Fluorescent chemosensors based on spiroring-opening of xanthenes and related derivatives

Chemical Reviews

Volumn 112, Issue 3, 2012, Pages 1910-1956

  Chen, Xiaoqiang ^a,b   Pradhan, Tuhin ^c   Wang, Fang ^a   Kim, Jong Seung ^c   Yoon, Juyoung ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

^c Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTES; AQUEOUS MEDIUM; CHEMODOSIMETERS; ELECTRON-RICH; FLUORESCENT CHEMOSENSORS; MECHANISTIC SCHEME; RHODAMINE B; SULFUR ATOMS; SYNTHESIZED MOLECULES;

ACETYLENE; DYES; FLUORESCENCE; SCAFFOLDS; SULFUR; THIOUREAS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

SPIRO COMPOUND; XANTHENE DERIVATIVE;

ANIMAL; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME ASSAY; HUMAN; INSTRUMENTATION; METHODOLOGY; PH; REVIEW; SPECTROFLUOROMETRY;

ANIMALS; CHEMISTRY TECHNIQUES, ANALYTICAL; ENZYME ASSAYS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPIRO COMPOUNDS; XANTHENES;

EID: 84863338318     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200201z     Document Type: Review

References (310)

1. Quang, D. T.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6280
2. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780
3. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443
4. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120
5. Zhou, Y.; Xu, Z.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2222
6. Kim, H. N.; Guo, Z.; Zhu, W.; Yoon, J.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79
7. Xu, Z.; Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457
8. Martinez-Manez, R; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
9. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
10. Chen, X.; Tian, X.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4783
11. Butler, O. T.; Cook, J. M.; Harrington, C. F.; Hill, S. J.; Rieuwerts, J.; Miles, D. L. J. Anal. At. Spectrom. 2006, 21, 217
12. Li, Y.; Chen, C.; Li, B.; Sun, J.; Wang, J.; Gao, Y.; Zhao, Y.; Chai, Z. J. Anal. At. Spectrom. 2006, 21, 94
13. Leermakers, M.; Baeyens, W.; Quevauviller, P.; Horvat, M. Trends Anal. Chem. 2005, 24, 383
14. Czarnik, A. W. Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition; American Chemical Society: Washington, DC, 1992.
15. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum Press: New York, 1983.
16. Lakowicz, J. R. Fluorescence spectroscopy of biomolecules. In Encyclopedia of Molecular Biology and Molecular Medicine; Meyers, R. A., Ed.; VCH Publishers: New York, 1995.
17. Szmacinski, H.; Gryczynski, I.; Lakowicz, J. R. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 341
18. Yanagida, T.; Ishii, Y. Single Molecule Dynamics in Life Science; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
19. Duke, R. M.; Veale, E. B.; Pfeffer, F. M.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3936
20. Beija, M.; Afonso, C. A. M.; Martinho, J. M. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410
21. Noelting, E.; Dziewonsky, K. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 3516
22. Haugland, R. P. Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 9 th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 2002.
23. Amat-Guerri, F.; Costela, A.; Figuera, J. M.; Florido, F.; Sastre, R. Chem. Phys. Lett. 1993, 209, 352
24. Dujols, V.; Ford, F.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7386
25. von Bayer, A. Chem. Ber. 1871, 5, 255
