Donor-acceptor copolymers of relevance for organic photovoltaics: A theoretical investigation of the impact of chemical structure modifications on the electronic and optical properties

Macromolecules

Volumn 45, Issue 16, 2012, Pages 6405-6414

  Pandey, Laxman ^a   Risko, Chad ^a   Norton, Joseph E ^a   Brédas, Jean Luc ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE RING; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; ELECTRONIC LEVELS; FIVE-MEMBERED RINGS; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PROPERTIES OF THE COPOLYMERS; STRUCTURE MODIFICATION; THEORETICAL INVESTIGATIONS; THIENYL;

BENZENE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OPTICAL PROPERTIES; STRUCTURE (COMPOSITION); THIOPHENE;

COPOLYMERS;

EID: 84865605432     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma301164e     Document Type: Article

References (102)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
2. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Santos, D. A. D.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397 (6715) 121-128
3. Zhou, Y.; Fuentes-Hernandez, C.; Shim, J.; Meyer, J.; Giordano, A. J.; Li, H.; Winget, P.; Papadopoulos, T.; Cheun, H.; Kim, J.; Fenoll, M.; Dindar, A.; Haske, W.; Najafabadi, E.; Khan, T. M.; Sojoudi, H.; Barlow, S.; Graham, S.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Kahn, A.; Kippelen, B. Science 2012, 336 (6079) 327-332
4. Havinga, E. E.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Synth. Met. 1993, 55 (1) 299-306
5. Havinga, E. E.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Polym. Bull. (Berlin) 1992, 29 (1) 119-126
6. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (24) 7670-7685
7. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457 (7230) 679-686
8. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (8) 2605-2612
9. Kronemeijer, A. J.; Gili, E.; Shahid, M.; Rivnay, J.; Salleo, A.; Heeney, M.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24 (12) 1558-1565
10. Yuen, J. D.; Fan, J.; Seifter, J.; Lim, B.; Hufschmid, R.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (51) 20799-20807
11. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng., R 2001, 32 (1) 1-40
12. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107 (4) 1324-1338
13. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
14. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20 (15) 2952-2958
15. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109 (11) 5868-5923
16. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110 (11) 6817-6855
17. Liang, Y.; Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43 (9) 1227-1236
18. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42 (11) 1719-1730
19. Facchetti, A. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 733-758
20. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 456-469
21. Brocks, G.; Tol, A. J. Phys. Chem. 1996, 100 (5) 1838-1846
22. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97 (1) 173-206
23. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28 (17) 1761-1775
24. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (2) 732-742
25. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91 (11) 954-985
26. Beaujuge, P. M.; Pisula, W.; Tsao, H. N.; Ellinger, S.; Mullen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (22) 7514-7515
27. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19 (17) 2295-2300
28. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (22) 7792-7799
29. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3 (5) 297-303
30. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6 (7) 497-500
31. Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15 (12) 988-991
32. Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92 (3) 033307
33. Wang, J.-Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Zhang, Y.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 765-767
34. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696-2698
35. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Reda Aich, B.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (15) 5330-5331
36. Mikroyannidis, J. A.; Tsagkournos, D. V.; Sharma, S. S.; Vijay, Y. K.; Sharma, G. D. J. Mater. Chem. 2011, 21 (12) 4679-4688
37. Sharma, G. D.; Balraju, P.; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93 (11) 2025-2028
38. Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (15) 5394-5404
39. Cheng, Y.-J.; Wu, J.-S.; Shih, P.-I.; Chang, C.-Y.; Jwo, P.-C.; Kao, W.-S.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23 (9) 2361-2369
40. Li, Z.; McNeill, C. R. J. Appl. Phys. 2011, 109 (7) 074513
41. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Wang, F.; Long, G.; Li, C.; Chen, Y. Macromol. Chem. Phys. 2011, 212 (11) 1109-1114
42. Zhang, S.; Guo, Y.; Fan, H.; Liu, Y.; Chen, H.-Y.; Yang, G.; Zhan, X.; Liu, Y.; Li, Y.; Yang, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47 (20) 5498-5508
43. Sonar, P.; Williams, E. L.; Singh, S. P.; Dodabalapur, A. J. Mater. Chem. 2011, 21 (28) 10532-10541
44. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (48) 16144-16145
45. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (43) 15586-15587
46. Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X. H.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Bredas, J. L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (8) 2824-2826
47. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J., Jr.; Tiwari, S. P.; Coppee, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20 (1) 123-134
48. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2009, 19 (15) 2199-2206
