Fluorescent zinc sensor with minimized proton-induced interferences: Photophysical mechanism for fluorescence turn-on response and detection of endogenous free zinc ions

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 16, 2012, Pages 8760-8774

  Kwon, Ji Eon ^a   Lee, Sumin ^b   You, Youngmin ^b   Baek, Kyung Hwa ^c   Ohkubo, Kei ^d   Cho, Jaeheung ^b   Fukuzumi, Shunichi ^b,d   Shin, Injae ^c   Park, Soo Young ^a   Nam, Wonwoo ^b  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

^c Yonsei University   (South Korea)

^d OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' DIPICOLYLAMINE; 2,2'-DIPICOLYLAMINE; AMINE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; CHELATING AGENT; FLUORESCENT DYE; PICOLINIC ACID DERIVATIVE; PROTON; ZINC;

ANIMAL; ANIMAL EMBRYO; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; KINETICS; MOLECULAR IMAGING; PH; PHOTOLYSIS; QUANTUM THEORY; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZEBRA FISH;

AMINES; ANIMALS; BENZOXAZOLES; CHELATING AGENTS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ELECTRON TRANSPORT; EMBRYO, NONMAMMALIAN; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; KINETICS; MOLECULAR IMAGING; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOLYSIS; PICOLINIC ACIDS; PROTONS; QUANTUM THEORY; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; ZEBRAFISH; ZINC;

EID: 84865261924     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300476e     Document Type: Article

References (102)

