Cyclometalated iridium(III)-polyamine complexes with intense and long-lived multicolor phosphorescence: Synthesis, crystal structure, photophysical behavior, cellular uptake, and transfection properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 42, 2012, Pages 13342-13354

  Li, Steve Po Yam ^a   Tang, Tommy Siu Ming ^a   Yiu, Ken Shek Man ^a   Lo, Kenneth Kam Wing ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

cytotoxicity; DNA; iridium; luminescence; phosphorescence

Indexed keywords

2-PHENYLPYRIDINE; BENZOTHIAZOLES; CELL LINES; CELLULAR UPTAKE; CONFOCAL LASER SCANNING MICROSCOPY; DNA-BINDING PROPERTIES; ETHYLENE DIAMINE; FLUID SOLUTIONS; GEL-RETARDATION ASSAY; HUMAN EMBRYONIC KIDNEYS; IN-VITRO; LIPOPHILICITY MEASUREMENT; LOW-TEMPERATURE GLASS; LUCIFERASE ASSAYS; ORANGE-RED; PHOSPHORESCENT COPOLYMERS; PHOTOPHYSICAL BEHAVIOR; PLASMID DNA (PDNA); POLYAMINES; POLYETHYLENEIMINE; POLYPLEXES; ROOM TEMPERATURE; TRANSFECTION ACTIVITY; X RAY CRYSTAL STRUCTURES; ZETA POTENTIAL MEASUREMENTS;

ASSAYS; BINDING ENERGY; BROMINE COMPOUNDS; CELL CULTURE; CONFOCAL MICROSCOPY; COPOLYMERS; CYTOTOXICITY; DNA; INDUCTIVELY COUPLED PLASMA; INDUCTIVELY COUPLED PLASMA MASS SPECTROMETRY; IRIDIUM; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; MOLECULAR BIOLOGY; NAPHTHALENE; PHOSPHORESCENCE; PHOTOEXCITATION; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYETHYLENE OXIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL); TISSUE;

IRIDIUM COMPOUNDS;

COORDINATION COMPOUND; DNA; IRIDIUM; MACROGOL DERIVATIVE; POLYAMINE; POLYETHYLENEIMINE;

ARTICLE; CELL STRAIN HEK293; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECT; FLUORESCENCE MICROSCOPY; GENETIC TRANSFECTION; HELA CELL; HUMAN; METABOLISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CELL SURVIVAL; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; HEK293 CELLS; HELA CELLS; HUMANS; IRIDIUM; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; MOLECULAR CONFORMATION; POLYAMINES; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYETHYLENEIMINE; TRANSFECTION;

EID: 84867193191     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200979     Document Type: Article

References (97)

