Interdigitated hydrogen bonds: Electrophile activation for covalent capture and fluorescence turn-on detection of cyanide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 9, 2013, Pages 3620-3632

  Jo, Junyong ^a   Olasz, András ^a   Chen, Chun Hsing ^a   Lee, Dongwhan ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS ENVIRONMENT; COVALENT MODIFICATIONS; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; EXPERIMENTAL EVIDENCE; FLUORESCENCE INTENSITIES; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; NUCLEOPHILIC ATTACK; STRUCTURAL PREORGANIZATION;

CYANIDES; FLUORESCENCE; MOLECULES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

HYDROGEN BONDS;

ACYLGUANIDINE; ALDEHYDE; ALDEHYDE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CYANIDE; CYANOHYDRIN; ELECTROPHILE; FLUORESCENT DYE; GUANIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHENE;

ADDUCTION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONICS; ELECTROPHILICITY; EXCITATION; FLUORESCENCE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR PROBE; POLARIZATION; STEREOSPECIFICITY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CYANIDES; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN BONDING; LUMINESCENT MEASUREMENTS; XANTHENES;

EID: 84874822357     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja312313f     Document Type: Article

References (239)

1. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969.
2. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. Biochemistry; 7 th ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 2012.
3. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
4. Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry; Kraatz, H.-B.; Metzler-Nolte, N., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
5. Activation of Small Molecules: Organometallic and Bioinorganic Perspectives; Tolman, W. B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
6. Biological Inorganic Chemistry: Structure & Reactivity; Bertini, I.; Gray, H. B.; Stiefel, E. I.; Valentine, J. S., Eds.; University Science Books: Sausalito, CA, 2007.
7. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen bonding in biological structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
8. Hedstrom, L. Chem. Rev. 2002, 102, 4501-4524
9. Ekici, O. D.; Paetzel, M.; Dalbey, R. E. Protein Sci. 2008, 17, 2023-2037
10. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis; Pihko, P. M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
11. Schenker, S.; Zamfir, A.; Freund, M.; Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2209-2222
12. Sohtome, Y.; Nagasawa, K. Synlett 2010, 1-22
13. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678-20685
14. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743
15. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744-5758
16. Ting, A.; Schaus, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5797-5815
17. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520-1543
18. Connon, S. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5418-5427
19. Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3909-3912
20. Akiyama, T.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999-1010
21. Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2062-2064
22. Huynh, P. N. H.; Walvoord, R. R.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15621-15623
23. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902
24. Vachal, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012-10014
25. Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15872-15883
26. Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358-15374
27. Taylor, J. E.; Bull, S. D.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2109-2121
28. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16869-16876
29. Uyeda, C.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5062-5075
30. Ube, H.; Shimada, N.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1858-1861
31. Misaki, T.; Takimoto, G.; Sugimura, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6286-6287
32. Dong, S.; Liu, X.; Chen, X.; Mei, F.; Zhang, Y.; Gao, B.; Lin, L.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10650-10651
33. Liu, H.; Leow, D.; Huang, K.-W.; Tan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7212-7213
34. Yu, Z.; Liu, X.; Zhou, L.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5195-5198
35. Chuma, A.; Horn, H. W.; Swope, W. C.; Pratt, R. C.; Zhang, L.; Lohmeijer, B. G. G.; Wade, C. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L.; Rice, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6749-6754
36. Terada, M.; Ikehara, T.; Ube, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14112-14113
37. Shen, J.; Nguyen, T. T.; Goh, Y.-P.; Ye, W.; Fu, X.; Xu, J.; Tan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13692-13693
38. Ishikawa, T.; Isobe, T. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 552-557
39. Kita, T.; Georgieva, A.; Hashimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2832-2834
40. Corey, E. J.; Grogan, M. J. Org. Lett. 1999, 1, 157-160
41. Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazines and Related Organocatalysts; Ishikawa, T., Ed.; Wiley: New York, 2009.
