Pyridalthiadiazole-based narrow band gap chromophores

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 8, 2012, Pages 3766-3779

  Henson, Zachary B ^a   Welch, Gregory C ^a   Van Der Poll, Thomas ^a   Bazan, Guillermo C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; BULK HETEROJUNCTION; CONJUGATED MATERIALS; DEVICE FABRICATIONS; ELECTRON-RICH AROMATICS; ELECTRONIC ENERGY LEVELS; END CAPPING; HETEROCYCLES; MELTING AND CRYSTALLIZATION; MOLECULAR FRAMEWORKS; MOLECULAR SYSTEMS; NARROW BAND GAP; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; REGIOCHEMISTRY; SOLID-STATE PROPERTIES; SOLUTION-PROCESSED; STATE OF THE ART; STRUCTURAL MODIFICATIONS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; THERMAL GRAVIMETRIC ANALYSIS; THIADIAZOLES;

CONVERSION EFFICIENCY; CYCLIC VOLTAMMETRY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; HETEROJUNCTIONS; MATERIALS PROPERTIES; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUBILITY; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS;

CHROMOPHORES;

ALKYL GROUP; PYRIDALTHIADIAZOLE; THIADIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; ATOM; CHROMATOPHORE; CRYSTALLIZATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ELECTRON; MELTING POINT; MOLECULE; SOLID STATE; SOLUBILITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TEMPERATURE; THERMOGRAVIMETRY;

ELECTRIC POWER SUPPLIES; MOLECULAR STRUCTURE; THIADIAZOLES;

EID: 84857693475     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja209331y     Document Type: Article

References (103)

