Direct electron transfer of thiol-derivatized tetraphenylporphyrin assembled on gold electrodes in an aqueous solution

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 21, 2009, Pages 9359-9367

  Wang, Qin ^a   Zhi, Fupeng ^a   Wang, Wenting ^a   Xia, Xinghua ^b   Liu, Xiuhui ^a   Meng, Fanfu ^a   Song, Yanyan ^b   Yang, Chen ^b   Lu, Xiaoquan ^a  

^a NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; AU SURFACES; COBALT TETRAPHENYLPORPHYRIN; COLE-COLE PLOTS; DIRECT ELECTRON TRANSFER; ELECTROCHEMICAL RESPONSE; ELECTRON-TRANSFER RATE CONSTANTS; ET PROCESS; GOLD ELECTRODES; IMPEDANCE SPECTRUM; KINETIC MODELS; MODIFIED ELECTRODES; PHOSPHATE-BUFFERED SOLUTIONS; PORPHYRIN MOLECULES; SAMS; TETRAPHENYL PORPHYRINS;

COBALT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRON TRANSITIONS; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SOLUTIONS;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 67649220218     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp803725x     Document Type: Article

References (95)

1. (a) Zhu, Y. Q.; Silverman, R. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 233.
2. (b) Auger, A.; Swarts, J. C. Organometallics 2007, 26, 102.
3. (c) Komatsu, T.; Wang, R.-M.; Zunszain, P. A.; Curry, S.; Tsuchida, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16297.
4. (d) Suslick, K. S.; Rakow, N. A.; Kosal, M. E.; Chou, J.-H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 407.
5. (e) Biesaga, M.; Pyrzyńska, K.; Trojanowicz, M. Talanta 2000, 51, 209.
6. (a) Chen, W.; Huang, C.; Gao, X. Y.; Wang, L.; Zhen, C. G.; Qi, D.; Chen, S.; Zhang, H. L.; Loh, K. P.; Chen, Z. K.; Wee, A. T. S. J. Phys. Chem.B 2006, 110, 26075.
7. (b) Wang, Y. L.; Gan, L. F.; Chen, H. J.; Dong, S. J.; Wang, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20418.
8. (c) Boubour, E.; Lennox, R. B. Langmuir 2000, 16, 4222.
9. (a) Lambert, C.; Kriegisch, V. Langmuir 2006, 22, 8807.
10. (b) Saravanan, G.; Ozeki, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3.
11. (c) Newton, M. D.; Smalley, J. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 555.
12. (a) Boeckl, M. S.; Bramblett, A. L.; Hauch, K. D.; Sasaki, T.; Ratner, B. D.; Rogers, J. W. J. Langmuir 2000, 16, 5644.
13. (b) Lu, X. Q.; Zhang, L. M.; Li, M. R.; Wang, X. Q.; Zhang, Y.; Liu, X. H.; Zuo, G. F. ChemPhysChem 2006, 7, 854.
14. (c) Lu, X. Q.; Li, M. R.; Yang, C. H.; Zhang, L. M.; Li, Y. F.; Jiang, L.; Li, H. X.; Jiang, L.; Liu, C. M.; Hu, W. P. Langmuir 2006, 22, 3035.
15. (d) Zhang, Z. J.; Yoshida, N.; Imae, T.; Xue, Q. B.; Bai, M.; Jiang, J. Z.; Liu, Z. F. J. Colloid Interface Sci. 2001, 243, 382.
16. (e) Nishimura, N.; Ooi, M.; Shimazu, K.; Fujii, H.; Uosaki, K. J. Electroanal. Chem. 1999, 473, 75.
17. (f) Zhang, Z. J.; Hou, S. F.; Zhu, Z. H.; Liu, Z. F. Langmuir 2000, 16, 537.
18. (g) Wei, L. Y.; Tiznado, H.; Liu, G. M.; Padmaja, K.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23963.
19. (h) Zuo, G. F.; Liu, X. H.; Yang, J. D.; Li, X. J.; Lu, X. Q. J. Electroanal. Chem. 2007, 605, 81.
20. (i) Wanunu, M.; Vaskevich, A.; Rubinstein, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5569.
21. (j) Hameren, R. van; Schön, P.; Buul, A. M. van; Hoogboom, J.; Lazarenko, S. V.; Gerritsen, J. W.; Engelkamp, H.; Christianen, P. C. M.; Heus, H. A.; Maan, J. C.; Rasing, T.; Speller, S.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Science, 2006, 314, 1433.
22. (k) Simkiene, I.; Sabataityte, J.; Babonas, G. J.; Reza, A.; Beinoras, J. Mater. Sci. Eng., C 2006, 26, 1007.
23. (l) Zanoni, R.; Aurora, A.; Cattaruzza, F.; Deckier, F.; Fastiggi, P.; Menichetti, V.; Tagliatesta, P.; Capodilupo, A.-L.; Lembo, A. Mater. Sci. Eng., C 2007, 27, 1351.
