Construction of sniv porphyrin/trinuclear ruthenium cluster dyads linked by pyridine carboxylates: photoinduced electron transfer in the marcus inverted region

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 12, 2010, Pages 3646-3655

  Kojima, Takahiko ^a,b   Hanabusa, Kakeru ^a   Ohkubo, Kei ^a   Shiro, Motoo ^c   Fukuzumi, Shunichi ^a,d  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^c RIGAKU CORPORATION   (Japan)

^d Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Cluster compounds; Electron transfer; Photochemistry; Porphyrinoids; Ruthenium; Tin

Indexed keywords

CARBOXYLATION; ELECTRODEPOSITION; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTROSPRAY IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOLYSIS; PYRIDINE; RATE CONSTANTS; RUTHENIUM; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TIN; TIN COMPOUNDS;

BACK ELECTRON TRANSFER; CLUSTER COMPOUNDS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON TRANSFER; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PORPHYRINOIDS; REORGANIZATION ENERGIES;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 77949722035     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902939     Document Type: Article

References (91)

1. The Photosynthetic Reaction Center (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, San Diego, 1993.
2. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
3. b) M. R. Wasielewski. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051.
4. a) D. Gust, T. A. Moore in The Porphryin Handbook, Vol.8 (Eds.: K. M. Kadish, K. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, p. 153;
5. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40;
6. c) P. A. Liddell, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am Chem. Soc. 2002, 124, 7668;
7. d) J. Andréasson, G. Kodis, T. Ljungdahl, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Mrtensson, B. Albinsson, J. Phys Chem. A 2003, 107, 8825;
8. e) P. A. Liddell, G. Kodis, J. Andrasson, L. de La Garza, S. Bandyopadhyay, R. H. Mitchell, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4803;
9. f) R.E. Palacios, G. Kodis, S. L. Gould, L. de La Garza, A. Brune, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, ChemPhysChem 2005, 6, 2359;
10. g) G. Kodis, Y. Terazono, P. A. Liddell, J. Andrasson, V. Garg, M. Hambourger, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1818.
11. a) H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607;
12. b) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617;
13. c) D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541;
14. d) S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609;
15. e) H. Imahori, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425.
16. a) S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 111;
17. b) H. Imahori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621;
18. c) S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008,10, 2283.
19. a)S. Chakraborty, T. J. Wadas, H. Hester, C. Flaschenreim, R. Schmehl, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 6284;
20. b) S. Chakra- borty, T. J. Wadas, H. Hester, R. Schmehl, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 6865.
21. a) K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2004, 116, 871;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 853;
23. b) J. R. Stromberg, A. Marton, H. L. Kee, C. Kirmaier, J. R. Diers, C. Muthiah, M. Taniguchi, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, G. J. Meyer, D. Holten, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 15464.
24. a) K. Maruyama, A. Osuka, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511;
25. b) D. Gust, T. A. Moore, Science 1989, 244, 35;
26. c) D. Gust, T. A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103;
27. d) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198;
28. e) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
29. f) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res 1994, 27, 18;
30. g) N. Sutin, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 275;
31. h) A. J. Bard, M. A. Fox, Acc. Chem Res. 1995, 28, 141;
32. i) T. J. Meyer, Acc. Chem. Res. 1989, 22,163;
33. j) P. Piotrowiak, Chem. Soc. Rev. 1999,28,143.
34. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
35. b) J. L. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, C. T. Brown in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: J.L. Atwood, J. E. D. Davies), Pergamon, New York, 1996.
36. C. J. Chang, J. D. K. Brown, M. C. Y. Chang, E. A. Baker, D. G. Nocera in Electron Transfer in Chemistry, Vol.3 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 409-461.
37. a) C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, G. S. Beddard, S. Evans, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1765;
38. b) H. L. Anderson, C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 226.
39. a) P. J. F. de Rege, S. A. Williams, M. J. Therien, Science 1995, 269, 1409;
40. b) A. Harriman, D. J. Magda, J. L. Sessler, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 345;
41. c) J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704;
42. d) A. Berman, E. S. Izraeli, H. Levanon, B. Wang, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8252.
