10 years of click chemistry: Synthesis and applications of ferrocene-derived triazoles

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 10, 2011, Pages 2670-2694

  Ganesh, Venkataraman ^a   Sudhir, V Sai ^a   Kundu, Taraknath ^a   Chandrasekaran, Srinivasan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

click chemistry; copper; cycloaddition; ferrocene conjugates; triazoles

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; CLICK REACTION; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; FERROCENE CONJUGATES; HOST GUEST INTERACTIONS; MATERIALS CHEMISTRY; MEDICINAL CHEMISTRY; MILD REACTION CONDITIONS; MOLECULAR FRAGMENTS; POTENTIAL APPLICATIONS; TRIAZOLES;

CHEMICAL DETECTION; COPPER; DRUG INTERACTIONS; IRON COMPOUNDS; NITROGEN COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOADDITION;

FERROCENE; FERROUS ION; TRIAZOLE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CLICK CHEMISTRY; FERROUS COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TRIAZOLES;

EID: 80053477634     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100408     Document Type: Review

References (131)

1. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604-637
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565-598
3. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 742-754
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633-645.
5. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
7. J. E. Moses, A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262
8. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137.
9. V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. vanMaarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68.
10. D. R. vanStaveren, N. Metzler-Nolte, Chem. Rev. 2004, 104, 5931-5986.
11. P. L. Pauson, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2187-2191.
12. S. M. Batterjee, M. I. Marzouk, M. E. Aazab, M. A. El-Hashash, Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 291-297
13. M. E. N. P. R. A. Silva, A. J. L. Pombeiro, J. J. R. Fraústo da Silva, R. Herrmann, N. Deus, R. E. Bozak, J. Organomet. Chem. 1994, 480, 81-90
14. M. Emília, M. E. N. P. R. A. Silva, A. J. L. Pombeiro, J. J. R. F. daSilva, R. Herrmann, N. Deus, T. J. Castilho, M. F. C. G. Silva, J. Organomet. Chem. 1991, 421, 75-90.
15. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
17. J. M. Casas-Solvas, A. Vargas-Berenguel, L. F. Capitán-Vallvey, F. Santoyo-González, Org. Lett. 2004, 6, 3687-3690.
18. J. M. Casas-Solvas, E. Ortiz-Salmerõn, J. J. Giménez- Martínez, L. García-Fuentes, L. F. Capitán-Vallvey, F. Santoyo-González, A. Vargas-Berenguel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 710-725.
19. S. D. Köster, J. Dittrich, G. Gasser, N. Hüsken, I. C. Henao Castanaeda, J. L. Jios, C. O. Della Ve'dova, N. Metzler-Nolte, Organometallics 2008, 27, 6326-6332.
20. V. Sai Sudhir, C. Venkateswarlu, O. T. M. Musthafa, S. Sampath, S. Chandrasekaran, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2120-2129.
21. V. Sai Sudhir, N. Y. Phani Kumar, S. Chandrasekaran, Tetrahedron 2010, 66, 1327-1334.
22. N. R. B. Baig, C. Kanimozhi, V. SaiSudhir, S. Chandrasekaran, Synlett 2009, 2009, 1227-1232.
23. F. S. Guziec, L. J. SanFilippo, J. Org. Chem. 1991, 56, 3178-3181.
24. T. Romero, A. Caballero, A. Ta'rraga, P. Molina, Org. Lett. 2009, 11, 3466-3469.
25. J. D. Megiatto, Jr., R. Spencer, D. I. Schuster, Org. Lett. 2009, 11, 4152-4155.