42. Maksić, Z. B.; Kovačević, B.; Vianello, R. Chem. Rev. 2012, 112, 5240-5270
43. Kunetskiy, R. A.; Polyakova, S. M.; Vavřík, J.; Císařová, I.; Saame, J.; Nerut, E. R.; Koppel, I.; Koppel, I. A.; Kütt, A.; Leito, I.; Lyapkalo, I. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3621-3630
44. Coles, M. P.; Aragón-Sáez, P. J.; Oakley, S. H.; Hitchcock, P. B.; Davidson, M. G.; Maksić, Z. B.; Vianello, R.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Apperley, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16858-16868
45. Raab, V.; Kipke, J.; Gschwind, R. M.; Sundermeyer, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1682-1693
46. Ishikawa, T.; Araki, Y.; SKumamoto, T.; Seki, H.; Fukuda, K.; Isobe, T. Chem. Commun. 2001, 245-246
47. Isobe, T.; Fukuda, K.; Araki, Y.; Ishikawa, T. Chem. Commun. 2001, 243-244
48. Maksić, Z. B.; Kovačević, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 3303-3309
49. Costa, M.; Paolo Chiusoli, G.; Taffurelli, D.; Dalmonego, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1541-1546
50. Yonke, B. L.; Keane, A. J.; Zavalij, P. Y.; Sita, L. R. Organometallics 2012, 31, 345-355
51. Chen, S.-J.; Dougan, B. A.; Chen, X.-T.; Xue, Z.-L. Organometallics 2012, 31, 3443-3446
52. Panda, T. K.; Tsurugi, H.; Pal, K.; Kaneko, H.; Mashima, K. Organometallics 2009, 29, 34-37
53. Zhang, J.; Han, F.; Han, Y.; Chen, Z.; Zhou, X. Dalton Trans. 2009, 1806-1811
54. Jones, C.; Junk, P. C.; Platts, J. A.; Stasch, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2206-2207
55. Trifonov, A. A.; Skvortsov, G. G.; Lyubov, D. M.; Skorodumova, N. A.; Fukin, G. K.; Baranov, E. V.; Glushakova, V. N. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5320-5327
56. Rische, D.; Baunemann, A.; Winter, M.; Fischer, R. A. Inorg. Chem. 2005, 45, 269-277
57. Wilder, C. B.; Reitfort, L. L.; Abboud, K. A.; McElwee-White, L. Inorg. Chem. 2005, 45, 263-268
58. Carmalt, C. J.; Newport, A. C.; O'Neill, S. A.; Parkin, I. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 615-619
59. Bailey, P. J.; Pace, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 214, 91-141
60. Bailey, P. J.; Grant, K. J.; Mitchell, L. A.; Pace, S.; Parkin, A.; Parsons, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1887-1891
61. Maia, J. R. d. S.; Gazard, P. A.; Kilner, M.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4625-4630
62. Schmuck, C.; Kuchelmeister, H. Y. In Artificial Receptors for Chemical Sensors; Wiley-VCH: Weinheim, 2010, pp 273-317.
63. Kubik, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 585-605
64. Blondeau, P.; Segura, M.; Pérez-Fernández, R.; de Mendoza, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 198-210
65. Schug, K. A.; Lindner, W. Chem. Rev. 2005, 105, 67-114
66. Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3-15
67. Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14807-14815
68. Metzger, A.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 862-865
69. Baldini, L.; Cacciapaglia, R.; Casnati, A.; Mandolini, L.; Salvio, R.; Sansone, F.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 3381-3389
70. Sansone, F.; Dudič, M.; Donofrio, G.; Rivetti, C.; Baldini, L.; Casnati, A.; Cellai, S.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14528-14536
71. Sun, Y.; Zhong, C.; Gong, R.; Fu, E. Orga. Biomol. Chem. 2008, 6, 3044-3047
72. Jiménez Blanco, J. L.; Bootello, P.; Benito, J. M.; Ortiz Mellet, C.; García Fernández, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5136-5143
73. Avinash, M. B.; Verheggen, E.; Schmuck, C.; Govindaraju, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10324-10328
74. Gröger, G.; Meyer-Zaika, W.; Böttcher, C.; Gröhn, F.; Ruthard, C.; Schmuck, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8961-8971
75. Gröger, G.; Stepanenko, V.; Würthner, F.; Schmuck, C. Chem. Commun. 2009, 698-700
76. Schmuck, C.; Rehm, T.; Gröhn, F.; Klein, K.; Reinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1430-1431
77. Lam, C.-K.; Xue, F.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M.; Mak, T. C. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11536-11537
78. Prabhakaran, P.; Puranik, V. G.; Sanjayan, G. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10067-10072
79. Schmuck, C.; Wienand, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 452-459
80. Videnova-Adrabińska, V.; Turowska-Tyrk, I.; Borowiak, T.; Dutkiewicz, G. New J. Chem. 2001, 25, 1403-1409
81. You, Y.-C.; Tzeng, M.-C.; Lai, C.-C.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2012, 14, 1046-1049
