Conformational disorder enhances electron transfer through alkyl monolayers: Ferrocene on conductive diamond

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 15, 2013, Pages 5751-5761

  Ruther, Rose E ^a,b   Cui, Qiang ^a   Hamers, Robert J ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDUCTIVE DIAMOND ELECTRODES; CONFORMATIONAL DISORDERS; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; DESIGN AND OPTIMIZATION; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON TRANSFER KINETICS; ELECTRON TRANSFER PROCESS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS;

CHAIN LENGTH; CONFORMATIONS; ELECTROCATALYSIS; ELECTRON TRANSITIONS; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANOMETALLICS; PHOTOCATALYSIS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

SURFACES;

DIAMOND; FERROCENE; GOLD;

ARTICLE; CATALYSIS; CONDUCTANCE; CONFORMATION; COVALENT BOND; CROWDING; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRODE; ELECTRON TRANSPORT; KINETICS; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCATALYSIS; SIMULATION;

EID: 84876486751     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja312680p     Document Type: Article

References (108)

1. Yao, S. A.; Ruther, R. E.; Zhang, L.; Franking, R. A.; Hamers, R. J.; Berry, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15632-15635
2. Vannucci, A. K.; Chen, Z. F.; Concepcion, J. J.; Meyer, T. J. ACS Catal. 2012, 2, 716-719
3. Ashford, D. L.; Song, W. J.; Concepcion, J. J.; Glasson, C. R. K.; Brennaman, M. K.; Norris, M. R.; Fang, Z.; Templeton, J. L.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19189-19198
4. Glasson, C. R. K.; Song, W. J.; Ashford, D. L.; Vannucci, A.; Chen, Z. F.; Concepcion, J. J.; Holland, P. L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2012, 51, 8637-8639
5. Heller, A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3579-3587
6. Albert, K. J.; Lewis, N. S.; Schauer, C. L.; Sotzing, G. A.; Stitzel, S. E.; Vaid, T. P.; Walt, D. R. Chem. Rev. 2000, 100, 2595-2626
7. Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 638-650
8. Aswal, D. K.; Lenfant, S.; Guerin, D.; Yakhmi, J. V.; Vuillaume, D. Anal. Chem. Acta 2006, 568, 84-108
9. Robinson, D. B.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10706-10713
10. Eckermann, A. L.; Feld, D. J.; Shaw, J. A.; Meade, T. J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1769-1802
11. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919-922
12. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301-4306
13. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Eberspacher, T. P. A.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2006, 22, 2457-2464
14. Creager, S. E.; Weber, K. Langmuir 1993, 9, 844-850
15. Creager, S. E.; Wooster, T. T. Anal. Chem. 1998, 70, 4257-4263
16. Finklea, H. O. Electroanal. Chem. 1996, 19, 109-335
17. Finklea, H. O.; Hanshew, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3173-3181
18. Finklea, H. O.; Liu, L.; Ravenscroft, M. S.; Punturi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18852-18858
19. Finklea, H. O.; Ravenscroft, M. S.; Snider, D. A. Langmuir 1993, 9, 223-227
20. Nahir, T. M.; Bowden, E. F. J. Electroanal. Chem. 1996, 410, 9-13
21. Nahir, T. M.; Bowden, E. F. Langmuir 2002, 18, 5283-5286
22. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568
23. Ravenscroft, M. S.; Finklea, H. O. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3843-3850
24. Rowe, G. K.; Carter, M. T.; Richardson, J. N.; Murray, R. W. Langmuir 1995, 11, 1797-1806
25. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J. Y.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064
26. Smalley, J. F.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Newton, M. D.; Liu, Y. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13141-13149
27. Marcinko, S.; Fadeev, A. Y. Langmuir 2004, 20, 2270-2273
28. Liu, Z. M.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543-1545
29. Benson, M. C.; Ruther, R. E.; Gerken, J. B.; Rigsby, M. L.; Bishop, L. M.; Tan, Y. Z.; Stahl, S. S.; Hamers, R. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3110-3119
