A ^a   Tran, Ich C ^a,b   Heske, Clemens ^a   Lee, Dong Chan ^a  

^a UNIVERSITY OF NEVADA   (United States)

^b LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876526634     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp43886d     Document Type: Article

References (88)

1. S. C. Rasmussen R. L. Schwiderski M. E. Mulholland Chem. Commun. 2011 47 11394 11410
2. H. Zhou L. Yang W. You Macromolecules 2012 45 607 632
3. L. Pandey C. Risko J. E. Norton J.-L. Brédas Macromolecules 2012 45 6405 6414
4. J.-I. Nishida Naraso S. Murai E. Fujiwara H. Tada M. Tomura Y. Yamashita Org. Lett. 2004 6 2007 2010
5. B. Gao M. Wang Y. Cheng L. Wang X. Jing F. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8297 8306
6. G. J. Richards J. P. Hill N. K. Subbaiyan F. D'Souza P. A. Karr M. R. J. Elsegood S. J. Teat T. Mori K. Ariga J. Org. Chem. 2009 74 8914 8923
7. T. Dallos M. Hamburger M. Baumgarten Org. Lett. 2011 13 1936 1939
8. M. Wang Y. Li H. Tong Y. Cheng L. Wang X. Jing F. Wang Org. Lett. 2011 13 4378 4381
9. L. E. Polander L. Pandey S. Barlow S. P. Tiwari C. Risko B. Kippelen J.-L. Brédas S. R. Marder J. Phys. Chem. C 2011 115 23149 23163
10. K. Susumu J. A. N. Fisher J. Zheng D. N. Beratan A. G. Yodh M. J. Therien J. Phys. Chem. A 2011 115 5525 5539
11. J. P. Nietfeld R. L. Schwiderski T. P. Gonnella S. C. Rasmussen J. Org. Chem. 2011 76 6383 6388
12. Z. B. Henson G. C. Welch T. van der Poll G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3766 3779
13. D.-C. Lee K. Jang K. K. McGrath R. Uy K. A. Robins D. W. Hatchett Chem. Mater. 2008 20 3688 3695
14. K. K. McGrath K. Jang K. A. Robins D.-C. Lee Chem.-Eur. J. 2009 15 4070 4077
15. K. A. Robins K. Jang B. Cao D.-C. Lee Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 12727 12733
16. K. Jang A. D. Ranasinghe C. Heske D.-C. Lee Langmuir 2010 26 13630 13636
17. T. Yamamoto T. Maruyama Z. Zhou T. Ito T. Fukuda Y. Yoneda F. Begamn T. Ikeda S. Sasaki H. Takezoe A. Fukuda K. Kubota J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4832 4845
18. Z. Peng M. E. Galvin Chem. Mater. 1998 10 1785 1788
19. C. J. Tonzola M. M. Alam W. Kaminsky S. A. Jenekhe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13548 13558
20. K. Pieterse A. Lauritsen A. P. H. J. Schenning J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer Chem.-Eur. J. 2003 9 5597 5604
21. B. A. Jones M. J. Ahrens M.-H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 116 6523 6526
22. A. P. Kulkarni C. J. Tonzola A. Babel S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2004 16 4556 4573
23. P. Karastatiris J. A. Mikroyannidis I. K. Spiliopoulos A. P. Kulkarni S. A. Jenekhe Macromolecules 2004 37 7867 7878
24. J. Hu D. Zhang S. Jin S. Z. D. Cheng F. W. Harris Chem. Mater. 2004 16 4912 4915
25. A. P. Kulkarni Y. Zhu S. A. Jenekhe Macromolecules 2005 38 1553 1563
