Injection, transport, absorption and phosphorescence properties of a series of blue-emitting In (III) emitters in OLEDs: A DFT and time-dependent dft study

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 16, 2009, Pages 7740-7749

  Li, Xiao Na ^a,b   Wu, Zhi Jian ^a   Si, Zhen Jun ^a   Zhang, Hong Jie ^a   Zhou, Liang ^a,b   Liu, Xiao Juan ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICHLOROMETHANE; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLOR; CONFORMATION; ELECTRODE; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; INJECTION; LIGHT; LUMINESCENCE; QUANTUM THEORY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TIME;

ABSORPTION; COLOR; ELECTRODES; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONS; INJECTIONS; IRIDIUM; LIGHT; LUMINESCENT MEASUREMENTS; METHYLENE CHLORIDE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TIME FACTORS;

EID: 68949100209     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900585p     Document Type: Article

References (83)

1. (a) Dunn, A. R.; Bittner, W.B.; Winkler, J. R.; Getzott, E. D.; Stuehr, D. J.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5169-5173.
2. (b) Lo, K. K.-W.; Lau, J. S.-Y.; Fong, V. W.-Y. Organometallics 2004, 23, 1098-1106.
3. (a) Fodor, L.; Lendvay, G.; Horváth, A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12891-12900.
4. (b) Alary, R.; Pasqua, M. B.; Heully, J.-L.; Marsden, C. J.; Vlcendo, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 5259-5266.
5. (a) Chou, P. T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380-395.
6. (b) Chou, P. T.; Chi, Y. Ew. J. Inorg. Chem. 2006, 3319-3332.
7. (a) Lin, J. J.; Liao, W. S.; Huang, H. J.; Wu, F. I.; Cheng, C. H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 485-491.
8. (b) Zhou, G. J.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Wang, Q.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B.; Beeby, A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511.
9. Yin, B. L.; Niemeyer, F.; Williams, J. A. G.; Jiang, J.; Boucekkine, A.; Toupet, L.; Bozec, H. L.; Guerchais, V. Inorg. Chem. 2006, 45, 8584-8596.
10. (a) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904-906.
11. (b) Hua, F.; Kinayyigit, S.; Cable, J. R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 471-473.
12. (c) Kavitha, J.; Chang, S. Y.; Chi, Y.; Yu, J. K.; Hu, Y. H.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H.; Tao, Y. T.; Chien, C. H.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223-229.
13. (d) Anthopoulos, T. D.; Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2004, 16, 557-560.
14. (a) Stufkens, D. J.; Vlcek, A., Jr. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 127-179.
15. (b) Ranjan, S.; Lin, S. Y.; Hwang, K. C.; Chi, Y.; Ching, W. L.; Liu, C. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 1248-1255.
16. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Razzaq, F. A.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
17. (b) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Razzaq, F. A.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
18. (c) Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494-1495.
19. (d) Tsuzuki, T.; Shirasawa, N.; Suzuki, T.; Tokito, S. Z. Adv. Mater. 2003, 15, 1455-1458.
20. (e) Hwang, F. M.; Chen, H. Y.; Chen, P. S.; Liu, C. S.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Wu, F. L.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344-1353.
21. (a) Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419-428.
22. (b) Yang, C. H.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Hsu, C. J.; Fang, F. C.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Chang, C. H.; Tsai, M. H.; Wu, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418-2421.
23. (c) Chiu, Y. C.; Chi, Y.; Hung, J. Y.; Cheng, Y. M.; Yu, Y. C.; Chung, M. W.; Lee, G. H.; Chou, P. T.; Chen, C. C.; Wu, C. C.; Hsieh, H. Y. ACS Appl. Mater. Int. 2009, 1, 433-442.
24. (a) Nazeeruddin, M. K.; Baker, R. H.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790-8797.
25. (b) Lee, C. L.; Das, R. R.; Kim, J. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4642-4646.
26. (c) Chang, C. F.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Chiu, Y. C.; Lin, C. C.; Lee, G. H.; Chou, P. T.; Chen, C. C.; Chang, C. H.; Wu, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542-4545.
27. Eum, M. S.; Chin, C. S.; Kim, S. Y.; Kim, C.; Kang, S. K.; Hur, N. H.; Seo, J. H.; Kim, G. Y.; Kim, Y. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 6289-6295.
28. Hage, R.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J.; Wang, R.; Vos, J. G. Inorg. Chem. 1991, 30, 3263-3269.
29. Gu, X.; Fei, T.; Zhang, H. Y.; Xu, H.; Yang, B.; Ma, Y. G.; Liu, X. D. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8387-8393.
30. (a) Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641.
31. (b) Zhao, Q.; Liu, S. J.; Shi, M.; Wang, C. M.; Yu, M. X.; Li, L.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152-6160.
32. (a) Terki, R.; Simoneau, L. P.; Rochefort, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 534-541.
33. (b) Liu, T.; Xia, B. H.; Zhou, X.; Zheng, Q. C.; Pan, Q. J.; Zhang, H. X. Theor. Chem. Acc. 2008, 121, 155-164.
34. Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Fröhlich, R.; De Cola, L.; Dijken, A. V.; Büchel, M.; Börner, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11082-11093.
35. Yeh, S. J.; Wu, M. F.; Chen, C. T.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Ho, M. H.; Hsu, S. F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285-289.
36. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000.
37. Mayo, S.L.; Olafson, B.D.; Goddard, W. A.III J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909.
38. Foresman, J. B.; Gordon, M. H.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135-149.
39. (a) Autschbach, J.; Ziegler, T.; Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6930-6940.
40. (b) Helgaker, T.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2595-2601.
41. (c) Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Helgaker, T.; Rund, K.; Jensen, H. J. A. J. Chem. Phys 1993, 98, 8873-8887.
42. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
43. (a) Kirgan, R. A.; Rillema, D. P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13157-13162.
44. (b) Villegas, J. M.; Stoyanov, S. R.; Huang, W.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 2297-2309.
45. (c) Fantacci, S.; Angelis, F. D.; Selloni, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4381-4387.
46. (d) Censo, D. D.; Fantacci, S.; Angelis, F. D.; Klein, C.; Evans, N.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 980-989.
47. (e) Nazeeruddin, M. K.; Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847.
48. (f) Barolo, C.; Nazeeruddin, M. K.; Fantacci, S.; Censo, D. D.; Comte, P.; Liska, P.; Viscardi, G.; Quagliotto, P.; Angelis, F. D.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 4642-4653.
49. (g) Shi, L. L.; Liao, Y.; Zhao, L.; Su, Z. M.; Kan, Y. H.; Yang, G. C.; Yang, S. Y. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5368-5374.
50. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
51. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; J. Ochterski, W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; D. Malick, K.; A. Rabuck, D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Hallacombe, M.; Gill, CP. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
53. Zhou, X.; Ren, A. M.; Feng, J. K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 338-347.
54. Avilov, I.; Minoofar, P.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247-8258.
55. Orselli, E.; Albuquerque, R. Q.; Fransen, P. M.; Fröhlich, R.; Janssen, H. M.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4579-4590.
56. (a) Shi, L. L.; Liao, Y.; Yang, G. C.; Su, Z. M.; Zhao, S. S. Inorg. Chem. 2008, 47, 2347-2355.
57. (b) Liao, Y.; Yang, G. C.; Feng, J. K.; Shi, L. L.; Yang, S. Y.; Yang, L.; Ren, A. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13036-13044.
58. (c) Yu, G.; Yin, S. W.; Liu, Y. Q.; Shuai, Z. G.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14816-14824.
59. (d) Yang, G. C.; Su, T.; Shi, S. Q.; Su, Z. M.; Zhang, H. J.; Wang, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2739-2744.
60. (e) Liu, Y. L.; Feng, J. K.; Ren, A. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3157-3164.
61. (a) Hush, N. S. J. Chem. Phys. 1958, 28, 962-972.
62. (b) Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 62, 599-610.
63. (c) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978.
64. (a) Malagoli, M.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13-17.
65. (b) Lin, B. C.; Cheng, C. P.; Ping, Z.; Lao, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5241-5251.
66. (c) Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551-5556.
67. (d) Lee, Y. Z.; Chen, X. W.; Chen, S. A.; Wei, P. K.; Fann, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2296-2307.
68. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339-2350.
69. (a) Li, X. N.; Liu, X. J.; Wu, Z. J.; Zhang, H. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11190-11197.
70. (b) Li, X. N.; Feng, J. K.; Ren, A. M. Chin. J. Chem. 2008, 26, 1979-1984.
71. (c) Liu, Y. L.; Feng, J. K.; Ren, A. M. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 600-609.
72. Yang, B.; Kim, S. K.; Xu, H.; Park, Y.; Zhang, H. Y.; Gu, C.; Shen, F. Z.; Wang, C. L.; Liu, D. D.; Liu, X. D.; Hanif, M.; Tang, S.; Li, W. J.; Li, F.; Shen, J. C.; Park, J. W.; Ma, Y. G. Chem Phys Chem 2008, 9, 2601-2609.
73. Yang, L.; Ren, A. M.; Feng, J. K.; Liu, X. J.; Ma, Y. G.; Zhang, M.; Liu, X. D.; Shen, J. C.; Zhang, H. X. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6797-6808.
74. Burrows, P. E.; Shen, Z.; Bulovic, V.; McCarty, D. M.; Forrest, S. R.; Cronin, J. A.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 1996, 79, 7991-8006.
75. Liu, T.; Xia, B. H.; Zhou, X.; Zhang, H. X.; Pan, Q. J.; Gao, J. S. Organometallics 2007, 26, 143-149.
76. Dedeian, K.; Shi, J.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445-4447.
77. Yersin, H. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1-26.
78. Haneder, S.; Da Como, E.; Feldmann, J. M.; Lupton, J.; Lennartz, C.; Erk, P.; Fuchs, E.; Molt, O.; Münster, I.; Schildknecht, C.; Wagenblast, G. Adv. Mater. 2008, 20, 3325-3330.
79. (a) De Angelis, F.; Fantacci, S.; Evans, N.; Klein, C.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 5989-6001.
80. (b) Fantacci, S.; De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Marrone, A.; Re, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14144-14145.
81. (c) Lo, S. C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119-5129.
82. (d) Yang, C. H.; Li, S. W.; Chi, Y.; Cheng, Y. M.; Yeh, Y. S.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Wang, C. H.; Shu, C. F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770-7780.
83. Mak, C. S. K.; Hayer, A.; Pascu, S. I.; Watkins, S. E.; Holmes, A. B.; Köhler, A.; Friend, R. H. Chem. Commun. 2005, 4708-4710.