Quinoxaline-containing polyfluorenes: Synthesis, photophysics, and stable blue electroluminescence

Macromolecules

Volumn 38, Issue 5, 2005, Pages 1553-1563

  Kulkarni, Abhishek P ^a   Zhu, Yan ^a   Jenekhe, Samson A ^a  

^a University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLUE-EMITTING MATERIALS; ELECTRON TRANSPORT; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY (EQE); POLYFLUORENES;

COMPOSITION; ELECTROLUMINESCENCE; GLASS TRANSITION; LIGHT EMITTING DIODES; MULTILAYERS; OPTIMIZATION; PHOTOLUMINESCENCE; QUANTUM EFFICIENCY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COPOLYMERS;

EID: 15244356903     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma048118d     Document Type: Article

References (61)

1. Reviews: (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121. (b) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737. (c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402. (d) Millard, I. S. Synth. Met. 2000, 111-112, 119. (e) Wu, W.; Inbasekaran, M.; Hudack, M.; Welsh, D.; Yu, W.; Cheng, Y.; Wang, C.; Kram, S.; Tacey, M.; Bernius, M.; Fletcher, R.; Kiszka, K.; Munger, S.; O'Brien, J. Microelectron. J. 2004, 35, 343. (f) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
2. Reviews: (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121. (b) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737. (c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402. (d) Millard, I. S. Synth. Met. 2000, 111-112, 119. (e) Wu, W.; Inbasekaran, M.; Hudack, M.; Welsh, D.; Yu, W.; Cheng, Y.; Wang, C.; Kram, S.; Tacey, M.; Bernius, M.; Fletcher, R.; Kiszka, K.; Munger, S.; O'Brien, J. Microelectron. J. 2004, 35, 343. (f) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
3. Reviews: (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121. (b) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737. (c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402. (d) Millard, I. S. Synth. Met. 2000, 111-112, 119. (e) Wu, W.; Inbasekaran, M.; Hudack, M.; Welsh, D.; Yu, W.; Cheng, Y.; Wang, C.; Kram, S.; Tacey, M.; Bernius, M.; Fletcher, R.; Kiszka, K.; Munger, S.; O'Brien, J. Microelectron. J. 2004, 35, 343. (f) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
4. Reviews: (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121. (b) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737. (c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402. (d) Millard, I. S. Synth. Met. 2000, 111-112, 119. (e) Wu, W.; Inbasekaran, M.; Hudack, M.; Welsh, D.; Yu, W.; Cheng, Y.; Wang, C.; Kram, S.; Tacey, M.; Bernius, M.; Fletcher, R.; Kiszka, K.; Munger, S.; O'Brien, J. Microelectron. J. 2004, 35, 343. (f) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
5. Reviews: (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121. (b) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737. (c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402. (d) Millard, I. S. Synth. Met. 2000, 111-112, 119. (e) Wu, W.; Inbasekaran, M.; Hudack, M.; Welsh, D.; Yu, W.; Cheng, Y.; Wang, C.; Kram, S.; Tacey, M.; Bernius, M.; Fletcher, R.; Kiszka, K.; Munger, S.; O'Brien, J. Microelectron. J. 2004, 35, 343. (f) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
6. Reviews: (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121. (b) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737. (c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402. (d) Millard, I. S. Synth. Met. 2000, 111-112, 119. (e) Wu, W.; Inbasekaran, M.; Hudack, M.; Welsh, D.; Yu, W.; Cheng, Y.; Wang, C.; Kram, S.; Tacey, M.; Bernius, M.; Fletcher, R.; Kiszka, K.; Munger, S.; O'Brien, J. Microelectron. J. 2004, 35, 343. (f) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
7. (a) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422.
8. (b) Jenekhe, S. A.; Zhang, X.; Chen, X. L.; Choong, V.-E.; Gao, Y.; Hsieh, B. R. Chem. Mater. 1997, 9, 409.
9. (c) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069.
10. (d) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 1086.
11. (a) Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2002, 35, 9844.
12. (b) Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8958.
13. (c) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
14. (d) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4775.
15. (a) Liao, L.; Pang, Y.; Ding, L.; Karasz, F. E. Macromolecules 2001, 34, 7300.
16. (b) Peng, Z.; Bao, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2086.
17. (a) Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365.