1. Kippelen, B.; Bredas, J. L. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251
2. Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632
3. Chen, C.-T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389
4. Haldi, A.; Kimyonok, A.; Domercq, B.; Hayden, L. E.; Jones, S. C.; Marder, S. R.; Weck, M.; Kippelen, B. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3056
5. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
6. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
7. Dong, H.; Wang, C.; Hu, W. Chem. Commun. 2010, 46, 5211
8. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
9. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
10. Zeng, W.; Cao, Y.; Bai, Y.; Wang, Y.; Shi, Y.; Zhang, M.; Wang, F.; Pan, C.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1915
11. Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339
12. Argun, A. A.; Cirpan, A.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 1338
13. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Nat. Mater. 2008, 7, 795
14. Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 268
15. Gong, X.; Tong, M.; Xia, Y.; Cai, W.; Moon, J. S.; Cao, Y.; Yu, G.; Shieh, C.-L.; Nilsson, B.; Heeger, A. J. Science 2009, 325, 1665
16. Peumans, P.; Yakimov, A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693
17. Lin, L.-Y.; Chen, Y.-H.; Huang, Z.-Y.; Lin, H.-W.; Chou, S.-H.; Lin, F.; Chen, C.-W.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15822
18. Wei, G.; Wang, S.; Sun, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Advanced Energy Materials 2011, 1, 184
19. Steinmann, V.; Kronenberg, N. M.; Lenze, M. R.; Graf, S. M.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Würthner, F. Advanced Energy Materials 2011, 1, 888
20. Zhong, C.; Duan, C.; Huang, F.; Wu, H.; Cao, Y. Chem. Mater. 2010, 23, 326
21. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839
22. Sekitani, T.; Someya, T. Adv. Mater. 2010, 22, 2228
23. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911
24. Hübler, A.; Trnovec, B.; Zillger, T.; Ali, M.; Wetzold, N.; Mingebach, M.; Wagenpfahl, A.; Deibel, C.; Dyakonov, V. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 1018
25. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396
26. Wang, S.; Oldham, W. J.; Hudack, R. A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695
27. Holcombe, T. W.; Norton, J. E.; Rivnay, J.; Woo, C. H.; Goris, L.; Piliego, C.; Griffini, G.; Sellinger, A.; Brédas, J.-L.; Salleo, A.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12106
28. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761
29. Gendron, D.; Leclerc, M. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1225
30. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
31. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
32. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
33. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
34. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R. m.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
35. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
36. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472
37. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
38. Bijleveld, J. C.; Shahid, M.; Gilot, J.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3262
39. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
40. Bijleveld, J. C.; Gevaerts, V. S.; Di Nuzzo, D.; Turbiez, M.; Mathijssen, S. G. J.; de Leeuw, D. M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, E242
41. Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2010, 23, 470
42. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719
43. Li, Y.; Guo, Q.; Li, Z.; Pei, J.; Tian, W. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1427
44. Riede, M.; Mueller, T.; Tress, W.; Schueppel, R.; Leo, K. Nanotechnology 2008, 19, 424001
45. Tamayo, A. B.; Tantiwiwat, M.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15543
46. Fitzner, R.; Reinold, E.; Mishra, A.; Mena-Osteritz, E.; Ziehlke, H.; Körner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Weil, M.; Tsaryova, O.; Weiß, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897
47. Burckstummer, H.; Kronenberg, N. M.; Meerholz, K.; Wurthner, F. Org. Lett. 2010, 12, 3666
48. Burckstummer, H.; Kronenberg, N. M.; Gsanger, M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Wurthner, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 240
49. Bagnis, D.; Beverine, L.; Huang, H.; Silvestri, F.; Yao, Y.; Yan, H.; Pagani, G. A.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4074
50. Mayerhoffer, U.; Deing, K.; Gruss, K.; Braunschweig, H.; Meerholz, K.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8776
51. Wei, G. D.; Wang, S. Y.; Renshaw, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. ACS Nano 2010, 4, 1927
52. Wei, G. D.; Lunt, R. R.; Sun, K.; Wang, S. Y.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nano Lett. 2010, 10, 3555
53. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673
54. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298
55. Rousseau, T.; Cravino, A.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Rihn, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5082
56. Mei, J. G.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660
57. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. o. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
58. Walker, B.; Tomayo, A. B.; Dang, X. D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T. Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
59. Yin, B.; Yang, L. Y.; Liu, Y. S.; Chen, Y. S.; Qi, Q. J.; Zhang, F. L.; Yin, S. G. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 3
60. Liu, Y. S.; Wan, X. J.; Yin, B.; Zhou, J. Y.; Long, G. K.; Yin, S. G.; Chen, Y. S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2464
61. Liu, Y.; Wan, X.; Wang, F.; Zhou, J.; Long, G.; Tian, J.; You, J.; Yang, Y.; Chen, Y. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 771
62. Zhang, F.; Wu, D.; Xu, Y.; Feng, X. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17590
63. Shang, H.; Fan, H.; Liu, Y.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2011, 23, 1554
64. Zhang, J.; Deng, D.; He, C.; He, Y.; Zhang, M.; Zhang, Z.-G.; Zhang, Z.; Li, Y. Chem. Mater. 2010, 23, 817
65. Ko, H. M.; Choi, H.; Paek, S.; Kim, K.; Song, K.; Lee, J. K.; Ko, J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7248
66. Welch, G. C.; Perez, L. A.; Hoven, C. V.; Zhang, Y.; Dang, X.-D.; Sharenko, A.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700
67. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2011, 11, 44
68. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700
69. Peet, J.; Senatore, M. L.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2009, 21, 1521
70. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
71. Ying, L.; Hsu, B.; Zhan, H.; Welch, G.; Zalar, P.; Perez, L.; Kramer, E.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A.; Wong, W.-Y.; Bazan, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18538
72. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nature Chem. 2009, 1, 657
73. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
74. Zhang, R.; Li, B.; Iovu, M. C.; Jeffries-El, M.; Sauvé, G.; Cooper, J.; Jia, S.; Tristram-Nagle, S.; Smilgies, D. M.; Lambeth, D. N.; McCullough, R. D.; Kowalewski, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3480
75. Handy, S. T.; Wilson, T.; Muth, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8496
76. Schwab, P. F. H.; Fleischer, F.; Michl, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 443
77. Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2482
78. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376
79. Kim, J. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2031
80. Steinberger, S.; Mishra, A.; Reinold, E.; Levichkov, J.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bauerle, P. Chem. Commun. 2011, 47, 1982
81. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367
82. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199
83. Biniek, L.; Fall, S.; Chochos, C. L.; Anokhin, D. V.; Ivanov, D. A.; Leclerc, N.; Lévêque, P.; Heiser, T. Macromolecules 2010, 43, 9779
84. Szarko, J. M.; Guo, J.; Liang, Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L.; Chen, L. X. Adv. Mater. 2010, 22, 5468
85. Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16793
86. Szarko, J. M.; Guo, J.; Rolczynski, B. S.; Chen, L. X. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7849
87. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 854
88. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
89. Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Kline, R. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226
90. Cates, N. C.; Gysel, R.; Beiley, Z.; Miller, C. E.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Nano Lett. 2009, 9, 4153
91. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981
92. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Hayden, A. E.; Yang, H.; Houk, K. N.; Yang, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 371
93. Morana, M.; Azimi, H.; Dennler, G.; Egelhaaf, H.-J.; Scharber, M.; Forberich, K.; Hauch, J.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Hingerl, K.; van Bavel, S. S.; Loos, J.; Brabec, C. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1180
94. Scharber, M. C.; Koppe, M.; Gao, J.; Cordella, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H. J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z. G.; Shi, X. B.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2010, 22, 367
95. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Acton, O.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3895
96. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012
97. Huo, L.; Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Jiang, Y.; Chen, T. L.; Yang, Y. Macromolecules 2009, 42, 6564
98. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
99. Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Yamamoto, T. Chem. Mater. 2005, 17, 6060
100. Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791
101. Risko, C.; McGehee, M. D.; Bredas, J.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1200
102. Pelzl, G.; Diele, S.; Weissflog, W. Adv. Mater. 1999, 11, 707
103. Ros, M. B.; Serrano, J. L.; de la Fuente, M. R.; Folcia, C. L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 5093