26. Gonçalves, M.; Sameiro, T. Chem. Rev. 2009, 109, 190
27. Kuo, Y.-M.; Zhou, B.; Cosco, D.; Gitschier, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 6836
28. Multhaup, G.; Schlicksupp, A.; Hesse, L.; Beher, D.; Ruppert, T.; Masters, C. L.; Beyreuther, K. Science 1996, 271, 1406
29. Lovstad, R. A. BioMetals 2004, 17, 111
30. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517
31. Chen, X.; Ma, H. Anal. Chim. Acta 2006, 575, 217
32. Xie, P.; Guo, F.; Li, D.; Liu, X.; Liu, L. J. Lumin. 2011, 131, 104
33. Xiang, Y.; Tong, A.; Jin, P.; Yong, J. Org. Lett. 2006, 8, 2863
34. Huo, F.-J.; Su, J.; Sun, Y.-Q.; Yin, C.-X.; Tong, H.-B.; Nie, Z.-X. Dyes Pigm. 2010, 86, 50
35. Xiang, Y.; Li, Z.; Chen, X.; Tong, A. Talanta 2008, 74, 1148
36. Chen, X.; Li, Z.; Xiang, Y.; Tong, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4697
37. Zhou, Y.; Wang, F.; Kim, Y.; Kim, S.; Yoon, J. Org. Lett. 2009, 11, 4442
38. Zhang, J. F.; Zhou, Y.; Yoon, J.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Kim, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 3852
39. Mei, L.; Xiang, Y.; Li, N.; Tong, A. Talanta 2007, 72, 1717
40. Yu, F.; Zhang, W.; Li, P.; Xing, Y.; Tong, L.; Ma, J.; Tang, B. Analyst 2009, 134, 1826
41. Zhao, Y.; Zhang, X.-B.; Han, Z.-X.; Qiao, L.; Li, C.-Y.; Jian, L.-X.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Anal. Chem. 2009, 81, 7022
42. Chen, X.; Jou, M. J.; Lee, H.; Kou, S.; Lim, J.; Nam, S.-W.; Park, S.; Kim, K.-M.; Yoon, J. Sens. Actuators, B 2009, B137, 597
43. Swamy, K. M. K.; Ko, S.-K.; Kwon, S. K.; Lee, H. N.; Mao, C.; Kim, J.-M.; Lee, K.-H.; Kim, J.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Commun. 2008, 5915
44. Yu, C.; Zhang, J.; Wang, R.; Chen, L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5277
45. Huang, L.; Chen, F.; Xi, P.; Xie, G.; Li, Z.; Shi, Y.; Xu, M.; Liu, H.; Ma, Z.; Bai, D.; Zeng, Z. Dyes Pigm. 2011, 90, 265
46. Zeng, X.; Dong, L.; Wu, C.; Mu, L.; Xue, S.-F.; Tao, Z. Sens. Actuators, B 2009, B141, 506
47. Li, T.; Yang, Z.; Li, Y.; Liu, Z.; Qi, G.; Wang, B. Dyes Pigm. 2011, 88, 103
48. Xi, P.; Dou, J.; Huang, L.; Xu, M.; Chen, F.; Wu, Y.; Bai, D.; Li, W.; Zeng, Z. Sens. Actuators, B 2010, B148, 337
49. Chen, X.; Jia, J.; Ma, H.; Wang, S.; Wang, X. Anal. Chim. Acta 2009, 632, 9
50. Tang, L.; Li, F.; Liu, M.; Nandhakumar, R. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3212
51. Xiang, Y.; Tong, A. Luminescence 2008, 23, 28
52. Zhang, X.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Org. Lett. 2007, 9, 5039
53. Kim, Y.-R.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Kim, H. Adv. Mater. 2008, 20, 4428
54. Lee, M. H.; Kim, H. J.; Yoon, S.; Park, N.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 213
55. He, G.; Zhang, X.; He, C.; Zhao, X.; Duan, C. Tetrahedron 2010, 66, 9762
56. Yu, M.; Shi, M.; Chen, Z.; Li, F.; Li, X.; Gao, Y.; Xu, J.; Yang, H.; Zhou, Z.; Yi, T.; Huang, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6892
57. Zhao, M.; Yang, X.-F.; He, S.; Wang, L. Sens. Actuators, B 2009, B135, 625
58. Hua, Z.-Q.; Wang, X.-M.; Feng, Y.-C.; Ding, L.; Lu, H.-Y. Dyes Pigm. 2011, 88, 257
59. Valko, M.; Morris, H.; Cronin, M. T. D. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1161
60. Buettner, G. R.; Jurkiewicz, B. A. Radiat. Res. 1996, 145, 532
61. Chevion, M. Free Radical Biol. Med. 1988, 5, 27