43. a) F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, Chem. Commun. 2001, 267;
44. b) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. ElKhouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277;
45. c) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman, J. Choi, Inorg. Chem. 1999, 38, 2157;
46. d) F. D'Souza, M. E. Zandler, P. M. Smith, G. R. Deviprasad, K. Arkady, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 649.
47. a) T. Da Ros, M. Prato, D. M. Guldi, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Eur. J. 2001, 7, 816;
48. b) F. D'Souza, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 923;
49. c) M. E. El-Khouly, L. M. Rogers, M. E. Zandler, G. Suresh, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, ChemPhysChem 2003, 4, 474;
50. d) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M, E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys Chem. B 2002, 106, 4952.
51. H. F. M. Nelissen, M. Kercher, L. De Cola, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Chem. Eur. J. 2002,8, 5407.
52. a) P. Lainé, F. Bedioui, E. Amouyal, V. Albin, F. Berruyer-Penaud, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3162;
53. b) P. Laine', F. Bedioui, P. Ochsenbein, V. Marvaud, M. Bonin, E. Amouyal, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1364.
54. Y. Kashiwagi, H. Imahori, Y. Araki, O. Ito, K. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys Chem. A 2003, 107, 5515.
55. K. Okamoto, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7713.
56. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Fujimoto, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
57. J. A. Baumann, D. J. Salmon, S. T. Wilson, T. J. Meyer, W. E. Hatfield, Inorg. Chem. 1978, 17, 3342.
58. M. Abe, Y. Sasaki, T. Yamaguchi, T. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1585.
59. a) T. Ito, T. Hamaguchi, H. Nagino, T. Yamaguchi, H. Kido, I. S. Zavarine, T. Richmond, J. Washington, C. P. Kubiak, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4625;
60. b) M. Abe, T. Michi, A. Sato, T. Kondo, W. Zhou, S. Ye, K. Uosaki, Y. Sasaki, Angew. Chem. 2003, 115, 3018;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2003,42, 2912.
62. M. Abe, T. Masuda, T. Kondo, K. Uosaki, Y. Sasaki, Angew. Chem. 2005, 117, 420;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 416.
64. K. Ota, H. Sasaki, T. Matsui, T. Hamaguchi, T. Yamaguchi, T. Ito, H. Kido, C. P. Kubiak, Inorg. Chem. 1999, 38, 4070.
65. M. Itou, M. Otake, Y. Araki, O. Ito, H. Kido, Inorg. Chem. 2005, 44, 1580.
66. 3.
67. D. M. Collins, W. R. Scheidt, J. L. Hoard, J. Am. Chem., Soc. 1972, 94, 6689.
68. H. Kim, H. J. Jo, J. Kim, S. Kim, D. Kim, K. Kim, CrystEngComm 2005, 7, 417.
69. T. Kojima, T. Nakanishi, T. Honda, R. Harada, M. Shiro, S. Fukuzumi, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 727.
70. H. Kobayashi, N. Uryu, I. Mogi, R. Miyamoto, Y. Ohba, M. Iwaizumi, Y. Sasaki, A. Ohio, T. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2551.
71. 1H COSY spectra.
72. a) R. A. Marcus, Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155;
73. b) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265;
74. c) R. A. Marcus, Angew. Chem. 1993, 105, 1161;
75. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111;
76. Angew. Chem. 1993, 105, 1161.
77. a) M. Bixon, J. Jortner in Electron Transfer, Part 1 (Eds.: J. Jortner, M. Bixon), Wiley, New York, 1999, pp. 35-202;
78. b) J. Ulstrup, J. Jortner, J. Chem. Phys. 1975, 63, 4358.
79. a) H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607;
80. b) L. Martin-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, A. Sastre-Santos, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17694;
81. c) F. D'Souza, R. Chitta, K. Ohkubo, M. Tasior, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, M. K. Rogacki, D. T. Gryko, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263.
82. a) K. Okamoto, Y. Mori, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 474;
83. b) H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
84. For another rare example of the photoinduced electron-transfer process in the Marcus inverted region, see: J. L. Sessler, E. Karnas, S. K. Kim, Z. Ou, M. Zhang, K. M. Kadish, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am Chem. Soc. 2008, 130, 15256.
85. W. Jentzen, M. C. Simpson, J. D. Hobbs, J. Song, T. Ema, N. Y. Nelson, C. J. Medforth, K. M. Smith, M. Veyrat, M. Mazzanti, R. Ramasseul, J.-C. Marchon, T. Takeuchi, W. A. Goddard III, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,11085.
86. J. H. Hawley, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5211.
87. P. R. Brotherhood, R. A. Wu, P. Turner, M. J. Crossley, Chem. Commun. 2007, 225.
88. SIR 97, Program Suite for the Solution and Refinement of Crystal Structures from Diffraction Data, G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Gottingen, 1997.
89. CrystalStructure 3.7.0, Crystal Structure Analysis Package, Rigaku and Rigaku/MSC (2000-2005), The Woodlands, TX 77381.
90. This data was reported in the Supporting Information of the following paper: T. Kojima, K. Hanabusa, K. Ohkubo, M. Shiro, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2008, 6513.
91. C. K. Mann, K. K. Barnes, Electrochemical Reactions in Non-aqueous Systems, Mercel Dekker, New York, 1970.