26. J. D. Megiatto, Jr., K. Li, D. I. Schuster, A. Palkar, M. Ã. Herranz, L. Echegoyen, S. Abwandner, G. DeMiguel, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14408-14419.
27. S. Punidha, J. Sinha, A. Kumar, M. Ravikanth, J. Org. Chem. 2008, 73, 323-326
28. V. S. Shetti, M. Ravikanth, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 494-508.
29. E. I. Edwards, R. Epton, G. Marr, J. Organomet. Chem. 1975, 85, C 23 -C 25
30. E. I. Edwards, R. Epton, G. Marr, J. Organomet. Chem. 1976, 122, C 49 -C 53
31. E. I. Edwards, R. Epton, G. Marr, J. Organomet. Chem. 1979, 168, 259-272
32. S. Martic, M. Labib, P. O. Shipman, H.-B. Kraatz, Dalton Trans. 2011, 40, 7264-7290.
33. S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Provot, G. Jaouen, Chem. Commun. 1996, 955-956
34. S. Top, B. N. D. Dauer, J. Vaissermann, G. R. Jaouen, J. Organomet. Chem. 1997, 541, 355-361
35. C. Ornelas, New J. Chem. 2011, DOI:.
36. D. Dive, C. Biot, ChemMedChem 2008, 3, 383-391
37. L. Delhaes, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. A. Maciejewski, D. Camus, J. S. Brocard, D. Dive, ChemBioChem 2002, 3, 418-423.
38. D. Huber, H. Hübner, P. Gmeiner, J. Med. Chem. 2009, 52, 6860-6870.
39. S. Weiss, M. Keller, G. Bernhardt, A. Buschauer, B. Künig, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9858-9866.
40. K. Sander, T. Kottke, C. Hoffend, M. Walter, L. Weizel, J. C. Camelin, X. Ligneau, E. H. Schneider, R. Seifert, J. C. Schwartz, H. Stark, Org. Lett. 2010, 12, 2578-2581.
41. H. Gopi, S. Cocklin, V. Pirrone, K. McFadden, F. Tuzer, I. Zentner, S. Ajith, S. Baxter, N. Jawanda, F. C. Krebs, I. M. Chaiken, J. Mol. Recognit. 2009, 22, 169-174.
42. M. Umashankara, K. McFadden, I. Zentner, A. Schön, S. Rajagopal, F. Tuzer, S. A. Kuriakose, M. Contarino, J. LaLonde, E. Freire, I. Chaiken, ChemMedChem 2010, 5, 1871-1879.
43. G. Gasser, N. Hüsken, S. D. Köster, N. Metzler-Nolte, Chem. Commun. 2008, 3675
44. N. Hüsken, G. Gasser, S. D. Köster, N. Metzler-Nolte, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1578-1586
45. G. Gasser, A. M. Sosniak, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2011, 40, 7061-7076.
46. A. M. Sosniak, G. Gasser, N. Metzler-Nolte, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4992.
47. L.-X. Dai, T. Tu, S. L. You, W.-P. Deng, X. L. Hou, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 659-667.
48. Q. Dai, W. Gao, D. Liu, L. M. Kapes, X. Zhang, J. Org. Chem. 2006, 71, 3928-3934
49. D. Liu, W. Gao, Q. Dai, X. Zhang, Org. Lett. 2005, 7, 4907-4910.
50. S.-i. Fukuzawa, H. Oki, M. Hosaka, J. Sugasawa, S. Kikuchi, Org. Lett. 2007, 9, 5557-5560.
51. S. Badèche, J.-C. Daran, J. Ruiz, D. Astruc, Inorg. Chem. 2008, 47, 4903-4908.
52. H. Oki, I. Oura, T. Nakamura, K. Ogata, S. I. Fukuzawa, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2185-2191.
53. S. I. Fukuzawa, H. Oki, Org. Lett. 2008, 10, 1747-1750.
54. S. I. Fukuzawa, M. Kato, H. Oki, K. Ogata, Synlett 2009, 1299-1302.
55. F. L. Lam, T. T. L. Au-Yeung, F. Y. Kwong, Z. Zhou, K. Y. Wong, A. S. C. Chan, Angew. Chem. 2008, 120, 1300-1303
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1280-1283
57. D. Enders, R. Peters, R. Lochtman, G. Raabe, J. Runsink, J. W. Bats, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3399-3426
58. O. G. Mancheño, J. Priego, S. Cabrera, R. G. Arrayás, T. Llamas, J. C. Carretero, J. Org. Chem. 2003, 68, 3679-3686
59. D. Enders, R. Peters, J. Runsink, J. W. Bats, Org. Lett. 1999, 1, 1863-1866
60. F. L. Lam, T. T. L. Au-Yeung, H. Y. Cheung, S. H. L. Kok, W. S. Lam, K. Y. Wong, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 497-499.