30. Martin, H. B.; Argoitia, A.; Landau, U.; Anderson, A. B.; Angus, J. C. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, L133-L136
31. Granger, M. C.; Witek, M.; Xu, J. S.; Wang, J.; Hupert, M.; Hanks, A.; Koppang, M. D.; Butler, J. E.; Lucazeau, G.; Mermoux, M.; Strojek, J. W.; Swain, G. M. Anal. Chem. 2000, 72, 3793-3804
32. Hupert, M.; Muck, A.; Wang, R.; Stotter, J.; Cvackova, Z.; Haymond, S.; Show, Y.; Swain, G. M. Diamond Relat. Mater. 2003, 12, 1940-1949
33. Swain, G. M. J. Electrochem. Soc. 1994, 141, 3382-3393
34. Swain, G. M. Electrically Conducting Diamond Thin Films: Advanced Electrode Materials for Electrochemical Technologies; Marcel Dekker: New York, 2004; Vol. 22.
35. Swain, G. M.; Ramesham, R. Anal. Chem. 1993, 65, 345-351
36. Xu, J. S.; Granger, M. C.; Chen, Q. Y.; Strojek, J. W.; Lister, T. E.; Swain, G. M. Anal. Chem. 1997, 69, A591-A597
37. Das, M. R.; Wang, M.; Szunerits, S.; Gengembre, L.; Boukherroub, R. Chem. Commun. 2009, 2753-2755
38. Ruther, R. E.; Rigsby, M. L.; Gerken, J. B.; Hogendoorn, S. R.; Landis, E. C.; Stahl, S. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5692-5694
39. Devaraj, N. K.; Decreau, R. A.; Ebina, W.; Collman, J. P.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15955-15962
40. Smalley, J. F.; Finklea, H. O.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Creager, S. E.; Ferraris, J. P.; Chalfant, K.; Zawodzinsk, T.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2004-2013
41. Sumner, J. J.; Creager, S. E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8739-8745
42. Sumner, J. J.; Weber, K. S.; Hockett, L. A.; Creager, S. E. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7449-7454
43. Weber, K.; Hockett, L.; Creager, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8286-8291
44. Liu, G. Z.; Liu, J. Q.; Bocking, T.; Eggers, P. K.; Gooding, J. J. Chem. Phys. 2005, 319, 136-146
45. Umana, M.; Rolison, D. R.; Nowak, R.; Daum, P.; Murray, R. W. Surf. Sci. 1980, 101, 295-309
46. Marrani, A. G.; Dalchiele, E. A.; Zanoni, R.; Decker, F.; Cattaruzza, F.; Bonifazi, D.; Pratoc, M. Electrochim. Acta 2008, 53, 3903-3909
47. Evrard, D.; Lambert, F.; Policar, C.; Balland, V.; Limoges, B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9286-9291
48. Landis, E. C.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16910-16918
49. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z. M.; Dabke, R. B.; Malinovskii, V.; Schweikart, K. H.; Yu, L. H.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517
50. Dalchiele, E. A.; Aurora, A.; Bernardini, G.; Cattaruzza, F.; Flamini, A.; Pallavicini, P.; Zanoni, R.; Decker, F. J. Electroanal. Chem. 2005, 579, 133-142
51. Li, C. Q.; Ren, B. Y.; Zhang, Y.; Cheng, Z. Y.; Liu, X. X.; Tong, Z. Langmuir 2008, 24, 12911-12918
52. Riveros, G.; Meneses, S.; Escobar, S.; Garin, C.; Chornik, B. J. Chilean Chem. Soc. 2010, 55, 61-66
53. Riveros, G.; Garin, C.; Meneses, S.; Escobar, S. Mol. Cryst. Liq. Crys. 2010, 521, 187-194
54. Hauquier, F.; Ghilane, J.; Fabre, B.; Hapiot, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2748-2749
55. Sachs, S. B.; Dudek, S. P.; Hsung, R. P.; Sita, L. R.; Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563-10564
56. Roth, K. M.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Li, J. Z.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8639-8648
57. Leung, T. Y. B.; Gerstenberg, M. C.; Lavrich, D. J.; Scoles, G.; Schreiber, F.; Poirier, G. E. Langmuir 2000, 16, 549-561
58. Chidsey, C. E. D.; Loiacono, D. N. Langmuir 1990, 6, 682-691
59. Nuzzo, R. G.; Dubois, L. H.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 558-569
60. Chidsey, C. E. D.; Liu, G. Y.; Rowntree, P.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4421-4423
61. Thoms, B. D.; Owens, M. S.; Butler, J. E.; Spiro, C. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2957-2959
62. Shirley, D. A. Phys. Rev. B 1972, 5, 4709
63. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
