Alkynylated aceno[2,1,3]thiadiazoles

Organic Letters

Volumn 11, Issue 22, 2009, Pages 5222-5225

  Appleton, Anthony Lucas ^a   Miao, Shaobin ^a   Brombosz, Scott M ^a   Berger, Nancy J ^a   Barlow, Stephen ^a   Marder, Seth R ^a   Lawrence, Brian M ^b   Hardcastle, Kenneth I ^c   Bunz, Uwe H F ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b MOREHOUSE COLLEGE   (United States)

^c EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70749096221     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902156x     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911.
2. (b) Bao, Z. N. ACS Symp. Ser. 2004, 874, 1.
3. (a) Neher, D. Adv. Mater. 1995, 7, 691.
4. (b) Gross, M.; Müller, D. C.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Neher, D.; Bräuchle, C.; Meerholz, K. Nature 2000, 405, 661.
5. (c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
6. (a) Katz, H. E.; Bao, Z. N.; Gilat, S. L. Ace. Chem. Res. 2001, 34, 359.
7. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
8. (c) Duan, X. F.; Niu, C. M.; Sahi, V.; Chen, J.; Parce, J. W.; Empedocles, S.; Goldman, J. L. Nature 2003, 425, 274.
9. (a) Spanggaard, H.; Krebs, F. C. Sol. Cells 2004, 83, 125.
10. (b) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.
11. (c) Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
12. (a) Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452.
13. (b) Anthony, J. E., Functional Organic Materials; Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F., Eds.; Wiley-VCH; Weinheim, 2007; pp 511-545.
14. (c) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
15. Miao, Q.; Nguyen, T. Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 125, 10284.
16. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163.
17. (a) Wudl, F.; Koutentis, P. A.; Weitz, A.; Ma, B.; Strassner, T.; Houk, K. N.; Khan, S. I. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 295.
18. (b) Hutchison, K.; Srdanov, G.; Hicks, R.; Yu, H. N.; Wudl, F.; Strassner, T.; Nendel, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 120, 2989.
19. (c) Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
20. (a) Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 8580.
21. (b) Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362.
22. (c) Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
23. (d) Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
24. (a) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
25. (b) Jenekhe, S. A.; Yi, S. J. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2635.
26. (c) Babel, A.; Zhu, Y.; Cheng, K. F.; Chen, W. C; Jenekhe, S. A. Adv. Fund. Mater. 2007, 17, 2542.
27. Bangcuyo, C. G.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2001, 34, 7592.
28. (a) Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339.
29. (b) Miao, S.; Appleton, A. L.; Berger, N.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4990.
30. (c) Bunz, U. H. F. Chem-Eur. J. 2009, 15, 6780.
31. (a) Barranco, E.; Martin, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; Langa, F.; Gonzalez, A.; Pingarron, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 4881.
32. (b) Bedworth, P. V.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Chem. Commun. 1997, 1353.
33. +], caled mie = 596.30768.
34. Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325.
35. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891. See ref 406.
36. Gundlach, D. J.; Pernstich, K. P.; Wilckens, G.; Gruter, M.; Haas, S.; Batlogg, B. J. Appl. Phys. 2005, 98, article 064502.