61. M. Kato, T. Nakamura, K. Ogata, S. I. Fukuzawa, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5232-5238.
62. I. Oura, K. Shimizu, K. Ogata, S. I. Fukuzawa, Org. Lett. 2010, 12, 1752-1755
63. K. Shimizu, K. Ogata, S. I. Fukuzawa, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5068-5070.
64. V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34
65. C. M. Casado, I. Cuadrado, M. Morán, B. Alonso, B. García, B. González, J. Losada, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 53-80
66. I. Cuadrado, M. Morán, C. M. Casado, B. Alonso, J. Losada, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 395-445
67. V. Balzani, P. Ceroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, F. Puntoriero, S. Serroni, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 545-572
68. C. B. Gorman, J. C. Smith, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60-71
69. G. E. Oosterom, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. vanLeeuwen, Angew. Chem. 2001, 113, 1878-1901
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1828-1849
71. W. Ong, M. Gomez-Kaifer, A. E. Kaifer, Chem. Commun. 2004, 1677-1683
72. A. E. Kaifer, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5015-5027.
73. B. Natarajan, N. Jayaraman, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 722-730.
74. J. L. Fillaut, D. Astruc, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1320-1322.
75. D. Astruc, C. Ornelas, J. Ruiz, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 841-856
76. D. Astruc, C. Ornelas, J. Ruiz Aranzaes, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2008, 18, 4-17.
77. C. Ornelas, J. Ruiz Aranzaes, E. Cloutet, S. Alves, D. Astruc, Angew. Chem. 2007, 119, 890-895
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 872-877.
79. C. Ornelas, L. Salmon, J. Ruiz Aranzaes, D. Astruc, Chem. Commun. 2007, 4946.
80. C. Ornelas, J. R. Aranzaes, L. Salmon, D. Astruc, Chem. Eur. J. 2008, 14, 50-64.
81. J. Camponovo, J. Ruiz, E. Cloutet, D. Astruc, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2990-3002.
82. J. Bill, F. Aldinger, Adv. Mater. 1995, 7, 775-787
83. R. J. P. Corriu, Angew. Chem. 2000, 112, 1432-1455
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1376-1398
85. F. Mohr, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Angew. Chem. 2004, 116, 987-989
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 969-971.
87. P. Nguyen, P. Gomez-Elipe, I. Manners, Chem. Rev. 1999, 99, 1515-1548
88. D. A. Foucher, B. Z. Tang, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6246-6248
89. I. Manners, Science 2001, 294, 1664-1666
90. I. Manners, Angew. Chem. 1996, 108, 1712-1731
91. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1602-1621.
92. C. K. W. Jim, A. Qin, J. W. Y. Lam, M. Häußler, B. Z. Tang, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007, 17, 289-293.
93. J. Xu, Y. Tian, R. Peng, Y. Xian, Q. Ran, L. Jin, Electrochem. Commun. 2009, 11, 1972-1975.
94. M. Pawlak, E. Grygolowicz-Pawlak, E. Bakker, Anal. Chem. 2010, 82, 6887-6894.
95. R. Breslow, S. D. Dong, Chem. Rev. 1998, 98, 1997-2012
96. K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie, Chem. Rev. 1998, 98, 2045-2076
97. R. Villalonga, R. Cao, A. Fragoso, Chem. Rev. 2007, 107, 3088-3116.
98. A. Ueno, F. Moriwaki, T. Matsue, T. Osa, F. Hamada, K. Murai, Macromol. Rapid Commun. 1985, 6, 231-233
99. A. E. Kaifer, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62-71
