Symmetrical Electron-Deficient Materials Incorporating Azaheterocycles

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 22, 2003, Pages 5597-5604

  Pieterse, Koen ^a   Lauritsen, Anne ^a   Schenning, Albertus P H J ^a   Vekemans, Jef A J M ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

Conjugation; Electron deficient compounds; Liquid crystals; Nitrogen heterocycles; Oligomers

Indexed keywords

ABSORPTION; FLUORESCENCE; LIQUID CRYSTAL DISPLAYS; OLIGOMERS; REDUCTION;

REDUCTION POTENTIAL;

NITROGEN COMPOUNDS;

HETEROCYCLIC COMPOUND; PYRAZINE; PYRAZINE DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CONJUGATION; CRYSTALLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; LIQUID CRYSTAL; NANOPARTICLE; OLIGOMERIZATION; PHASE TRANSITION; SOLID STATE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0346458660     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305073     Document Type: Article

References (39)

1. A. R. Brown, A. Pomp, C. M. Hart, D. M. de Leeuw, Science 1995, 270, 972.
2. a) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402;
3. a) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402;
4. b) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J.-L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121.
5. R. C. Haddon, A. S. Perel, R. C. Morris, T. T. M. Palstra, A. F. Hebard, R. M. Fleming, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 121.
6. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331.
7. F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037.
8. F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037.
9. a) Z. Bao, A. J. Lovinger, J. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207;
10. b) J. H. Schön, C. Kloc, Z. Bao, B. Batlogg, Adv. Mater. 2000, 12, 1539.
11. a) H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y. -Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478;
12. b) H. E. Katz, J. Johnson, A. J. Lovinger, W. Li, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787.
13. A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, R. H. Friend, Angew. Chem. 2000, 112, 4721; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547.
14. A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, R. H. Friend, Angew. Chem. 2000, 112, 4721; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547.
15. Perylenetetracarboxyldiimides are already n-type materials without incorporation of fluorine atoms. For a recent example see C. W. Struijk, A. B. Sieval, J. E. J. Dakhorst, M. van Dijk, P. Kimkes, R. B. M. Koehorst, H. Donker, T. J. Schaafsma, S. J. Picken, A. M. van de Craats, J. M. Warman, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057.
16. A. Facchetti, M. Mushrush, H. E. Katz, T. J. Marks, Adv. Mater. 2003, 15, 33.
17. D. M. de Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53.
18. T. Yamamoto, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 997.
19. a) S. W.Jessen, J. W. Blatchford, L.-B. Lin, T. L. Gustafson, J. Partee, J. Shinar, D.-K. Fu, M. J. Marsella, T. M. Swager, A. G. MacDiarmid, A. J. Epstein, Synth. Met. 1997, 84, 501;
20. b) M. Onoda, A. G. MacDiarmid, Synth. Met. 1997, 91, 307;
21. c) S.-C. Ng, H.-F. Lu, H. S. O. Chan, A. Fujii, T. Laga, K. Yoshino, Adv. Mater. 2000, 12, 1122.
22. R. Fink, C. Frenz, M. Thelakkat, H.-W. Schmidt, Macromolecules 1997, 30, 8177.
23. X. Zhang, A. S. Shetty, S. A. Jenekhe, Acta Polym. 1998, 49, 52.
24. Z. Peng, M. E. Galvin, Chem. Mater. 1998, 10, 1785.
25. C. Y. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8783.
26. a) M. W. C. Dezotti, M.-A. De Paoli, Synth. Met. 1989, 29, E41;
27. b) D. A. P. Delnoye, R. P. Sijbesma, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8717.
28. R. Wortmann, C. Glania, P. Krämer, R. Matschiner, J. J. Wolff, S. Kraft, B. Treptow, E. Barbu, D. Längle, G. Görlitz, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1765.
29. S. Brasselet, F. Cherioux, P. Audebert, J. Zyss, Chem. Mater. 1999, 11, 1915.
30. a) K. Pieterse, J. A. J. M. Vekemans, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4597;
31. b) K. Pieterse, P. A. van Hal, R. Kleppinger, J. A. J. M. Vekemans, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Mater. 2001, 13, 2675.
32. A. P. H. J. Schenning, M. Fransen, E. W. Meijer, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 266.
33. Y. Akita, H. Kanekawa, T. Kawasaki, I. Shiratori, A. Ohta, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 975.
34. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
35. a) H. -T. Nguyen, C. Destrade, J. Malthête, Adv. Mater. 1997, 9, 375;
36. b) K. E. Rowe, D. W. Bruce, J. Mater. Chem. 1998, 8, 331.
37. L. R. Khundkar, J. T. Bartlett, M. Biswas, J. Chem. Phys. 1995, 102, 6456.
38. R. C. Ellington, R. L. Henry, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2798.
39. D. A. de Bie, A. Ostrowicz, G. Geurtsen, H. C. van der Plas, Tetrahedron 1988, 44, 2977.