62. Ruan, Y.-B.; Li, C.; Tang, J.; Xie, J. Chem. Commun. 2010, 46, 9220
63. Xie, X.; Li, X.; Ge, Y.; Qin, Y.; Chen, H.-Y. Sens. Actuators, B 2010, B151, 71
64. Mercury Update: Impact on Fish Advisories; EPA Fact Sheet EPA-823-F-01-011; Office of Water, Environmental Protection Agency: Washington, DC, 2001.
65. Kim, K. N.; Choi, M. G.; Noh, J. H.; Ahn, S.; Chang, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 571
66. Suresh, M.; Shrivastav, A.; Mishra, S.; Suresh, E.; Das, A. Org. Lett. 2008, 10, 3013
67. Kim, H. N.; Nam, S.-W.; Swamy, K. M. K.; Jin, Y.; Chen, X.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Park, S.; Yoon, J. Analyst 2011, 136, 1339
68. Huang, W.; Zhou, P.; Yan, W.; He, C.; Xiong, L.; Li, F.; Duan, C. J. Environ. Monit. 2009, 11, 330
69. Tang, L.; Li, F.; Liu, M.; Nandhakumar, R. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 78, 1168
70. Wu, D.; Huang, W.; Duan, C.; Lin, Z.; Meng, Q. Inorg. Chem. 2007, 46, 1538
71. Wu, D.; Huang, W.; Lin, Z.; Duan, C.; He, C.; Wu, S.; Wang, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 7190
72. Huang, W.; Wu, D.-Y.; Duan, C.-Y. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 294
73. Yang, H.; Zhou, Z.; Huang, K.; Yu, M.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Org. Lett. 2007, 9, 4729
74. Du, J.; Fan, J.; Peng, X.; Sun, P.; Wang, J.; Li, H.; Sun, S. Org. Lett. 2010, 12, 476
75. Shiraishi, Y.; Sumiya, S.; Kohno, Y.; Hirai, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 8571
76. Kwon, S. K.; Kim, H. N.; Rho, J. H.; Swamy, K. M. K.; Shanthakumar, S. M.; Yoon, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 719
77. Jana, A.; Kim, J. S.; Jung, H. S.; Bharadwaj, P. K. Chem. Commun. 2009, 4417
78. Kim, S. K.; Swamy, K. M. K.; Chung, S.-Y.; Kim, H. N.; Kim, M. J.; Jeong, Y.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3286
79. Soh, J. H.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. K.; Kim, S.; Lee, S.-H.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5966
80. Lee, M. H.; Wu, J.-S.; Lee, J. W.; Jung, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 2501
81. Bhalla, V.; Tejpal, R.; Kumar, M. Sens. Actuators, B 2010, 151, 180
82. Zhao, Y.; Sun, Y.; Lv, X.; Liu, Y.; Chen, M.; Guo, W. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4143
83. Huang, J.; Xu, Y.; Qian, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2167
84. Shi, W.; Ma, H. Chem. Commun. 2008, 1856
85. Zhan, X.-Q.; Qian, Z.-H.; Zheng, H.; Su, B.-Y.; Lan, Z.; Xu, J.-G. Chem. Commun. 2008, 1859
86. Chen, X.; Nam, S.-W.; Jou, M. J.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Park, S.; Yoon, J. Org. Lett. 2008, 10, 5235
87. Huang, W.; Song, C.; He, C.; Lv, G.; Hu, X.; Zhu, X.; Duan, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 5061
88. Huang, W.; Zhu, X.; Wua, D.; He, C.; Hu, X.; Duan, C. Dalton Trans. 2009, 10457
89. Lin, W.; Cao, X.; Ding, Y.; Yuan, L.; Long, L. Chem. Commun. 2010, 46, 3529
90. Lin, W.; Cao, X.; Ding, Y.; Yuan, L.; Yu, Q. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3618
91. Zhou, Y.; You, X.-Y.; Fang, Y.; Li, J.-Y.; Liu, K.; Yao, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4819
92. Zheng, H.; Qian, Z.-H.; Xu, L.; Yuan, F.-F.; Lan, L.-D.; Xu, J.-G. Org. Lett. 2006, 8, 859
93. Ma, Q.-J.; Zhang, X.-B.; Zhao, X.-H.; Jin, Z.; Mao, G.-J.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Anal. Chim. Acta 2010, 663, 85