26. M. Lehmann G. Kestemont R. G. Aspe C. Buess-Herman M. H. J. Koch M. G. Debije J. Piris M. R. de Haas J. M. Warman M. D. Watson V. Lemaur J. Cornil Y. H. Geerts R. Gearba D. A. Ivanov Chem.-Eur. J. 2005 11 3349 3362
27. Y. Ma Y. Sun Y. Liu J. Gao S. Chen X. Sun W. Qiu G. Yu G. Cui W. Hu D. Zhu J. Mater. Chem. 2005 15 4894 4898
28. T. Ishi-I K. Yaguma R. Kuwahara Y. Taguri S. Mataka Org. Lett. 2006 8 585 588
29. M. Winkler K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1805 1815
30. B. Gao J. Li M. Li Y. Cheng L. Wang ChemPhysChem 2009 10 3197 3200
31. U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2009 15 6780 6789
32. G. J. Richards J. P. Hill K. Okamoto A. Shundo M. Akada M. R. J. Elsegood T. Mori K. Ariga Langmuir 2009 25 8408 8413
33. B. Gao D. Xia Y. Geng Y. Cheng L. Wang Tetrahedron Lett. 2010 51 1919 1921
34. U. H. F. Bunz Pure Appl. Chem. 2010 82 953 968
35. Z. Liang Q. Tang J. Liu J. Li F. Yan Q. Miao Chem. Mater. 2010 22 6438 6443
36. Q. Tang Z. Liang J. Liu J. Xu Q. Miao Chem. Commun. 2010 46 2977 2979
37. Z. Liang Q. Tang J. Xu Q. Miao Adv. Mater. 2011 23 1535 1539
38. G. J. Richards J. P. Hill T. Mori K. Ariga Org. Biomol. Chem. 2011 9 5005 5017
39. O. Tverskoy F. Rominger A. Peters H.-J. Jimmel U. H. F. Bunz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3557 3560
40. J. Shao J. Chang C. Chi Org. Biomol. Chem. 2012 10 7045 7052
41. F. Demanze J. Cornil F. Garnier G. Horowitz P. Valat A. Yassar R. Lazzaroni J.-L. Brédas J. Phys. Chem. B 1997 101 4553 4558
42. A. Yassar F. Demanze A. Jaafari M. E. Idrissi C. Coupry Adv. Funct. Mater. 2002 12 699 708
43. T. M. Pappenfus M. W. Burand D. E. Janzen K. R. Mann Org. Lett. 2003 5 1535 1538
44. M.-Y. Kuo H.-Y. Chen I. Chao Chem.-Eur. J. 2007 13 4750 4758
45. Y.-F. Lim Y. Shu S. R. Parkin J. E. Anthony G. G. Malliaras J. Mater. Chem. 2009 19 3049 3056
46. C. H. Woo T. W. Holcombe D. A. Unruh A. Sellinger J. M. J. Fréchet Chem. Mater. 2010 22 1673 1679
47. J. E. Anthony Chem. Mater. 2011 23 583 590
48. H. Usta A. Facchetti T. J. Marks Acc. Chem. Res. 2011 44 501 510
49. S. B. Heidenhain Y. Sakamoto T. Suzuki A. Miura H. Fujikawa T. Mori S. Tokito Y. Taga J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10240 10241
50. Y. Sakamoto S. Komatsu T. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4643 4644
51. H. Moon R. Zeis E.-J. Borkent C. Besnard A. J. Lovinger T. Siegrist C. Kloc Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15322 15323
52. H.-Y. Chen I. Chao Chem. Phys. Lett. 2005 401 539 545
53. R. Schmidt M. M. Ling J. H. Oh M. Winkler M. Könemann Z. Bao F. Würther Adv. Mater. 2007 19 3692 3695
54. M. L. Tang J. H. Oh A. D. Reichardt Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3733 3740
55. A. L. Appleton S. M. Brombosz S. Barlow J. S. Sears J.-L. Brédas S. R. Marder U. H. F. Bunz Nat. Commun. 2010 1 6
56. M. Gsänger J. H. Oh M. Könemann H. W. Höffken A.-M. Krause Z. Bao F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 740 743
57. M. L. Tang Z. Ba Chem. Mater. 2011 23 446 455
