Carnosine Inhibits Aβ42 Aggregation by Perturbing the H-Bond Network in and around the Central Hydrophobic Cluster

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 5, 2013, Pages 583-592

  Attanasio, Francesco ^a   Convertino, Marino ^b   Magno, Andrea ^b   Caflisch, Amedeo ^b   Corazza, Alessandra ^c   Haridas, Haritha ^c   Esposito, Gennaro ^c   Cataldo, Sebastiano ^d   Pignataro, Bruno ^d   Milardi, Danilo ^a   Rizzarelli, Enrico ^a,e  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF UDINE   (Italy)

^d UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

^e UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

Alzheimer's disease; Carnosine; Molecular dynamics; Neuroprotective agent; Nutraceutical compounds; Protein protein interactions

Indexed keywords

AMYLOID; AMYLOID BETA PROTEIN[1-42]; CARNOSINE; COLLAGEN FIBRIL; HEPTAPEPTIDE; MONOMER; THIOFLAVINE;

ALZHEIMER DISEASE; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; DRUG MECHANISM; EXPERIMENTATION; FLUORESCENCE ANALYSIS; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN AGGREGATION; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE; SCANNING FORCE MICROSCOPY;

AMYLOID BETA-PEPTIDES; CARNOSINE; HYDROGEN BONDING; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PEPTIDE FRAGMENTS; STATIC ELECTRICITY; TEMPERATURE;

EID: 84874979750     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201200704     Document Type: Article

References (71)