18. (b) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
19. (c) Becker, S.; Ego, C.; Grimsdale, A. C.; List, E. J. W.; Marsitzky, D.; Pogantsch, A.; Setayesh, S.; Leising, G.; Müllen, K. Synth. Met. 2002, 125, 73.
20. (a) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 1565.
21. (b) Babel, A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 7759.
22. (a) Bliznyuk, V. N.; Carter, S. A.; Scott, J. C.; Klärner, G.; Miller, R. D.; Miller, D. C. Macromolecules 1999, 32, 361.
23. (b) List, E. J. W.; Guentner R.; Scanducci de Freitas, P.; Scherf, V. Adv. Mater. 2002, 14, 374.
24. (c) Lupton, J. M.; Craig, M. R.; Meijer, E. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4489.
25. (d) Panozzo, S.; Vial, J.-C.; Kervella, Y.; Stephan, O. J. Appl. Phys. 2002, 92, 3495.
26. (e) Gong, X.; Iyer, P. K.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Xiao, S. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 325.
27. (f) Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8689.
28. (a) Vak, D.; Chun, C.; Lee, C. L.; Kim, J.-J.; Kim, D.-Y. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1342.
29. (b) Lin, W.-J.; Chen, W.-C.; Wu, W.-C.; Niu, Y.-H.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2004, 37, 2335.
30. (c) Craig, M. R.; de Kok, M. M.; Hofstraat, J. W.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2861.
31. (a) Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 5285.
32. (b) Sainova, D.; Miteva, T.; Nothofer, G.; Scherf, U.; Glowacki, I.; Ulanski, J.; Fujikawa, H.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1810.
33. (c) Weinfurtner, K.-H.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2502.
34. (a) Donat-Bouillud, A.; Levesque, I.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Beaupre, S.; Blondin, P.; Ranger, M.; Bouchard, J.; Lederc, M. Chem. Mater. 2000, 12, 1931.
35. (b) Hou, Q.; Zhou, Q.; Zhang, Y.; Yang, W.; Yang, R.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 6299.
36. (c) Kong X.; Kulkarni A. F.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8992.
37. Liu, B.; Yu, W.-L.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Chem. Mater. 2001, 13, 1984.
38. (a) Wu, F.-I.; Reddy, S.; Shu, C.-F.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2003, 15, 269.
39. (b) Zhan, X.; Liu, Y.; Wu, X.; Wang, S.; Zhu, D. Macromolecules 2002, 35, 2529.
40. (c) Yang, W.; Huang, J.; Liu, C.; Niu, Y.; Hou, Q.; Yang, R.; Cao, Y. Polymer 2004, 45, 865.
41. (a) Sun, Q.; Zhan, X.; Yang, C.; Liu, Y.; Li, Y.; Zhu, D. Thin Solid Films 2003, 440, 247.
42. (b) Jung, S. H.; Suh, D. H.; Cho, H. N. Polym. Bull. 2003, 50, 251.
43. Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930.
44. (a) Fukuda, T.; Kanbara, T.; Yamamoto, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H.; Fukuda, A. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 2346.
45. (b) O'Brien, D.; Weaver, M. S.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 881.
46. (c) Cui, Y.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824.
47. Karastatiris, P.; Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 7867.
48. Heinrich, G.; Schoof, S.; Gusten, H. J. Photochem. 1974, 3, 315.
49. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798.
50. Ahn, T.; Jang, M. S.; Shim, H.-K.; Hwang, D.-H.; Zyung, T. Macromolecules 1999, 32, 3279.
51. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
52. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810.
53. Teetsov, J.; Fox, M. A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2117.
54. (a) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
55. (b) Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1994, 27, 739.
56. Peisert, H.; Knupfer, M.; Zhang, F.; Petr, A.; Dunsch, L.; Fink, J. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3930.
57. The CIE 1931 coordinates were calculated from the EL spectra on the basis of the standard observer functions taken from Wyszecki, G.; Stiles, W. S. Color Science: Concepts and Methods, Quantitative Data and Formulae; Wiley: New York, 1967.
58. Campbell, A. J.; Bradley, D. D. C.; Lidzey, D. G. J. Appl. Phys. 1997, 82, 6326.
59. Brown, T. M.; Cacialli, F. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 2649.
60. (a) Greczynski, G.; Fahlman, M.; Salaneck, W. R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2407.
61. (b) Stoessel, M.; Wittmann, G.; Staudigel, J.; Steuber, F.; Blassing, J.; Roth, W.; Klausmann, H.; Rogler, W.; Simmerer, J.; Winnacker, A.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. J. Appl. Phys. 2000, 87, 4467.