58. H. Zhou L. Yang A. C. Stuart S. C. Price S. Liu W. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 123 3051 3054
59. M. Akhtaruzzaman M. Tomura J. Nishida Y. Yamashita J. Org. Chem. 2004 69 2953 2958
60. P. Anant N. T. Lucas J. Jacob Org. Lett. 2008 10 5533 5536
61. A. L. Appleton S. Miao S. M. Brombosz N. J. Berger S. Barlow S. R. Marder B. M. Lawrence K. I. Hardcastle U. H. F. Bunz Org. Lett. 2009 11 5222 5225
62. K. M. Omer S.-Y. Ku J.-Z. Cheng S.-H. Chou K.-T. Wong A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5492 5499
63. K. Mutkins K. Gui M. Aljada P. E. Schwenn E. B. Namdas P. L. Burn P. Meredith Appl. Phys. Lett. 2011 98 153301 153303
64. M. C. Gwinner T. J. K. Brenner J.-K. Lee C. Newby C. K. Ober C. R. McNeill H. Sirringhaus J. Mater. Chem. 2012 22 4436 4439
65. G. J. Richards J. P. Hill J. Labuta Y. Wakayama M. Akada K. Ariga Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 4868 4876
66. F. Da Silva Miranda A. M. Signori J. Vicente B. de Souza J. P. Priebe B. Szpoganicz N. Sanches Gonçalves A. Neves Tetrahedron 2008 64 5410 5415
67. E. Bundgaard F. C. Krebs Macromolecules 2006 39 2823 2831
68. J. Pommerehne H. Vestweber W. Guss R. F. Mahrt H. Bässler M. Porsch J. Daub Adv. Mater. 1995 7 551 554
69. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
70. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
71. Spartan '04, Wavefunction, Inc, Irvine, CA (USA)
72. J. E. Anthony A. Facchetti M. Heeney S. R. Marder X. Zhan Adv. Mater. 2010 22 3876 3892
73. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
74. A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer Chem. Commun. 2005 3245 3258
75. L. C. Palmer S. I. Stupp Acc. Chem. Res. 2008 41 1674 1684
76. L. Zang Y. Che J. S. Moore Acc. Chem. Res. 2008 41 1596 1608
77. A. M. van de Craats J. M. Warman K. Müllen Y. Geerts J. D. Brand Adv. Mater. 1998 10 36 38
78. S. Xiao J. Tang T. Beetz X. Guo N. Tremblay T. Siegrist Y. Zhu M. Steigerwald C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10700 10701
79. Y. Che A. Datar X. Yang T. Naddo J. Zhao L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6354 6355
80. A. L. Briseno S. C. B. Mannsfeld X. Lu Y. Xiong S. A. Jenekhe Z. Bao Y. Xia Nano Lett. 2007 7 668 675
81. A. L. Briseno S. C. B. Mannsfeld C. Reese J. M. Hancock Y. Xiong S. A. Jenekhe Z. Bao Y. Xia Nano Lett. 2007 7 2847 2853
82. A. L. Briseno S. C. B. Mannsfeld P. J. Shamberger F. S. Ohuchi Z. Bao S. A. Jenekhe Y. Xia Chem. Mater. 2008 20 4712 4719
83. Molecular Gels. Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks, ed., R. G. Weiss, and, P. Terech, Springer, Dordrecht, 2006
84. P. Terech R. G. Weiss Chem. Rev. 1997 97 3133 3159
85. N. M. Sangeetha U. Maitra Chem. Soc. Rev. 2005 34 821 836
86. M. George R. G. Weiss Acc. Chem. Res. 2006 39 489 497
87. A. Ajayaghosh V. Praveen Acc. Chem. Res. 2007 40 644 656
88. J. E. Eldridge J. D. Ferry J. Phys. Chem. 1954 58 992 995