24. (m) He, Y. F.; Ye, T.; Borguet, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11964.
25. (n) He, Y. F.; Borguet, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6098.
26. (o) Offord, D. A.; Sachs, S. B.; Ennis, M. S.; Eberspacher, T. A.; Griffin, J. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4478.
27. (a) Murata, K.; Nakamura, N.; Ohno, H. Electroanalysis 2007, 19, 530.
28. (b) Wang, C. H.; Yang, C.; Song, Y. Y.; Gao, W.; Xia, X. H. Adv. Funct. Mater 2005, 15, 1267.
29. Weiss, J. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1953, 222, 12.
30. Janek, R. P.; Fawcett, W. R.; Ulman, A. Langmuir 1998, 14, 3011.
31. Yamada, T.; T Hashimoto, A.; Kikushima, S.; Ohtsuka, T.; Nango, M. Langmuir 2001, 17, 4634.
32. (a) Imahori, H.; Kashiwagi, Y.; Endo, Y.; Hanada, T.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Araki, Y.; Ito, O.; Fukuzumi, S. Langmuir 2004, 20, 73.
33. (b) Imahori, H.; Hosomizu, K.; Mori, Y.; Sato, T.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ishii, H.; Hotta, H.; Matano, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5018.
34. (a) Wei, J. J.; Schafmeister, C.; Bird, G.; Paul, A.; Naaman, R.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1301.
35. (b) Imahori, H.; Norieda, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Yamada, H.; Azuma, T.; Tamaki, K.; Sakata, Y. Langmuir 1998, 14, 5335.
36. (c) Yamada, S.; Tasaki, T.; Akiyama, T.; Terasaki, N.; Nitahara, S. Thin Solid Films 2003, 438-439, 70.
37. (a) Baskaran, D.; Mays, J. W.; Zhang, P.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916.
38. (b) Hecht, D. S.; Ramirez, R. J. A.; Briman, M.; Artukovic, E.; Chichak, K. S.; Stoddart, J. F.; Grüner, G. Nano Lett. 2006, 6, 2031.
39. Cheng, W. L.; Dong, S. J.; Wang, E. K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19146.
40. (a) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
41. (b) Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129.
42. (c) Yasseri, A. A.; Syomin, D.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15603.
43. (d) Li, W.-S.; Kim, K. S.; Jiang, D.-L.; Tanaka, H.; Kawai, T.; Kwon, J. H.; Kim, D.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527.
44. (e) Wei, L. Y.; Padmaja, K.; Youngblood, W. J.; Lysenko, A. B.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 1461.
45. (a) Hambright, P. Chemistry of Water Soluble Porphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R. Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Chapter 18, p129.
46. (b) Batinić-Haberle, I.; Spasojević, I.; Hambright, P.; Benov, L.; Crumbliss, A. L.; Fridovich, I. Inorg. Chem. 1999, 38, 4011.
47. (c) Caemelbecke, E. V.; Derbin, A.; Hambright, P.; Garcia, R.; Doukkali, A.; Saoiabi, A.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 3789.
48. (d) Pilloud, D. L.; Chen, X. X.; Dutton, P. L.; Moser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2868.
49. Zou, S. Z.; Clegg, R. S.; Anson, F. C. Langmuir 2002, 18, 3241.
50. Zuo, G. F.; Lu, X. Q.; Xue, Z. H.; Lv, B. Q.; Wang, Y. S.; Kang, J. W. Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. 2006, 36, 589.
51. Gryko, D. T.; Clausen, C.; lindesy, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8635.
52. (a) Luo, N.; Hatchett, D. W.; Rogersa, K. R. Electroanalysis. 2006, 18, 2180.
53. (b) Shen, H.; Mark, J. E.; Seliskar, C. J.; M., H. B., Jr.; Heineman, W. R. J. Solid State Electrochem. 1997, 1, 148.
54. (c) Niu, L. M.; Luo, H. Q.; Li, N. B. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2006, 339, 356.
55. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Eds.; Electrochemical Methods; John Wiley & Sons: New York, 2001; p 167.
56. Zhang, Z. J.; Verma, A. L.; Yoneyama, M.; Nakashima, K.; Iriyama, K.; Ozaki, Y. Langmuir 1997, 13, 4422.