82. Lin, T.-C.; Lai, C.-C.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2009, 11, 613-616
83. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4177-4182
84. Gobbi, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2362-2372
85. Göbel, M.; Klapötke, T. M. Chem. Commun. 2007, 3180-3182
86. Yamada, T.; Liu, X.; Englert, U.; Yamane, H.; Dronskowski, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5651-5655
87. Niebling, S.; Srivastava, S. K.; Herrmann, C.; Wich, P. R.; Schmuck, C.; Schlucker, S. Chem. Commun. 2010, 46, 2133-2135
88. Urban, C.; Schmuck, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9502-9510
89. Schmuck, C.; Dudaczek, J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 3326-3330
90. Schmuck, C.; Hernandez-Folgado, L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2390-2394
91. Schmuck, C.; Schwegmann, M. Org. Lett. 2005, 7, 3517-3520
92. Schlund, S.; Schmuck, C.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11115-11124
93. Schmuck, C.; Geiger, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8898-8899
94. Sibanda, B. L.; Blundell, T. L.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1989, 206, 759-777
95. Burgess, K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 826-835
96. Robinson, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1278-1288
97. Nowick, J. S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3869-3885
98. Loughlin, W. A.; Tyndall, J. D. A.; Glenn, M. P.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 6085-6118
99. Kemp, D. S.; Bowen, B. R.; Muendel, C. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4650-4657
100. Kemp, D. S.; Li, Z. Q. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4175-4178
101. Kemp, D. S.; Li, Z. Q. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4179-4180
102. Diaz, H.; Espina, J. R.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8316-8318
103. Smith, A. B., III; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962
104. Brandmeier, V.; Sauer, W. H. B.; Feigel, M. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 70-85
105. Ogawa, M. Y.; Gretchikhine, A. B.; Soni, S.-D.; Davis, S. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 6423-6424
106. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789-12854
107. Wyrembak, P. N.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4566-4567
108. Jo, J.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16283-16291
109. Lim, M. H.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 41-51
110. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193-203
111. Kim, H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465-1472
112. Kobayashi, H.; Ogawa, M.; Alford, R.; Choyke, P. L.; Urano, Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2620-2640
113. Han, J.; Burgess, K. Chem. Rev. 2010, 110, 2709-2728
114. Quang, D. T.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6280-6301
115. Lippert, A. R.; Van de Bittner, G. C.; Chang, C. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 793-804
116. Chen, X.; Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Rev. 2012, 112, 1910-1956
117. Shieh, P.; Hangauer, M. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17428-17431
118. Kurishita, Y.; Kohira, T.; Ojida, A.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18779-18789
119. Abo, M.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Komatsu, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10629-10637
120. Dickinson, B. C.; Huynh, C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5906-5915
121. Ojida, A.; Takashima, I.; Kohira, T.; Nonaka, H.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12095-12101
122. Ahn, Y.-H.; Lee, J.-S.; Chang, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4510-4511
123. Urano, Y.; Kamiya, M.; Kanda, K.; Ueno, T.; Hirose, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4888-4894
124. Clayden, J.; Lund, A.; Vallverdú, L.; Helliwell, M. Nature 2004, 431, 966-971
125. Morisaki, Y.; Murakami, T.; Sawamura, T.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 3656-3660
126. Morisaki, Y.; Fernandes, J. A.; Wada, N.; Chujo, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4279-4288
127. Morisaki, Y.; Sawamura, T.; Murakami, T.; Chujo, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3188-3191
128. Fernandes, J. A.; Morisaki, Y.; Chujo, Y. Polym. J. 2011, 43, 733-737
129. Chen, Q.; Wang, J.-X.; Wang, Q.; Bian, N.; Li, Z.-H.; Yan, C.-G.; Han, B.-H. Macromolecules 2011, 44, 7987-7993
130. Rosenthal, J.; Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543-553
