Suppression of tumor growth by designed dimeric epidithiodiketopiperazine targeting hypoxia-inducible transcription factor complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 11, 2013, Pages 4537-4549

  Dubey, Ramin ^a   Levin, Michael D ^c   Szabo, Lajos Z ^b   Laszlo, Csaba F ^b   Kushal, Swati ^a   Singh, Jason B ^b   Oh, Philip ^c   Schnitzer, Jan E ^c   Olenyuk, Bogdan Z ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b University of Arizona   (United States)

^c Proteogenomics Research Institute for Systems Medicine   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-TUMOR EFFICACY; HYPOXIA-INDUCIBLE FACTOR 1; HYPOXIA-INDUCIBLE TRANSCRIPTION FACTORS; INNOVATIVE APPROACHES; INTRAVITAL MICROSCOPY; NUCLEAR TRANSLOCATIONS; PROGNOSTIC FACTORS; TRANSCRIPTIONAL ACTIVITY;

CELL CULTURE; ENZYME INHIBITION; GENES; TRANSCRIPTION FACTORS;

TUMORS;

EPIDITHIODIKETOPIPERAZINE; GLUCOSE TRANSPORTER 1; HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR; HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR 1; HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR 1ALPHA; PIPERAZINE; SCATTER FACTOR RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG; VASCULOTROPIN A;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ARTICLE; BREAST CANCER; CANCER CELL CULTURE; CANCER INHIBITION; CONTROLLED STUDY; GENE EXPRESSION; HUMAN; HUMAN CELL; HYPOXIA; LUNG CANCER; MOUSE; NONHUMAN;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BREAST; BREAST NEOPLASMS; CELL LINE, TUMOR; DIMERIZATION; FEMALE; GENE EXPRESSION REGULATION, NEOPLASTIC; HUMANS; HYPOXIA-INDUCIBLE FACTOR 1, ALPHA SUBUNIT; LUNG; LUNG NEOPLASMS; MICE; MICE, NUDE; MODELS, MOLECULAR; P300-CBP TRANSCRIPTION FACTORS; PIPERAZINES; PROTEIN INTERACTION MAPS; VASCULAR ENDOTHELIAL GROWTH FACTOR A;

EID: 84875413278     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja400805b     Document Type: Article

References (79)