94. Lee, M. H.; Kang, G.; Kim, J. W.; Ham, S.; Kim, J. S. Supramol. Chem. 2009, 21, 135
95. Yang, Y.-K.; Yook, K.-J.; Tae, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16760
96. Ko, S.-K.; Yang, Y.-K.; Tae, J.; Shin, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14150
97. Yang, Y.-K.; Ko, S.-K.; Shin, I.; Tae, J. Nat. Protoc. 2007, 2, 1740
98. Gil, D. B.; Rodriguez-Cáceres, M. I.; Hurtado-Sánchez, M. D. C.; de la Peña, A. M. Appl. Spectrosc. 2010, 64, 520
99. Yang, X.-F.; Li, Y.; Bai, Q. Anal. Chim. Acta 2007, 584, 95
100. Page, L. E.; Zhang, X.; Jawaid, A. M.; Snee, P. T. Chem. Commun. 2011, 47, 7773
101. Zhang, J. F.; Lim, C. S.; Cho, B. R.; Kim, J. S. Talanta 2010, 83, 658
102. Wu, J. S.; Hwang, I. C.; Kim, K. S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 907
103. Xi, P.-X.; Huang, L.; Liu, H.; Jia, P.-F.; Chen, F.-J.; Xu, M.; Zeng, Z.-Z. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 815
104. Yuan, M.; Zhou, W.; Liu, X.; Zhu, M.; Li, J.; Yin, X.; Zheng, H.; Zuo, Z.; Ouyang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5008
105. Othman, A. B.; Lee, J. W.; Wu, J.-S.; Kim, J. S.; Abidi, R.; Thuéry, P.; Strub, J. M.; Dorsselaer, A. V.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 7634
106. Lee, Y. H.; Lee, M. H.; Zhang, J. F.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 7159
107. Fang, G.; Xu, M.; Zeng, F.; Wu, S. Langmuir 2010, 26, 17764
108. Zhang, X.; Xiao, Y.; Qian, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8025
109. Yu, H.; Xiao, Y.; Guo, H.; Qian, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3179
110. Suresh, M.; Mishra, S.; Mishra, S. K.; Suresh, E.; Mandal, A. K.; Shrivastav, A.; Das, A. Org. Lett. 2009, 11, 2740
111. Shang, G.-Q.; Gao, X.; Chen, M.-X.; Zheng, H.; Xu, J.-G. J. Fluoresc. 2008, 18, 1187
112. Zhu, M.; Zhou, C.; Zhao, Y.; Li, Y.; Liu, H.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1339
113. Kumar, M.; Kumar, N.; Bhalla, V.; Singh, H.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Org. Lett. 2011, 13, 1422
114. Ma, C.; Zeng, F.; Huang, L.; Wu, S. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 874
115. John, G.; Mason, M.; Ajayan, P. M.; Dordick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15012
116. Tran-Thi, T.-H.; Dagnelie, R.; Crunaire, S.; Nicole, L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 621
117. Lee, M. H.; Lee, S. J.; Jung, J. H.; Lim, H.; Kim, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 12087
118. Wang, C.; Tao, S.; Wei, W.; Meng, C.; Liu, F.; Han, M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 4635
119. Zhou, P.; Meng, Q.; He, G.; Wu, H.; Duan, C.; Quan, X. J. Environ. Monit. 2009, 11, 648
120. Song, C.; Zhang, X.; Jia, C.; Zhou, P.; Quan, X.; Duan, C. Talanta 2010, 81, 643
121. Hu, J.; Li, C.; Liu, S. Langmuir 2010, 26, 724
122. Liu, H.; Yu, P.; Du, D.; He, C.; Qiu, B.; Chen, X.; Chen, G. Talanta 2010, 81, 433
123. ATSDR, Toxicological Profile for Mercury; U.S. Department of Health and Human Services: Atlanta, GA, 1999.
124. Yang, Y.-K.; Ko, S.-K.; Shin, I.; Tae, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4590
125. Chen, X.; Baek, K.-H.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Shin, I.; Yoon, J. Tetrahedron 2010, 66, 4016
126. Shi, W.; Sun, S.; Li, X.; Ma, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 1206