49. Oh, H. S.; Kim, T.-D.; Koh, Y.-H.; Lee, K.-S.; Cho, S.; Cartwright, A.; Prasad, P. N. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2011, 47 (31) 8931-8933
50. Lee, Y.; Jo, W. H. J. Phys. Chem. C 2012, 116 (15) 8379-8386
51. Hsiang-Yu, C.; Jianhui, H.; Shaoqing, Z.; Yongye, L.; Guanwen, Y.; Yang, Y.; Luping, Y.; Yue, W.; Gang, L. Nat. Photonics 2009, 3 (11) 649-653
52. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23 (40) 4636-4643
53. http://www.osa-direct.com/osad-news/solarmer-energy-achieves-record- efficiency-of-813-for-organic-photovoltaic-device.html (accessed May 2012).
54. http://www.pv-tech.org/news/nrel-validates-konarkas-8. 3-power-plastic-efficiency-record (accessed May 2012).
55. http://www.plusplasticelectronics.com/energy/polyera-serves-up-new-ink- line-for-polymer-solar-cells-45729.aspx (accessed May 2012).
56. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19 (19) 3063-3069
57. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11 (1) 44-48
58. Yang, L.; Feng, J.-K.; Ren, A.-M.; Sun, J.-Z. Polymer 2006, 47 (4) 1397-1404
59. Karsten, B. P.; Viani, L.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (43) 10764-10773
60. Karsten, B. P.; Bijleveld, J. C.; Viani, L.; Cornil, J.; Gierschner, J.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19 (30) 5343-5350
61. Pappenfus, T. M.; Schmidt, J. A.; Koehn, R. E.; Alia, J. D. Macromolecules 2011, 44 (7) 2354-2357
62. Beaupré, S.; Belletête, M.; Durocher, G.; Leclerc, M. Macromol. Theory Simul. 2011, 20 (1) 13-18
63. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Hayden, A. E.; Yang, H.; Houk, K. N.; Yang, Y. Adv. Mater. 2010, 22 (3) 371-375
64. O'Boyle, N. M.; Campbell, C. M.; Hutchison, G. R. J. Phys. Chem. C 2011, 115 (32) 16200-16210
65. Risko, C.; McGehee, M. D.; Bredas, J.-L. Chem. Sci. 2011, 2 (7) 1200-1218
66. Wu, W.-C.; Chen, W.-C. J. Polym. Res. 2006, 13 (6) 441-449
67. Banerji, N.; Gagnon, E.; Morgantini, P.-Y.; Valouch, S.; Mohebbi, A. R.; Seo, J.-H.; Leclerc, M.; Heeger, A. J. J. Phys. Chem. C 2012, 116 (21) 11456-11469
68. Herguth, P.; Jiang, X.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2002, 35 (16) 6094-6100
69. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317 (5835) 222-225
70. Liao, L.; Dai, L.; Smith, A.; Durstock, M.; Lu, J.; Ding, J.; Tao, Y. Macromolecules 2007, 40 (26) 9406-9412
71. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7) 5648-5652
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2) 785
73. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58 (8) 1200-1211
74. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98 (45) 11623-11627
75. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28 (3) 213-222
76. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77 (7) 3654-3665
77. Gaussian03 (Revision E.01): Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
78. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. 2003, 294 (1) 73-83
79. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119 (6) 2943-2946
80. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (12) 4007-4016
81. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128 (8) 084106-15
82. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105 (11) 4009-4037
83. Pandey, L.; Doiron, C.; Sears, J. S.; Bredas, J.-L., submitted for publication.
84. Kanbara, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 1993, 26 (13) 3464-3466
85. Ono, K.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33 (19) 1977-1979
86. Brown, N. M. D.; Bladon, P. Tetrahedron 1968, 24 (22) 6577-6582
87. Mataka, S.; Takahashi, K.; Tashiro, M.; Lin, W.-H. Senryo to Yakuhin 1988, 33 (12) 338-48
88. Saito, A.; Tanabe, H.; Ueno, K. Jpn Kokai Tokkyo Koho (2003), JP 2003123973.
89. Temple, C.; Wheeler, G. P.; Elliott, R. D.; Rose, J. D.; Comber, R. N.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1983, 26 (1) 91-95
90. Tsveniashvili, V. Sh.; Todres, Z. V.; Zhdanov, S. I. Zh. Obshch. Khim. 1968, 38 (8) 1894-7
91. Barluenga, J.; Aznar, F.; Liz, R.; Cabal, M.-P. Synthesis 1985, 1985 (3) 313-314
92. Vasilieva, N. V.; Irtegova, I. G.; Gritsan, N. P.; Lonchakov, A. V.; Makarov, A. Y.; Shundrin, L. A.; Zibarev, A. V. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23 (6) 536-543
93. Atherton, N. M.; Ockwell, J. N.; Dietz, R. J. Chem. Soc. A 1967, 771-777
94. Yang, L.; Feng, J.-K.; Ren, A.-M. J. Mol. Struct. Theochem 2007, 816 (1-3) 161-170
95. Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 38 (2) 244-253
96. McNeill, C. R.; Halls, J. J. M.; Wilson, R.; Whiting, G. L.; Berkebile, S.; Ramsey, M. G.; Friend, R. H.; Greenham, N. C. Adv. Funct. Mater. 2008, 18 (16) 2309-2321
97. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41 (22) 8302-8305
98. Ashraf, R. S.; Chen, Z.; Leem, D. S.; Bronstein, H.; Zhang, W.; Schroeder, B.; Geerts, Y.; Smith, J.; Watkins, S.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; de Mello, J. C.; Heeney, M.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 768-770
99. Scharber, M. C.; Koppe, M.; Gao, J.; Cordella, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H.-J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Shi, X.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2010, 22 (3) 367-370
100. Perzon, E.; Wang, X.; Zhang, F.; Mammo, W.; Delgado, J. L.; de la Cruz, P.; Inganäs, O.; Langa, F.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2005, 154 (1-3) 53-56
101. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18 (21) 2884-2889
102. Hou, J.; Chen, T. L.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113 (4) 1601-1605