1. Lipscomb, W. N.; Strater, N. Chem. Rev. 1996, 96, 2375-2433
2. Frederickson, C. J.; Koh, J. Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449-462
3. Burdette, S. C.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3605-3610
4. Berg, J. M.; Shi, Y. Science 1996, 271, 1081-1085
5. O'Halloran, T. V. Science 1993, 261, 715-725
6. Outten, C. E.; Tobin, D. A.; Penner-Hahn, J. E.; O'Halloran, T. V. Biochemistry 2001, 40, 10417-10423
7. Finney, L. A.; O'Halloran, T. V. Science 2003, 300, 931-936
8. Outten, C. E.; O'Halloran, T. V. Science 2001, 292, 2488-2492
9. Dunn, M. F. Biometals 2005, 18, 295-303
10. Redenti, S.; Ripps, H.; Chappell, R. L. Exp. Eye Res. 2007, 85, 580-584
11. Galasso, S. L.; Dyck, R. H. Mol. Med. 2007, 13, 380-387
12. Costello, L. C.; Franklin, R. B. Mol. Cancer 2006, 5, 17-29
13. Takeda, A. Biometals 2001, 14, 343-351
14. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
15. Cuajungco, M. P.; Lees, G. J. Neurobiol. Dis. 1997, 4, 137-169
16. Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; Paradis, M. D.; Vonsattel, J. P.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464-1467
17. Koh, J.-Y.; Suh, S. W.; Gwag, B. J.; He, Y. Y.; Hsu, C. Y.; Choi, D. W. Science 1996, 272, 1013-1016
18. Truong-Tran, A. Q.; Carter, J.; Ruffin, R. E.; Zalewski, P. D. Biometals 2001, 14, 315-330
19. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153-161
20. Kimura, E.; Aoki, S.; Kikuta, E.; Koike, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3731-3736
21. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006
22. Carol, P.; Sreejith, S.; Ajayaghosh, A. Chem. Asian J. 2007, 2, 338-348
23. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 168-175
24. Dai, Z.; Canary, J. W. New J. Chem. 2007, 31, 1708-1718
25. Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205-229
26. Tomat, E.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 225-230
27. Linert, W.; Jameson, G. N. L.; Jameson, R. F.; Jellinger, K. A. Met. Ions Life Sci. 2006, 1, 281-320
28. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179-184
29. Lim, N. C.; Freake, H. C.; Bruckner, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 38-49
30. Frederickson, C. J.; Kasarskis, E. J.; Ringo, D.; Frederickson, R. E. J. Neurosci. Methods 1987, 20, 91-103
31. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193-203
32. Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 7009-7011
33. Zhang, X.-a.; Hayes, D.; Smith, S. J.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15788-15789
34. Goldsmith, C. R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 555-561
35. Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Racine, M. E.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9748-9757
36. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 8310-8317
37. Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204
38. Nolan, E. M.; Ryu, J. W.; Jaworski, J.; Feazell, R. P.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15517-15528
39. Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666-8671
40. Ueno, T.; Urano, Y.; Setsukinai, K.; Takakusa, H.; Kojima, H.; Kikuchi, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14079-14085
41. Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460-1468
42. Hanaoka, K.; Muramatsu, Y.; Urano, Y.; Terai, T.; Nagano, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 568-572
43. Aoki, S.; Kagata, D.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13377-13390
44. Vinkenborg, J. L.; Nicolson, T. J.; Bellomo, E. A.; Koay, M. S.; Rutter, G. A.; Merkx, M. Nat. Methods 2009, 6, 737-740
45. Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Pina, F.; Lodeiro, C.; Lima, J. C.; Parola, A. J.; Soriano, C.; Clares, M. P.; Albelda, M. T.; Aucejo, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7449-7458
46. Dick, B.; Ernsting, N. P. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4261-4265
47. Goodman, J.; Brus, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7472-7474
48. Abou-Zied, O. K.; Jimenez, R.; Thompson, E. H. Z.; Millar, D. P.; Romesberg, F. E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3665-3672
49. Iijima, T.; Momotake, A.; Shinohara, Y.; Sato, T.; Nishimura, Y.; Arai, T. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1603-1609
50. Rios Vazquez, S.; Rios Rodriguez, M. C.; Mosquera, M.; Rodriguez-Prieto, F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 376-387
51. Roshal, A. D.; Grigorovich, A. V.; Doroshenko, A. O.; Pivovarenko, V. G.; Demchenko, A. P. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 1999, 127, 89-100
52. Singh, N.; Kaur, N.; Mulrooney, R. C.; Callan, J. F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6690-6692
53. Tanaka, K.; Kumagai, T.; Aoki, H.; Deguchi, M.; Iwata, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7328-7333
54. Wu, K.-C.; Lin, Y.-S.; Yeh, Y.-S.; Chen, C.-Y.; Ahmed, M. O.; Chou, P.-T.; Hon, Y.-S. Tetrahedron 2004, 60, 11861-11868
55. Zhang, X. B.; Cheng, G.; Zhang, W.-J.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Talanta 2007, 71, 171-177
56. Henary, M. M.; Wu, Y.; Fahrni, C. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3015-3025
57. Henary, M. M.; Fahrni, C. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5210-5220
58. Taki, M.; Wolford, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 712-713
59. Hindo, S. S.; Mancino, A. M.; Braymer, J. J.; Liu, Y.; Vivekanandan, S.; Ramamoorthy, A.; Lim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16663-16665
60. Arslan, P.; Di virgilio, F.; Beltrame, M.; Tsien, R. Y.; Pozzan, T. J. Biol. Chem. 1985, 260, 2719-2727
61. Burdette, S. C.; Frederickson, C. J.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1778-1787
62. Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204
63. Xu, Y.; Pang, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 4070-4072
64. Xu, Y.-Q.; Pang, Y. Dalton Trans. 2011, 40, 1503-1509
65. Helal, A.; Kim, H.-S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5510-5515
66. Helal, A.; Lee, S. H.; Kim, S. H.; Kim, H.-S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3531-3535
67. Helal, A.; Kim, S. H.; Kim, H.-S. Tetrahedron 2010, 66, 9925-9932
68. Yang, C.-C.; Tian, Y.; Chen, C.-Y.; Jen, A. K. Y.; Chen, W.-C. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 894-899
69. Ma, Q.-J.; Zhang, X.-B.; Zhao, X.-H.; Gong, Y.-J.; Tang, J.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Spectrochim. Acta A 2009, 73, 687-693
70. Ohshima, A.; Momotake, A.; Arai, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9377-9381
71. Roy, P.; Dhara, K.; Manassero, M.; Banerjee, P. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2927-2932
72. Roh, S.-G.; Kim, Y.-H.; Seo, K. D.; Lee, D. H.; Kim, H. K.; Park, Y.-I.; Park, J.-W.; Lee, J.-H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1663-1671
73. Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Shuai, Z.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14816-14824
74. Xu, H.; Xu, Z.-F.; Yue, Z.-Y.; Yan, P.-F.; Wang, B.; Jia, L.-W.; Li, G.-M.; Sun, W.-B.; Zhang, J.-W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15517-15525
75. Seo, J.; Kim, S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11154-11155
76. Tian, Y.; Chen, C.-Y.; Yang, C.-C.; Young, A. C.; Jang, S.-H.; Chen, W.-C.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 1977-1987
77. Stephan, J. S.; Grellmann, K. H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10066-10068
78. Iijima, T.; Momotake, A.; Shinohara, Y.; Sato, T.; Nishimura, Y.; Arai, T. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1603-1609
79. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Ogo, S.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600-1601
80. Ohkubo, K.; Kotani, H.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2005, 4520-4522
81. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5159-5162
82. Kennedy, D. P.; Kormos, C. M.; Burdette, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8578-8586
83. Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666-8671
84. Hudson, G. A.; Cheng, L.; Yu, J.; Yan, Y.; Dyer, D. J.; McCarroll, M. E.; Wang, L. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 870-876
85. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447-13454
86. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644-5645
87. Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7142-7152
88. Brenlla, A.; Veiga, M.; Ríos Rodríguez, M. C.; Mosquera, M.; Rodríguez-Prieto, F. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1622-1636
89. Ríos Vázquez, S.; Ríos Rodriguez, M. C.; Mosquera, M.; Rodríguez-Prieto, F. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1814-1826
90. Nasir, M. S.; Fahrni, C. J.; Suhy, D. A.; Kolodsick, K. J.; Singer, C. P.; O'Halloran, T. V. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 775-783
91. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Betts, W. H. Biochem. J. 1993, 296, 403-408
92. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153-161
93. Williams, D. R.; Ko, S.-K.; Park, S.; Lee, M.-R.; Shin, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7466-7469
94. Kimura, E.; Aoki, S.; Kikuta, E.; Koike, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3731-3735
95. Ikeda, K.; Kajiwara, K.; Tanabe, E.; Tokumaru, S.; Kishida, E.; Masuzawa, Y.; Kojo, S. Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 1361-1365
96. Santra, M.; Ryu, D.; Chatterjee, A.; Ko, S.-K.; Shin, I.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2009, 2115-2117
97. Ko, S.-K.; Chen, X.; Yoon, J.; Shin, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2120-2130
98. Ko, S.-K.; Yang, Y.-K.; Tae, J.; Shin, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14150-14155
99. Yang, Y.-K.; Ko, S.-K.; Shin, I.; Tae, J. Nat. Protocols 2007, 2, 1740-1745
100. Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610
101. Sheldrick, G. M. SHELXTL/PC, version 6.12 for Windows XP ed.; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
102. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.