1. C. W. Tabor, H. Tabor, Microbiol. Rev. 1985, 49, 81-99
2. A. E. Pegg, Biochem. J. 1986, 234, 249-262
3. F. Schuber, Biochem. J. 1989, 260, 1-10
4. O. Heby, L. Persson, Trends Biochem. Sci. 1990, 15, 153-158
5. K. Igarashi, K. Kashiwagi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 271, 559-564
6. H. M. Wallace, A. V. Fraser, A. Hughes, Biochem. J. 2003, 376, 1-14.
7. B. G. Feuerstein, L. D. Williams, H. S. Basu, L. J. Marton, J. Cell. Biochem. 1991, 46, 37-47
8. A. J. Ruiz-Chica, M. A. Medina, F. Sánchez-Jiménez, F. Ramírez, J. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1628, 11-21
9. A. A. Ouameur, H. A. Tajmir-Riahi, J. Biol. Chem. 2004, 279, 42041-42054
10. C. N. N'soukpoé-Kossi, A. A. Ouameur, T. Thomas, A. Shirahata, T. J. Thomas, H. A. Tajmir-Riahi, Biomacromolecules 2008, 9, 2712-2718.
11. O. Boussif, F. Lezoualc'h, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix, J. P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7297-7301
12. C. Rudolph, J. Lausier, S. Naundorf, R. H. Müller, J. Rosenecker, J. Gene Med. 2000, 2, 269-278
13. A. Akinc, M. Thomas, A. M. Klibanov, R. Langer, J. Gene Med. 2005, 7, 657-663.
14. H.-K. Nguyen, P. Lemieux, S. V. Vinogradov, C. L. Gebhart, N. Guérin, G. Paradis, T. K. Bronich, V. Y. Alakhov, A. V. Kabanov, Gene Ther. 2000, 7, 126-138
15. H. Petersen, P. M. Fechner, D. Fischer, T. Kissel, Macromolecules 2002, 35, 6867-6874
16. S. J. Sung, S. H. Min, K. Y. Cho, S. Lee, Y. J. Min, Y. I. Yeom, J. K. Park, Biol. Pharm. Bull. 2003, 26, 492-500
17. K. Kunath, T. Merdan, O. Hegener, H. Häberlein, T. Kissel, J. Gene Med. 2003, 5, 588-599.
18. M. Thomas, A. M. Klibanov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 14640-14645.
19. G. P. Tegos, M. Anbe, C. Yang, T. N. Demidova, M. Satti, P. Mroz, S. Janjua, F. Gad, M. R. Hamblin, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 1402-1410.
20. T. Bieber, W. Meissner, S. Kostin, A. Niemann, H.-P. Elsasser, J. Controlled Release 2002, 82, 441-454.
21. S. Grosse, Y. Aron, G. Thévenot, M. Monsigny, I. Fajac, J. Controlled Release 2007, 122, 111-117.
22. S. Sunoqrot, J. W. Bae, S.-E. Jin, R. M. Pearson, Y. Liu, S. Hong, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 466-474.
23. G. L. Fiore, J. M. Edwards, J. L. Klinkenberg, S. J. Payne, J. N. Demas, D. G. Gioeli, C. L. Fraser, Biomacromolecules 2007, 8, 2829-2835.
24. K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K. Y. Zhang, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2603-2622
25. K. K.-W. Lo, S. P.-Y. Li, K. Y. Zhang, New J. Chem. 2011, 35, 265-287
26. K. K.-W. Lo, K. Y. Zhang, S. P.-Y. Li, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 823-840
27. K. K.-W. Lo, A. W.-T. Choi, W. H.-T. Law, Dalton Trans. 2012, 41, 6021-6047.
28. G. A. Crosby, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3184-3188
29. R. J. Watts, T. P. White, B. G. Griffith, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6914-6196
30. R. J. Watts, Inorg. Chem. 1981, 20, 2302-2306.
31. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711
32. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
33. C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051.
34. A. M. Talarico, I. Aiello, A. Bellusci, A. Crispini, M. Ghedini, N. Godbert, T. Pugliese, E. Szerb, Dalton Trans. 2010, 39, 1709-1712
35. A. M. Talarico, E. I. Szerb, T. F. Mastropietro, I. Aiello, A. Crispini, M. Ghedini, Dalton Trans. 2012, 41, 4919-4926.
36. F. Neve, A. Crispini, S. Campagna, S. Serroni, Inorg. Chem. 1999, 38, 2250-2258
37. F. Neve, M. La Deda, A. Crispini, A. Bellusci, F. Puntoriero, S. Campagna, Organometallics 2004, 23, 5856-5863.
38. K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2003, 9, 475-483
39. K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, T. K.-M. Lee, L.-H. Lui, K. H.-K. Tsang, N. Zhu, Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897
40. K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1500-1512
41. K. Y. Zhang, S. P.-Y. Li, N. Zhu, I. W.-S. Or, M. S.-H. Cheung, Y.-W. Lam, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2010, 49, 2530-2540
42. P.-K. Lee, H.-W. Liu, S.-M. Yiu, M.-W. Louie, K. K.-W. Lo, Dalton Trans. 2011, 40, 2180-2189.
43. K. K.-W. Lo, C.-K. Li, J. S.-Y. Lau, Organometallics 2005, 24, 4594-4601
44. K. K.-W. Lo, K. Y. Zhang, C.-K. Chung, K. Y. Kwok, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7110-7130
45. K. K.-W. Lo, P.-K. Lee, J. S.-Y. Lau, Organometallics 2008, 27, 2998-3006
46. J. S.-Y. Lau, P.-K. Lee, K. H.-K. Tsang, C. H.-C. Ng, Y.-W. Lam, S.-H. Cheng, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2009, 48, 708-718
47. K. Y. Zhang, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2009, 48, 6011-6025.
48. I. Avilov, P. Minoofar, J. Cornil, L. De Cola, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247-8258.