1. J. Hardy, Neurobiol. Aging 2002, 23, 1073-1074.
2. J. Kang, H.-G. Lemaire, A. Unterbeck, J. M. Salbaum, C. L. Masters, K.-H. Grzeschik, G. Multhaup, K. Beyreuther, B. Müller-Hill, Nature 1987, 325, 733-736.
3. C. Haass, D. J. Selkoe, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 101-112.
4. M. L. Giuffrida, F. Caraci, B. Pignataro, S. Cataldo, P. De Bona, V. Bruno, G. Molinaro, G. Pappalardo, A. Messina, A. Palmigiano, D. Garozzo, F. Nicoletti, E. Rizzarelli, A. Copani, J. Neurosci. 2009, 29, 10582-10587.
5. M. Ahmed, J. Davis, D. Aucoin, T. Sato, S. Ahuja, S. Aimoto, J. I. Elliott, W. E. Van Nostrand, S. O. Smith, Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 561-567.
6. K. L. Sciarretta, D. J. Gordon, A. T. Petkova, R. Tycko, S. C. Meredith, Biochemistry 2005, 44, 6003-6014.
7. N. Izuo, T. Kume, M. Sato, K. Murakami, K. Irie, Y. Izumi, A. Akaike, ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 674-681.
8. A. N. Begum, M. R. Jones, G. P. Lim, T. Morihara, P. Kim, D. D. Heath, C. L. Rock, M. A. Pruitt, F. Yang, B. Hudspeth, S. Hu, K. F. Faull, B. Teter, G. M. Cole, S. A. Frautschy, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008, 326, 196-208.
9. P. Frid, S. V. Anisimov, N. Popovic, Brain Res. Rev. 2007, 53, 135-160.
10. B. Solomon, Curr. Opin. Invest. Drugs 2007, 8, 519-524.
11. D.-S. Yang, C. M. Yip, T. H. J. Huang, A. Chakrabartty, P. E. Fraser, J. Biol. Chem. 1999, 274, 32970-32974.
12. P. Soto, M. A. Griffin, J.-E. Shea, Biophys. J. 2007, 93, 3015-3025.
13. C. Soto, E. M. Sigurdsson, L. Morelli, R. A. Kumar, E. M. Castaño, B. Frangione, Nat. Med. 1998, 4, 822-826.
14. P. De Bona, M. L. Giuffrida, F. Caraci, A. Copani, B. Pignataro, F. Attanasio, S. Cataldo, G. Pappalardo, E. Rizzarelli, J. Pept. Sci. 2009, 15, 220-228.
15. R. Kohen, Y. Yamamoto, K. C. Cundy, B. N. Ames, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 3175-3179.
16. J. J. O'Dowd, D. J. Robins, D. J. Miller, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1988, 967, 241-249.
17. H. Abe, Biochemistry (Moscow) 2000, 65, 757-765.
18. A. R. Hipkiss, J. E. Preston, D. T. M. Himsworth, V. C. Worthington, M. Keown, J. Michaelis, J. Lawrence, A. Mateen, L. Allende, P. A. M. Eagles, N. J. Abbott, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 854, 37-53.
19. F. Attanasio, S. Cataldo, S. Fisichella, S. Nicoletti, V. G. Nicoletti, B. Pignataro, A. Savarino, E. Rizzarelli, Biochemistry 2009, 48, 6522-6531.
20. V. Calabrese, E. Guagliano, M. Sapienza, A. Ravagna, V. Cardile, G. Scapagnini, A. M. Santoro, A. Mangiameli, D. A. Butterfield, A. M. Giuffrida Stella, E. Rizzarelli, Neurochem. Res. 2005, 30, 797-807.
21. F. Bellia, G. Vecchio, E. Rizzarelli, Amino Acids 2012, 43, 153-163.
22. V. Calabrese, C. Cornelius, S. Cuzzocrea, I. Iavicoli, E. Rizzarelli, E. J. Calabrese, Mol. Aspects Med. 2011, 32, 279-304.
23. A. Boldyrev, E. Bulygina, T. Leinsoo, I. Petrushanko, S. Tsubone, H. Abe, Comp. Biochem. Physiol. Part B 2004, 137, 81-88.
24. A. Boldyrev, R. Song, D. Lawrence, D. O. Carpenter, Neuroscience 1999, 94, 571-577.
25. R. Tabakman, H. Jiang, R. A. Levine, R. Kohen, P. Lazarovici, Neurosci. Res. 2004, 75, 499-507.
26. F. Bellia, G. Vecchio, S. Cuzzocrea, V. Calabrese, E. Rizzarelli, Mol. Aspects Med. 2011, 32, 258-266.
27. J. E. Preston, A. R. Hipkiss, D. T. Himsworth, I. A. Romero, J. N. Abbott, Neurosci. Lett. 1998, 242, 105-108.
28. Q. Fu, H. Dai, W. Hu, Y. Fan, Y. Shen, W. Zhang, Z. Chen, Cell. Mol. Neurobiol. 2008, 28, 307-316.
29. H. Atamna, R. Kumar, J. Alzheimer's Dis. 2010, 20, S439-S452.
30. X. Fernàndez-Busquets, J. Ponce, R. Bravo, M. Arimon, T. Martiáñez, A. Gella, J. Cladera, N. Durany, Curr. Alzheimer Res. 2010, 7, 428-438.
31. A. R. Hipkiss, J. Alzheimer's Dis. 2007, 11, 229-240.
32. A. Boldyrev, A. Koudinov, T. Berezov, D. O. Carpenter, J. Alzheimer's Dis. 2004, 6, 633-638.
33. A. N. Fonteh, R. J. Harrington, A. Tsai, P. Liao, M. G. Harrington, Amino Acids 2007, 32, 213-224.
34. L. O. Tjernberg, J. Näslund, F. Lindqvist, J. Johansson, A. Karlström, J. Thyberg, L. Terenius, C. Nordstedt, J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545-8548.