100. A. Harada, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464
101. F. Hapiot, S. Tilloy, E. Monflier, Chem. Rev. 2006, 106, 767-781.
102. J. M. Casas-Solvas, E. Ortiz-Salmerõn, I. Fernández, L. García-Fuentes, F. Santoyo-González, A. Vargas-Berenguel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8146-8162.
103. M. Munteanu, U. Kolb, H. Ritter, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 616-618.
104. A. K. Diallo, S. Menuel, E. Monflier, J. Ruiz, D. Astruc, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4617-4619.
105. H. J. Coles, S. Meyer, P. Lehmann, R. Deschenaux, I. Jauslin, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1085-1090
106. K.-Q. Zhao, P. Hu, H.-B. Xu, L.-F. Zhang, Chin. J. Chem. 2002, 20, 479-484
107. N. Iqbal, M. S. u. Khan, M. Adnan Saeed, Z. Akhter, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 862-869
108. P. Stepnicka, P. Štěpnička, Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
109. P. M. Diakowski, Y. Xiao, M. W. P. Petryk, H.-B. Kraatz, Anal. Chem. 2010, 82, 3191-3197
110. Y. Itoh, B. Kim, R. I. Gearba, N. J. Tremblay, R. Pindak, Y. Matsuo, E. Nakamura, C. Nuckolls, Chem. Mater. 2011, 23, 970-975
111. R. Back, R. B. Lennox, Langmuir 1992, 8, 959-964.
112. F. Schmidt-Stein, J. F. Gnichwitz, J. Salonen, R. Hahn, A. Hirsch, P. Schmuki, Electrochem. Commun. 2009, 11, 2000-2003
113. M. Y. Ho, P. Li, P. Estrela, S. Goodchild, P. Migliorato, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10661-10665
114. M. Kažemèkaité, A. Bulovas, V. Smirnovas, G. Niaura, E. Butkus, V. Razumas, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7691-7694.
115. R. Chelmowski, D. Käfer, S. D. Köster, T. Klasen, T. Winkler, A. Terfort, N. Metzler-Nolte, C. Wöll, Langmuir 2009, 25, 11480-11485.
116. J. P. Collman, N. K. Devaraj, C. E. D. Chidsey, Langmuir 2004, 20, 1051-1053
117. J. P. Collman, N. K. Devaraj, T. P. A. Eberspacher, C. E. D. Chidsey, Langmuir 2006, 22, 2457-2464.
118. N. K. Devaraj, P. H. Dinolfo, C. E. D. Chidsey, J. P. Collman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1794-1795.
119. S.-Y. Ku, K.-T. Wong, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2392-2393.
120. N. K. Devaraj, R. A. Decreau, W. Ebina, J. P. Collman, C. E. D. Chidsey, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15955-15962.
121. A. Marrani, E. Dalchiele, R. Zanoni, F. Decker, F. Cattaruzza, D. Bonifazi, M. Prato, Electrochim. Acta 2008, 53, 3903-3909.
122. S. Ciampi, P. K. Eggers, G. LeSaux, M. James, J. B. Harper, J. J. Gooding, Langmuir 2009, 25, 2530-2539.
123. K. Huang, F. Duclairoir, T. Pro, J. Buckley, G. Marchand, E. Martinez, J.-C. Marchon, B. DeSalvo, G. Delapierre, F. Vinet, ChemPhysChem 2009, 10, 963-971.
124. G. V. Dubacheva, A. Van Der Heyden, P. Dumy, O. Kaftan, R. Auze'ly-Velty, L. Coche-Guerente, P. Labbe', Langmuir 2010, 26, 13976-13986.
125. L. Q. Xu, D. Wan, H. F. Gong, K. G. Neoh, E. T. Kang, G. D. Fu, Langmuir 2010, 26, 15376-15382.
126. S. E. Baker, P. E. Colavita, K. Y. Tse, R. J. Hamers, Chem. Mater. 2006, 18, 4415-4422
127. S. E. Baker, K.-Y. Tse, E. Hindin, B. M. Nichols, T. Lasseter Clare, R. J. Hamers, Chem. Mater. 2005, 17, 4971-4978.
128. B. L. Fletcher, T. E. McKnight, A. V. Melechko, M. L. Simpson, M. J. Doktycz, Nanotechnology 2006, 17, 2032-2039
129. L. Li, C. M. Lukehart, Chem. Mater. 2006, 18, 94-99.
130. D. A. Fleming, C. J. Thode, M. E. Williams, Chem. Mater. 2006, 18, 2327-2334.
131. E. C. Landis, R. J. Hamers, Chem. Mater. 2009, 21, 724-730.