131. Dogutan, D. K.; McGuire, R.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9178-9180
132. Lee, C. H.; Dogutan, D. K.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8775-8777
133. Dogutan, D. K.; Stoian, S. A.; McGuire, R.; Schwalbe, M.; Teets, T. S.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 131-140
134. Dogutan, D. K.; Bediako, D. K.; Teets, T. S.; Schwalbe, M.; Nocera, D. G. Org. Lett. 2010, 12, 1036-1039
135. Birkholz, M.-N.; Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1099-1118
136. Chikkali, S. H.; Bellini, R.; Berthon-Gelloz, G.; van der Vlugt, J. I.; Bruin, B. d.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2010, 46, 1244-1246
137. Kadish, K. M.; Fremond, L.; Shen, J.; Chen, P.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; El Ojaimi, M.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 2571-2582
138. Piesik, D. F. J.; Haack, P.; Harder, S.; Limberg, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 11259-11264
139. Guo, Z.; Tong, W.-L.; Chan, M. C. W. Chem. Commun. 2009, 6189-6191
140. Minglana, J. J. G.; Okazaki, M.; Hasegawa, K.; Luh, L.-S.; Yamahira, N.; Komuro, T.; Ogino, H.; Tobita, H. Organometallics 2007, 26, 5859-5866
141. Mora, G.; Deschamps, B.; van Zutphen, S.; Le Goff, X. F.; Ricard, L.; Le Floch, P. Organometallics 2007, 26, 1846-1855
142. Kadish, K. M.; Fremond, L.; Ou, Z.; Shao, J.; Shi, C.; Anson, F. C.; Burdet, F.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5625-5631
143. Nowick, J. S.; Ballester, P.; Ebmeyer, F.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8902-8906
144. Park, T. K.; Schroeder, J.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5125-5127
145. Shipps, G.; Rebek, J., Jr. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6823-6826
146. Kamioka, S.; Ajami, D.; Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2009, 7324-7326
147. Kamioka, S.; Ajami, D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 541-544
148. Deans, R.; Niemz, A.; Breinlinger, E. C.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10863-10864
149. MacGillivray, L. R.; Siebke, M. M.; Reid, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 1257-1260
150. Skene, W. G.; Berl, V.; Risler, H.; Khoury, R.; Lehn, J.-M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3652-3663
151. Shankaramma, S. C.; Athanassiou, Z.; Zerbe, O.; Moehle, K.; Mouton, C.; Bernardini, F.; Vrijbloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. ChemBioChem 2002, 3, 1126-1133
152. El-Sayed, M. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 8-16
153. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1991.
154. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
155. Pranata, J.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810-2819
156. Schneider, H.-J.; Yatsimirsky, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2000.
157. Schmuck, C.; Wienand, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 452-459
158. Laeckmann, D.; Rogister, F.; Dejardin, J.-V.; Prosperi-Meys, C.; Géczy, J.; Delarge, J.; Masereel, B. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1793-1804
159. Kleinmaier, R.; Keller, M.; Igel, P.; Buschauer, A.; Gschwind, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11223-11233
160. Gilli, G.; Gilli, P. The Nature of the Hydrogen Bond; Oxford University Press: New York, 2009.
161. Gilli, P.; Pretto, L.; Bertolasi, V.; Gilli, G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 33-44
162. Abraham, R. J.; Mobli, M.; Smith, R. J. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 26-36
163. Deetz, M. J.; Fahey, J. E.; Smith, B. D. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 463-467
164. Modarresi-Alam, A. R.; Najafi, P.; Rostamizadeh, M.; Keykha, H.; Bijanzadeh, H.-R.; Kleinpeter, E. J. Org. Chem. 2007, 72, 2208-2211
165. Hayashi, K.; Matubayasi, N.; Jiang, C.; Yoshimura, T.; Majumdar, S.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Kawabata, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 5031-5036
166. Greenhill, J. V.; Ismail, M. J.; Bedford, G. R.; Edwards, P. N.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1265-1274
167. Greenhill, J. V.; Ismail, M. J.; Edwards, P. N.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1255-1264
168. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358
169. Reichardt, C.; Welton, T. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; 4 th ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
170. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms; 5 th ed.; Springer: New York, 2007.