49. S.-J. Liu, Q. Zhao, R.-F. Chen, Y. Deng, Q.-L. Fan, F.-Y. Li, L.-H. Wang, C.-H. Huang, W. Huang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4351-4361.
50. C. K. Mann, Anal. Chem. 1964, 36, 2424-2426.
51. M. Masui, H. Sayo, Y. Tsuda, J. Chem. Soc. B 1968, 973-976.
52. K. K.-W. Lo, D. C.-M. Ng, C.-K. Chung, Organometallics 2001, 20, 4999-5001
53. K. K.-W. Lo, J. S.-W. Chan, L.-H. Lui, C.-K. Chung, Organometallics 2004, 23, 3108-3116
54. K. Y. Zhang, H.-W. Liu, T. T.-H. Fong, X.-G. Chen, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2010, 49, 5432-5443
55. S. P.-Y. Li, H.-W. Liu, K. Y. Zhang, K. K.-W. Lo, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8329-8339
56. P.-K. Lee, W. H.-T. Law, H.-W. Liu, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2011, 50, 8570-8579.
57. F. Nastasi, F. Puntoriero, S. Campagna, S. Schergna, M. Maggini, F. Cardinali, B. Delavaux-Nicot, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2007, 3556-3558.
58. S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653
59. Y. Ohsawa, S. Sprouse, K. A. King, M. K. DeArmond, K. W. Hanck, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047-1054
60. K. A. King, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1589-1590
61. F. O. Garces, K. A. King, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1988, 27, 3464-3411
62. P. Didier, I. Ortmans, A. Kirsch-De Mesmaeker, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1993, 32, 5239-5245.
63. J.-P. Collin, I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, F. Barigelletti, L. Flamigni, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5009-5016.
64. A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
65. M. G. Colombo, A. Hauser, H. U. Güdel, Inorg. Chem. 1993, 32, 3088-3092
66. M. G. Colombo, T. C. Brunold, T. Riedener, H. U. Güdel, M. Förtsch, H.-B. Bürgi, Inorg. Chem. 1994, 33, 545-550.
67. M. J. McKeage, S. J. Berners-Price, P. Galettis, R. J. Bowen, W. Brouwer, L. Ding, L. Zhuang, B. C. Baguley, Cancer Chemother. Pharmacol. 2000, 46, 343-50.
68. J. Brunner, J. K. Barton, Biochemistry 2006, 45, 12295-12302.
69. M.-W. Louie, H.-W. Liu, M. H.-C. Lam, T.-C. Lau, K. K.-W. Lo, Organometallics 2009, 28, 4297-4307
70. M.-W. Louie, H.-W. Liu, M. H.-C. Lam, Y.-W. Lam, K. K.-W. Lo, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8304-8308.
71. J. Zabner, A. J. Fasbender, T. Moninger, K. A. Poellinger, M. J. Welsh, J. Biol. Chem. 1995, 270, 18997-19007.
72. Y. K. Oh, D. Suh, J. M. Kim, H. G. Choi, K. Shin, J. J. Ko, Gene Ther. 2002, 9, 1627-1632.
73. J. Rejman, A. Bragonzi, M. Conese, Mol. Ther. 2005, 12, 468-474.
74. A. C. Hunter, Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 1523-1531.
75. S. M. Moghimi, P. Symonds, J. C. Murray, A. C. Hunter, G. Debska, A. Szewczyk, Mol. Ther. 2005, 11, 990-995.
76. A. J. Amoroso, R. J. Arthur, M. P. Coogan, J. B. Court, V. Fernández-Moreira, A. J. Hayes, D. Lloyd, C. Millet, S. J. A. Pope, New J. Chem. 2008, 32, 1097-1102.
77. E. Reaven, L. Tsai, S. Azhar, J. Biol. Chem. 1996, 271, 16208-16217.
78. V. A. Fadok, D. R. Voelker, P. A. Campbell, J. J. Cohen, D. L. Bratton, P. M. Henson, J. Immunol. 1992, 148, 2207-16.
79. J. Wang, S. Ladrech, R. Pujol, P. Brabet, T. R. Van De Water, J.-L. Puel, Cancer Res. 2004, 64, 9217-9224
80. Y. Wang, Q.-Y. He, R. W.-Y. Sun, C.-M. Che, J.-F. Chiu, Cancer Res. 2005, 65, 11553-11564.
81. S.-Y. Jeong, D.-W. Seol, BMB Rep. 2008, 41, 11-22.
82. W. T. Godbey, K. K. Wu, A. G. Mikos, J. Controlled Release 1999, 60, 149-160
83. W. T. Godbey, K. K. Wu, A. G. Mikos, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 5177-5181.
84. D. Fischer, T. Bieber, Y. X. Li, H. P. Elsasser, T. Kissel, Pharm. Res. 1999, 16, 1273-1279.
85. W. T. Godbey, K. K. Wu, G. J. Hirasaki, A. G. Mikos, Gene Ther. 1999, 6, 1380-1388.
86. C. Plank, K. Mechtler, F. C. Szoka, E. Wagner, Hum. Gene Ther. 1996, 7, 1437-1446.
87. D. D. Dunlap, A. S. Maggi, R. Marco, L. Monaco, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3095-3101.
88. G. P. Tang, J. M. Zeng, S. J. Gao, Y. X. Ma, L. Shi, Y. Li, H. P. Too, S. Wang, Biomaterials 2003, 24, 2351-2362.
89. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon, Oxford, 1997.
90. W. Wu, W. Wu, S. Ji, H. Guo, J. Zhao, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4470-4482.
91. R. J. Perry, B. D. Wilson, Organometallics 1994, 13, 3346-3350.
92. G. A. Crosby, J. N. Demas, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
93. T. Tsutsui, M.-J. Yang, M. Yahiro, K. Nakamura, T. Watanabe, T. Tsuji, Y. Fukuda, T. Wakimoto, S. Miyaguchi, Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, L1502-L1504.
94. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63.
95. CrysAlis, Oxford Diffraction Ltd., Version 1.171.33.66, 2010.
96. G. M. Sheldrick, SHELXS-97 and SHELXL-97, Programmes for Crystal Structure Solution and Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
97. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.