64. Brooks, B. R.; Brooks, C. L.; Mackerell, A. D.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545-1614
65. Karplus, M.; Pettit, B. M. Adv. Chem. Phys. 1988, 71.
66. Feig, M.; Brooks, C. L., III Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 217-224
67. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
68. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics Modell. 1996, 14, 33-38
69. Anariba, F.; DuVall, S. H.; McCreery, R. L. Anal. Chem. 2003, 75, 3837-3844
70. Lang, A. R. J. Phys. D.: Appl. Phys. 1993, 26, 2239-2244
71. Zemek, J.; Potmesil, J.; Vanecek, M.; Lesiak, B.; Jablonski, A. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 262114
72. Visscher, W. M.; Bolsterl., M. Nature 1972, 239, 504
73. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051-1053
74. Devadoss, A.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5370-5371.
75. Gagne, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2854-2855
76. Ganesh, V.; Sudhir, V. S.; Kundu, T.; Chandrasekaran, S. Chem. Asian J. 2011, 6, 2670-2694
77. McCrory, C. C. L.; Devadoss, A.; Ottenwaelder, X.; Lowe, R. D.; Stack, T. D. P.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3696-3699
78. Rowe, G. K.; Creager, S. E. Langmuir 1991, 7, 2307-2312
79. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1974, 52, 355-393
80. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1979, 105, 35-42
81. MacDonald, J. R. Impedance Spectroscopy. Emphasizing Solid Materials and Systems; Wiley-Interscience: New York, 1987.
82. Katz, E.; Lioubashevsky, O.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15520-15532
83. Cole, K. S.; Cole, R. H. J. Chem. Phys. 1941, 9, 341-351
84. Cole, K. S.; Cole, R. H. J. Chem. Phys. 1941, 9, 341-351
85. Wang, Q.; Zhi, F. P.; Wang, W. T.; Xia, X. H.; Liu, X. H.; Meng, F. F.; Song, Y. Y.; Yang, C.; Lu, X. Q. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9359-9367
86. Hurt, R. L.; Macdonald, J. R. Solid State Ionics 1986, 20, 111-124
87. Rowe, G. K.; Creager, S. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5500-5507
88. Brug, G. J.; Vandeneeden, A. L. G.; Sluytersrehbach, M.; Sluyters, J. H. J. Electroanal. Chem. 1984, 176, 275-295
89. Pajkossy, T. J. Electroanal. Chem. 1994, 364, 111-125
90. Hamann, C. H.; Hamnett, A.; Vielstich, W. Electrochemistry; Wiley: Weinheim, 1998.
91. Hockett, L. A.; Creager, S. E. Langmuir 1995, 11, 2318-2321
92. Forster, R. J.; Faulkner, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5444-5452
93. Ponce, A.; Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8187-8191
94. Miller, N. E.; Wander, M. C.; Cave, R. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1084-1093
95. Brevnov, D. A.; Finklea, H. O.; Van Ryswyk, H. J. Electroanal. Chem. 2001, 500, 100-107
96. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437-463
97. Tender, L.; Carter, M. T.; Murray, R. W. Anal. Chem. 1994, 66, 3173-3181
98. Ulgut, B.; Abruna, H. D. Chem. Rev. 2008, 108, 2721-2736
99. Finklea, H. O.; Avery, S.; Lynch, M.; Furtsch, T. Langmuir 1987, 3, 409-413
100. Jiao, J.; Nordfund, E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6173-6180
101. Valincius, G.; Niaura, G.; Kazakevičieně, B.; Talaikytě, Z.; Kažeměkaitě, M.; Butkus, E.; Razumas, V. Langmuir 2004, 20, 6631-6638
102. Wipf, D. O.; Kristensen, E. W.; Deakin, M. R.; Wightman, R. M. Anal. Chem. 1988, 60, 306-310
103. Haymond, S.; Babcock, G. T.; Swain, G. M. Electroanalysis 2003, 15, 249-253
104. Goss, J. P.; Eyre, R. J.; Briddon, P. R. Phys. Stat. Solidi B 2008, 245, 1679-1700
105. Duan, L.; Bozoglian, F.; Mandal, S.; Stewart, B.; Privalov, T.; Llobet, A.; Sun, L. Nat. Chem. 2012, 4, 418-423
106. Yin, Q.; Tan, J. M.; Besson, C.; Geletii, Y. V.; Musaev, D. G.; Kuznetsov, A. E.; Luo, Z.; Hardcastle, K. I.; Hill, C. L. Science 2010, 328, 342-345
107. Geletii, Y. V.; Botar, B.; Koegerler, P.; Hillesheim, D. A.; Musaev, D. G.; Hill, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3896-3899
108. Laitar, D. S.; Muller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196-17197