171. Chemical Reactivity and Reaction Paths; Klopman, G., Ed.; Wiley: New York, 1974.
172. Klopman, G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223-234
173. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049-4050
174. Méndez, F.; Galván, M.; Garritz, A.; Vela, A.; Gàzquez, J. J. Mol. Str. 1992, 277, 81-86
175. Roy, R. K.; Krishnamurti, S.; Geerlings, P.; Pal, S. J. Phys. Chem. A. 1998, 102, 3746-3755
176. Roy, R. K.; Choho, K.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 503-509
177. Meot-Ner Mautner, M. Chem. Rev. 2005, 105, 213-284
178. Badugu, R.; Lakowicz, J. R.; Geddes, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3635-3641
179. Huh, J. O.; Do, Y.; Lee, M. H. Organometallics 2008, 27, 1022-1025
180. Agou, T.; Sekine, M.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5056-5062
181. Jamkratoke, M.; Ruangpornvisuti, V.; Tumcharern, G.; Tuntulani, T.; Tomapatanaget, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 3919-3922
182. Hudnall, T. W.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11978-11986
183. Kim, Y.; Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4957-4960
184. Kim, Y.; Huh, H.-S.; Lee, M. H.; Lenov, I. L.; Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2057-2062
185. Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2002, 512-513
186. Lee, J. H.; Jeong, A. R.; Shin, I.-S.; Kim, H.-J.; Hong, J.-I. Org. Lett. 2010, 12, 764-767
187. Chow, C.-F.; Lam, M. H. W.; Wong, W.-Y. Inorg. Chem. 2004, 43, 8387-8393
188. Liu, Y.; Lv, X.; Zhao, Y.; Liu, J.; Sun, Y.-Q.; Wang, P.; Guo, W. J. Mater. Chem. 2012, 22, 1747-1750
189. For a recent review on this topic, see: Lou, X.; Ou, D.; Li, Q.; Li, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 8462-8477
190. Zeng, Q.; Cai, P.; Li, Z.; Qin, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2008, 1094-1096
191. Li, Z. a.; Lou, X.; Yu, H.; Li, Z.; Qin, J. Macromolecules 2008, 41, 7433-7439
192. Touceda-Varela, A.; Stevenson, E. I.; Galve-Gasión, J. A.; Dryden, D. T. F.; Mareque-Rivas, J. C. Chem. Commun. 2008, 1998-2000
193. Shang, L.; Zhang, L.; Dong, S. Analyst 2009, 134, 107-113
194. Chung, S.-Y.; Nam, S.-W.; Lim, J.; Park, S.; Yoon, J. Chem. Commun. 2009, 2866-2868
195. Divya, K. P.; Sreejith, S.; Balakrishna, B.; Jayamurthy, P.; Anees, P.; Ajayaghosh, A. Chem. Commun. 2010, 46, 6069-6071
196. Chen, X.; Nam, S.-W.; Kim, G.-H.; Song, N.; Jeong, Y.; Shin, I.; Kim, S. K.; Kim, J.; Park, S.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 46, 8953-8955
197. Jung, H. S.; Han, J. H.; Kim, Z. H.; Kang, C.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 5056-5059
198. Gee, H.-C.; Lee, C.-H.; Jeong, Y.-H.; Jang, W.-D. Chem. Commun. 2011, 47, 11963-11965
199. Xu, J.-F.; Chen, H.-H.; Chen, Y.-Z.; Li, Z.-J.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. Sens. Actuators B 2012, 168, 14-19
200. Xie, Y.; Ding, Y.; Li, X.; Wang, C.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Zhang, W.; Zhu, W. Chem. Commun. 2012, 48, 11513-11515
201. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2002, 2248-2249
202. García, F.; García, J. M.; García-Acosta, B.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J. Chem. Commun. 2005, 2790-2792
203. Tomasulo, M.; Raymo, F. M. Org. Lett. 2005, 7, 4633-4636
204. Tomasulo, M.; Sortino, S.; White, A. J. P.; Raymo, F. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 744-753
205. Yang, Y.-K.; Tae, J. Org. Lett. 2006, 8, 5721-5723