1. Waksman, S. A.; Bugie, E. J. Bacteriol. 1944, 48, 527
2. Kung, A. L.; Zabludoff, S. D.; France, D. S.; Freedman, S. J.; Tanner, E. A.; Vieira, A.; Cornell-Kennon, S.; Lee, J.; Wang, B. Q.; Wang, J. M.; Memmert, K.; Naegeli, H. U.; Petersen, F.; Eck, M. J.; Bair, K. W.; Wood, A. W.; Livingston, D. M. Cancer Cell 2004, 6, 33
3. Wang, G. L.; Jiang, B. H.; Rue, E. A.; Semenza, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5510
4. Brown, J. M.; Wilson, W. R. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 437
5. Ivan, M.; Kondo, K.; Yang, H. F.; Kim, W.; Valiando, J.; Ohh, M.; Salic, A.; Asara, J. M.; Lane, W. S.; Kaelin, W. G. Science 2001, 292, 464
6. Jaakkola, P.; Mole, D. R.; Tian, Y. M.; Wilson, M. I.; Gielbert, J.; Gaskell, S. J.; von Kriegsheim, A.; Hebestreit, H. F.; Mukherji, M.; Schofield, C. J.; Maxwell, P. H.; Pugh, C. W.; Ratcliffe, P. J. Science 2001, 292, 468
7. Masson, N.; Willam, C.; Maxwell, P. H.; Pugh, C. W.; Ratcliffe, P. J. EMBO J. 2001, 20, 5197
8. Lando, D.; Peet, D. J.; Gorman, J. J.; Whelan, D. A.; Whitelaw, M. L.; Bruick, R. K. Genes Dev. 2002, 16, 1466
9. Huang, L. E.; Bunn, H. F. J. Biol. Chem. 2003, 278, 19575
10. Pugh, C. W.; Ratcliffe, P. J. Nat. Med. 2003, 9, 677
11. Olsson, A. K.; Dimberg, A.; Kreuger, J.; Claesson-Welsh, L. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006, 7, 359
12. Carmeliet, P.; Ferreira, V.; Breier, G.; Pollefeyt, S.; Kieckens, L.; Gertsenstein, M.; Fahrig, M.; Vandenhoeck, A.; Harpal, K.; Eberhardt, C.; Declercq, C.; Pawling, J.; Moons, L.; Collen, D.; Risau, W.; Nagy, A. Nature 1996, 380, 435
13. Ferrara, N.; CarverMoore, K.; Chen, H.; Dowd, M.; Lu, L.; Oshea, K. S.; PowellBraxton, L.; Hillan, K. J.; Moore, M. W. Nature 1996, 380, 439
14. Kubo, H.; Alitalo, K. Genes Dev. 2003, 17, 322
15. Schatteman, G. C.; Awad, O. Anat. Rec., Part A 2004, 276A, 13
16. Shojaei, F.; Simmons, B. H.; Lee, J. H.; Lappin, P. B.; Christensen, J. G. Cancer Lett. 2012, 320, 48
17. Boccaccio, C.; Comoglio, P. M. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 637
18. Pennacchietti, S.; Michieli, P.; Galluzzo, M.; Mazzone, M.; Giordano, S.; Comoglio, P. M. Cancer Cell 2003, 3, 347
19. Trusolino, L.; Comoglio, P. M. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 289
20. Giaccia, A.; Siim, B. G.; Johnson, R. S. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 803
21. Lee, L. W.; Mapp, A. K. J. Biol. Chem. 2010, 285, 11033
22. Hanahan, D.; Weinberg, R. A. Cell 2000, 100, 57
23. Hanahan, D.; Weinberg, R. A. Cell 2011, 144, 646
24. Ribatti, D. Leuk. Res. 2011, 35, 24
25. Xu, Y.; Li, Q.; Li, X. Y.; Yang, Q. Y.; Xu, W. W.; Liu, G. L. J. Exp. Clin. Cancer Res. 2012, 31, 16
26. Freedman, S. J.; Sun, Z. Y.; Poy, F.; Kung, A. L.; Livingston, D. M.; Wagner, G.; Eck, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5367
27. Dames, S. A.; Martinez-Yamout, M.; De Guzman, R. N.; Dyson, H. J.; Wright, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5271
28. Block, K. M.; Wang, H.; Szabo, L. Z.; Polaske, N. W.; Henchey, L. K.; Dubey, R.; Kushal, S.; Laszlo, C. F.; Makhoul, J.; Song, Z. H.; Meuillet, E. J.; Olenyuk, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18078
29. Cook, K. M.; Hilton, S. T.; Mecinovic, J.; Motherwell, W. B.; Figg, W. D.; Schofield, C. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 26831
30. Kishi, Y.; Nakatsuka, S.; Fukuyama, T.; Havel, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6493
31. Fukuyama, T.; Nakatsuka, S.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 2045
32. Fukuyama, T.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6723
33. Nakatsuka, S.; Fukuyama, T.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1974, 1549
34. Nicolaou, K. C.; Lu, M.; Totokotsopoulos, S.; Heretsch, P.; Giguere, D.; Sun, Y. P.; Sarlah, D.; Nguyen, T. H.; Wolf, I. C.; Smee, D. F.; Day, C. W.; Bopp, S.; Winzeler, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17320
35. Codelli, J. A.; Puchlopek, A. L. A.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1930
36. Overman, L. E.; Sato, T. Org. Lett. 2007, 9, 5267
37. DeLorbe, J. E.; Jabri, S. Y.; Mennen, S. M.; Overman, L. E.; Zhang, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6549
38. Kim, J.; Ashenhurst, J. A.; Movassaghi, M. Science 2009, 324, 238
39. Iwasa, E.; Hamashima, Y.; Fujishiro, S.; Higuchi, E.; Ito, A.; Yoshida, M.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4078