35. A. D. Williams, E. Portelius, I. Kheterpal, J.-t. Guo, K. D. Cook, Y. Xu, R. Wetzel, J. Mol. Biol. 2004, 335, 833-842.
36. F. T. Senguen, N. R. Lee, X. Gu, D. M. Ryan, T. M. Doran, E. A. Anderson, B. L. Nilsson, Mol. BioSyst. 2011, 7, 486-496.
37. F. T. Senguen, T. M. Doran, E. A. Anderson, B. L. Nilsson, Mol. BioSyst. 2011, 7, 497-510.
38. M. Cecchini, R. Curcio, M. Pappalardo, R. Melki, A. Caflisch, J. Mol. Biol. 2006, 357, 1306-1321.
39. A. Caflisch, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 437-444.
40. M. Convertino, A. Vitalis, A. Caflisch, J. Biol. Chem. 2011, 286, 41578-41588.
41. T. C. Lührs, C. Ritter, M. Adrian, D. Riek-Loher, B. Bohmann, H. Döbeli, D. Schubert, R. Riek, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 17342-17347.
42. D. S. Wishart, C. G. Bigam, A. Holm, R. S. Hodges, B. D. Sykes, J. Biomol. NMR 1995, 5, 67-81.
43. K. R. Harris, L. A. Woolf, J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 1064-1069.
44. S. L. Stvolinsky, E. R. Bulygina, T. N. Fedorova, K. Meguro, T. Sato, O. V. Tyulina, H. Abe, A. Boldyrev, Cell. Mol. Neurobiol. 2010, 30, 395-404.
45. V. Lanza, F. Bellia, R. D'Agata, G. Grasso, E. Rizzarelli, G. Vecchio, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 181-188.
46. G. I. Grasso, G. Arena, F. Bellia, G. Maccarrone, M. Parrinello, A. Pietropaolo, G. Vecchio, E. Rizzarelli, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9448-9455.
47. C. Corona, V. Frazzini, E. Silvestri, R. Lattanzio, R. La Sorda, M. Piantelli, L. M. T. Canzoniero, D. Ciavardelli, E. Rizzarelli, S. L. Sensi, PLoS One 2011, 6, e17971.
48. I. W. Hamley, Chem. Rev. 2012, 112, 5147-5192.
49. C. Rivière, T. Richard, L. Quentin, S. Krisa, J. M. Mérillon, J. P. Monti, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1160-1167.
50. V. S. Mithu, B. Sarkar, D. Bhowmik, M. Chandrakesan, S. Maiti, P. K. Madhu, Biophys. J. 2011, 101, 2825-2832.
51. B. O'Nuallain, A. K. Thakur, A. D. Williams, A. M. Bhattacharyya, S. Chen, G. Thiagarajan, R. Wetzel, Methods Enzymol. 2006, 413, 34-74.
52. M. G. Zagorski, J. Yang, H. Shao, K. Ma, H. Zeng, A. Hong, Methods Enzymol. 1999, 309, 189-204.
53. V. J. Garcia, L. Martinez, J. M. Briceño-Valero, C. H. Schilling, Probe Microsc. 1997, 1, 107-116.
54. B. Pignataro, L. Sardone, G. Marletta, Nanotechnology 2003, 14, 245-249.
55. B. Pignataro, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3338-3350.
56. J. Vesenka, M. Guthold, C. L. Tang, D. Keller, E. Delaine, C. Bustamante, Ultramicroscopy 1992, 42-44, 1243-1249.
57. B. R. Brooks, R. E. Bruccolieri, B. D. Olafson, D. J. States, S. Swaminathan, M. Karplus, J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
58. B. R. Brooks, C. L. Brooks III, A. D. Mackerell Jr, L. Nilsson, R. J. Petrella, B. Roux, Y. Won, G. Archontis, C. Bartels, S. Boresch, A. Caflisch, L. Caves, Q. Cui, A. R. Dinner, M. Feig, S. Fischer, J. Gao, M. Hodoscek, W. Im, K. Kuczera et al., J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545-1614.
59. U. Haberthür, A. Caflisch, J. Comput. Chem. 2008, 29, 701-715.
60. M. Seeber, A. Felline, F. Raimondi, S. Muff, R. Friedman, F. Rao, A. Caflisch, F. Fanelli, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1183-1194.
61. M. Seeber, M. Cecchini, F. Rao, G. Settanni, A. Caflisch, Bioinformatics 2007, 23, 2625-2627.
62. W. Kabsch, C. Sander, Biopolymers 1983, 22, 2577-2637.
63. Y. Fezoui, D. M. Hartley, J. D. Harper, R. Khurana, D. M. Walsh, M. M. Condron, D. J. Selkoe, P. T. Lansbury, A. L. Fink, D. B. Teplow, Amyloid 2000, 7, 166-178.
64. L. Braunschweiler, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1983, 53, 521-528.
65. J. Jeener, B. H. Meier, P. Bachmann, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553.
66. A. Bax, D. G. J. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360.
67. D. Marion, K. Wüthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 113, 967-974.
68. M. Piotto, V. Saudek, V. J. Sklenár, J. Biomol. NMR 1992, 2, 661-665.
69. T. L. Hwang, A. J. Shaka, J. Magn. Reson. A 1995, 112, 275-279.
70. K. F. Morris, C. S. Johnson, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3139-3141.
71. A. Jerschow, N. Müller, J. Magn. Reson. 1997, 125, 372-375.