206. Chung, Y.; Lee, H.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 9470-9474
207. Lee, K.-S.; Lee, J. T.; Hong, J.-I.; Kim, H.-J. Chem. Lett. 2007, 36, 816-817
208. Ekmekci, Z.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 461-464
209. Niu, H.-T.; Su, D.; Jiang, X.; Yang, W.; Yin, Z.; He, J.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3038-3040
210. Cho, D.-G.; Kim, J. H.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12163-12167
211. Niu, H.-T.; Jiang, X.; He, J.; Cheng, J.-P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6521-6524
212. Hong, S.-J.; Yoo, J.; Kim, S.-H.; Kim, J. S.; Yoon, J.; Lee, C.-H. Chem. Commun. 2009, 189-191
213. Liu, Z.; Wang, X.; Yang, Z.; He, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 10286-10290
214. Shiraishi, Y.; Sumiya, S.; Hirai, T. Chem. Commun. 2011, 47, 4953-4955
215. Shiraishi, Y.; Sumiya, S.; Manabe, K.; Hirai, T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 4649-4656
216. Sessler, J. L.; Cho, D.-G. Org. Lett. 2008, 10, 73-75
217. Park, S.; Kim, H.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 9197-9199
218. Kim, G.-J.; Kim, H.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 185-187
219. Lee, H.; Kim, H.-J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5455-5457
220. Lin, Y.-D.; Peng, Y.-S.; Su, W.; Tu, C.-H.; Sun, C.-H.; Chow, T. J. Tetrahedron 2012, 68, 2523-2526
221. Cheng, X.; Tang, R.; Jia, H.; Feng, J.; Qin, J.; Li, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 4387-4392
222. Lee, C.-H.; Yoon, H.-J.; Shim, J.-S.; Jang, W.-D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4513-4516
223. Chung, Y. M.; Raman, B.; Kim, D.-S.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2006, 186-188
224. Miyaji, H.; Kim, D.-S.; Chang, B.-Y.; Park, E.; Park, S.-M.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2008, 753-755
225. Chen, C.-L.; Chen, Y.-H.; Chen, C.-Y.; Sun, S.-S. Org. Lett. 2006, 8, 5053-5056
226. Lee, K.-S.; Kim, H.-J.; Kim, G.-H.; Shin, I.; Hong, J.-I. Org. Lett. 2008, 10, 49-51
227. Kwon, S. K.; Kou, S.; Kim, H. N.; Chen, X.; Hwang, H.; Nam, S.-W.; Kim, S. H.; Swamy, K. M. K.; Park, S.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4102-4105
228. Yu, H.; Zhao, Q.; Jiang, Z.; Qin, J.; Li, Z. Sens. Actuators B 2010, 148, 110-116
229. Li, H.; Li, B.; Jin, L.-Y.; Kan, Y.; Yin, B. Tetrahedron 2011, 67, 7348-7353
230. Lv, X.; Liu, J.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Chen, M.; Wang, P.; Guo, W. Sens. Actuators B 2011, 158, 405-410
231. Lv, X.; Liu, J.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Chen, M.; Wang, P.; Guo, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4954-4958
232. Lv, X.; Liu, J.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Sun, Y.-Q.; Wang, P.; Guo, W. Chem. Commun. 2011, 47, 12843-12845
233. Kim, H. J.; Ko, K. C.; Lee, J. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 2886-2888
234. Mashraqui, S. H.; Betkar, R.; Chandiramani, M.; Estarellas, C.; Frontera, A. New J. Chem. 2011, 35, 57-60
235. Yang, Z.; Liu, Z.; Chen, Y.; Wang, X.; He, W.; Lu, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5073-5076
236. Ma, J.; Dasgupta, P. K. Anal. Chim. Acta 2010, 673, 117-125
237. Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127-137
238. Jun, E. M.; Roy, B.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2011, 47, 7583-7601
239. Saki, N.; Dinc, T.; Akkaya, E. U. Tetrahedron 2006, 62, 2721-2725