40. Sodeoka, M.; Dodo, K.; Teng, Y. O.; Iuchi, K.; Hamashima, Y.; Iwasa, E.; Fujishiro, S. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1369
41. Blangetti, M.; Fleming, P.; O'Shea, D. F. J. Org. Chem. 2012, 77, 2870
42. Roehrl, M. H. A.; Wang, J. Y.; Wagner, G. Biochemistry 2004, 43, 16056
43. Lohela, M.; Werb, Z. Curr. Opin. Genet. Dev. 2010, 20, 72
44. Lunt, S. J.; Gray, C.; Reyes-Aldasoro, C. C.; Matcher, S. J.; Tozer, G. M. J. Biomed. Opt. 2010, 15, 011113
45. Vajkoczy, P.; Ullrich, A.; Menger, M. D. Neoplasia 2000, 2, 53
46. Hak, S.; Reitan, N. K.; Haraldseth, O.; de Lange Davies, C. Angiogenesis 2010, 13, 113
47. Koehl, G. E.; Gaumann, A.; Geissler, E. K. Clin. Exp. Metastasis 2009, 26, 329
48. Oh, P.; Borgstrom, P.; Witkiewicz, H.; Li, Y.; Borgstrom, B. J.; Chrastina, A.; Iwata, K.; Zinn, K. R.; Baldwin, R.; Testa, J. E.; Schnitzer, J. E. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 327
49. Reitan, N. K.; Thuen, M.; Goa, P. E.; de Lange Davies, C. J. Biomed. Opt. 2010, 15, 036004
50. Testa, J. E.; Chrastina, A.; Oh, P.; Li, Y.; Witkiewicz, H.; Czarny, M.; Buss, T.; Schnitzer, J. E. Am. J. Physiol. 2009, 297, L251
51. Darnell, J. E., Jr. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 740
52. Mapp, A. K.; Ansari, A. Z. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 62
53. Koehler, A. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 331
54. Majmudar, C. Y.; Hojfeldt, J. W.; Arevang, C. J.; Pomerantz, W. C.; Gagnon, J. K.; Schultz, P. J.; Cesa, L. C.; Doss, C. H.; Rowe, S. P.; Vasquez, V.; Tamayo-Castillo, G.; Cierpicki, T.; Brooks, C. L.; Sherman, D. H.; Mapp, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11258
55. Arndt, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4552
56. Mapp, A. K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2217
57. Denison, C.; Kodadek, T. Chem. Biol. 1998, 5, R129
58. Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2215
59. Chenoweth, D. M.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13175
60. Rai, M.; Gottesfeld, J.; Dervan, P.; Pandolfo, M. Neuromuscular Disord. 2006, 16, 705
61. Olenyuk, B. Z.; Zhang, G. J.; Klco, J. M.; Nickols, N. G.; Kaelin, W. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16768
62. Dervan, P. B.; Poulin-Kerstien, A. T.; Fechter, E. J.; Edelson, B. S. DNA Binders and Related Subjects; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 2005; Vol. 253, p 1.
63. Alvarez, D.; Chou, C. J.; Latella, L.; Zeitlin, S. G.; Ku, S.; Puri, P. L.; Dervan, P. B.; Gottesfeld, J. M. Cell Cycle 2006, 5, 1537
64. Dickinson, L. A.; Burnett, R.; Melander, C.; Edelson, B. S.; Arora, P. S.; Dervan, P. B.; Gottesfeld, J. M. Chem. Biol. 2004, 11, 1583
65. Muzikar, K. A.; Nickols, N. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 16598
66. Nickols, N. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 10418
67. Nickols, N. G.; Jacobs, C. S.; Farkas, M. E.; Dervan, P. B. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 561
68. Raskatov, J. A.; Meier, J. L.; Puckett, J. W.; Yang, F.; Ramakrishnan, P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 1023
69. Belitsky, J. M.; Leslie, S. J.; Arora, P. S.; Beerman, T. A.; Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3313
70. Best, T. P.; Edelson, B. S.; Nickols, N. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 12063
71. Edelson, B. S.; Best, T. P.; Olenyuk, B.; Nickols, N. G.; Doss, R. M.; Foister, S.; Heckel, A.; Dervan, P. B. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 2802
72. Jacobs, C. S.; Dervan, P. B. J. Med. Chem. 2009, 52, 7380
73. Meier, J. L.; Montgomery, D. C.; Dervan, P. B. Nucleic Acids Res. 2012, 40, 2345
74. Raskatov, J. A.; Hargrove, A. E.; So, A. Y.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7995
75. Synold, T. W.; Xi, B. X.; Wu, J.; Yen, Y.; Li, B. C.; Yang, F.; Phillips, J. W.; Nickols, N. G.; Dervan, P. B. Cancer Chemother. Pharmacol. 2012, 70, 617
76. Meier, J. L.; Yu, A. S.; Korf, I.; Segal, D. J.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17814
77. Kushal, S.; Wang, H.; Laszlo, C. F.; Szabo, L. Z.; Olenyuk, B. Z. Biopolymers 2011, 95, 8
78. PaineMurrieta, G. D.; Taylor, C. W.; Curtis, R. A.; Lopez, M. H. A.; Dorr, R. T.; Johnson, C. S.; Funk, C. Y.; Thompson, F.; Hersh, E. M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1997, 40, 209
79. Frost, G. I.; Lustgarten, J.; Dudouet, B.; Nyberg, L.; Hartley-Asp, B.; Borgstrom, P. Microvasc. Res. 2005, 69, 1