57. (a) Schick, G. A.; Schreiman, I. C.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1344.
58. (b) Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454.
59. (a) Wen, L. Q.; Li, M.; Schlenoff, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7726.
60. (b) Zhang, Z. J.; Imae, T. Langmuir 2001, 17, 4564.
61. (a) Baum, T.; Ye, S.; Uosaki, K. Langmuir 1999, 15, 8577.
62. (b) Garg, N.; Carrasquillo-Molina, E.; Randall Lee, T. Langmuir 2002, 18, 2717.
63. Lewandowska, K.; Bogucki, A.; Wróbel, D.; Graja, A. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 188, 12.
64. Viana, A. S.; Leupold, S.; Montforts, F.-P.; Abrantes, L. M. Electrochim. Acta 2005, 50, 2807.
65. Smalley, J. F.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Newton, M. D.; Liu, Y.-P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13141.
66. Sikes, H. D.; Smalley, J. F.; Dudek, S. P.; Cook, A. R.; Newton, M. D.; Chidsey, C. E. D.; Feldberg, S. W. Science 2001, 291, 1519.
67. Forster, R. J.; Faulkner, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5444.
68. Fukuzumi, S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R. Eds; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8, p 115.
69. Chen, S.-M. J. Electroanal. Chem. 1997, 432, 101.
70. (a) Peng, D. K.; Yu, S. T.; Alberts, D. J.; Lahann, J. Langmuir 2007, 23, 297.
71. (b) Janek, R. P.; Fawcett, W. R.; Ulman, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8550.
72. (c) Boubour, E.; Lennox, R. B. Langmuir 2000, 16, 7464.
73. (d) Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
74. (e) Protsailo, L. V.; Fawcett, W. R.; Russell, D.; Meyer, R. L. Langmuir 2002, 18, 9342.
75. (a) Katz, E.; Willner, I. Electroanalysis 2003, 15, 913.
76. (b) Liu, Y.; Yuan, R.; Chai, Y. Q.; Tang, D. P.; Dai, J. Y.; Zhong, X. Sens. Actuators, B 2006, 115, 109.
77. (a) Xing, Y. F.; O'Shea, S. J.; Li, S. F. Y. J. Electroanal. Chem. 2003, 542, 7.
78. (b) Schweiss, R.; Werner, C.; Knoll, W. J. Electroanal. Chem. 2003, 540, 145.
79. (a) Nakano, K.; Sato, T.; Tazaki, M.; Takagi, M. Langmuir 2000, 16, 2225.
80. (b) Zhang, H. P.; Baldelli, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24062.
81. (c) Garcia-Jareno, J. J.; Giménez-Romero, D.; Keddam, M.; Vicente, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4584.
82. (d) Jeuken, L. J. C.; Connell, S. D.; Nurnabi, M.; O'Reilly, J.; Henderson, P. J. F.; Evans, S. D.; Bushby, R. J. Langmuir 2005, 21, 1481.
83. Katz, E.; Lioubashevsky, O.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15520.
84. Nahir, T. M.; Bowden, E. F. Langmuir 2002, 18, 5283.
85. Sun, H. R.; Smirnov, V. V.; Dimagno, S. G. Inorg. Chem. 2003, 42, 6032.
86. He, Y. F.; Ye, T.; Borguet, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11964.
87. (a) Brandariz, I.; Vilarin′′o, T.; Alonso, P.; Herrero, R.; Fiol, S.; Sastre de Vicente, M. E. Talanta 1998, 46, 1469.
88. (b) Qian, W.; Wang, Y. H.; Wang, W. H.; Yao, P.; Zhuang, J. H.; Xie, Y.; Huang, Z. X. J. Electroanal. Chem. 2002, 535, 85.
89. (a) Sabatani, E.; Cohen-Boulakia, J.; Bruening, M.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 2974.
90. (b) Henke, C.; Steinem, C.; Janshoff, A.; Steffan, G.; Luftmann, H.; Sieber, M.; Galla, H. J. Anal. Chem. 1996, 68, 3158.
91. Ingram, R. S.; Murray, R. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3941.
92. Sumner, J. J.; Creager, S. E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8739.
93. (a) Cramariuc, O.; Hukka, T. I.; Rantala, T. T. Chem. Phys. 2004, 305, 13.
94. (b) Hirao, H.; Shaik, S.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6091.
95. (c) Eng, M. P.; Ljungdahl, T.; Andréasson, J.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1776.