127. Cuajungco, M. P.; Lees, G. J. Neurobiol. Dis. 1997, 4, 137
128. Choi, D. W.; Koh, J. Y. Annu. Rev. Neurosci. 1998, 21, 347
129. Weiss, J. H.; Sensi, S. L.; Koh, J. K. Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 395
130. Suh, S. W.; Jensen, K. B.; Jensen, M. S.; Silva, D. S.; Kesslak, P. J.; Danscher, G.; Frederickson, C. J. Brain Res. 2000, 852, 274
131. Bush, A. I. Alzheimer Dis. Assoc. Disord. 2003, 17, 147
132. Mashraqui, S. H.; Khan, T.; Sundaram, S.; Betkar, R.; Chandiramani, M. Chem. Lett. 2009, 38, 730
133. Han, Z.-X.; Zhang, X.-B.; Li, Z.; Gong, Y.-J.; Wu, X.-Y.; Jin, Z.; He, C.-M.; Jian, L.-X.; Zhang, J.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Anal. Chem. 2010, 82, 3108
134. Sasaki, H.; Hanaoka, K.; Urano, Y.; Terai, T.; Nagano, T. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1072
135. Brugnara, C. Clin. Chem. 2003, 49, 1573
136. Beutler, E.; Felitti, V.; Gelbart, T.; Ho, N. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 495
137. Cairo, G.; Pietrangelo, A. Biochem. J. 2000, 352, 241
138. Xiang, Y.; Tong, A. Org. Lett. 2006, 8, 1549
139. Mao, J.; Wang, L.; Dou, W.; Tang, X.; Yan, Y.; Liu, W. Org. Lett. 2007, 9, 4567
140. Guerinot, M. L. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 743
141. Matzanke, B. F.; Müller-Matzanke, G.; Raymond, K. N. Iron Carriers and Iron Proteins; VCH: New York, 1989; Vol. 5, pp 1-121.
142. Winkelmann, G.; van der Helm, D.; Neilands, J. B. Iron Transport in Microbes, Plants and Animals; VCH Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, Germany, 1987.
143. Bae, S.; Tae, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5389
144. Zhang, X.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5455
145. Zhang, L.; Fan, J.; Peng, X. Spectrochim. Acta, Part A 2009, 73A, 398
146. Moon, K.-S.; Yang, Y.-K.; Ji, S.-H.; Tae, J.-S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3290
147. Lee, M. H.; Giap, T. V.; Kim, S. H.; Lee, Y. H.; Kang, C.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2010, 46, 1407
148. Dong, L.; Wu, C.; Zeng, X.; Mu, L.; Xue, S.-F.; Tao, Z.; Zhang, J.-X. Sens. Actuators, B 2010, B145, 433
149. Zhang, X.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4178
150. Weerasinghe, A. J.; Schmiesing, C.; Varaganti, S.; Ramakrishna, G.; Sinn, E. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 9413
151. Tang, L.; Li, Y.; Nandhakumar, R.; Qian, J. Monatsh. Chem. 2010, 141, 615
152. Gao, T.; Lee, K. M.; Heo, J.; Yang, S. I. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 2100
153. Zheng, X. Y.; Zhang, W. J.; Mu, L.; Zeng, X.; Xue, S. F.; Tao, Z.; Yamatob, T. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 68, 139
154. Tang, L.; Li, Y.; Qian, J. J. Chem. Res. 2010, 34, 216
155. Xu, M.; Wu, S.; Zeng, F.; Yu, C. Langmuir 2010, 26, 4529
156. Ma, B.; Wu, S.; Zeng, F.; Luo, Y.; Zhao, J.; Tong, Z. Nanotechnology 2010, 21, 195501/1
157. Ma, B.; Wu, S.; Zeng, F. Sens. Actuators, B 2010, B145, 451
158. Wang, B.; Hai, J.; Liu, Z.; Wang, Q.; Yang, Z.; Sun, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4576
159. Needleman, H. L. Human Lead Exposure; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992.
160. Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Lee, Y. J.; Kim, K. M.; Seo, M. S.; Nam, W.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10107
161. Hu, Z.-Q.; Lin, C.-s.; Wang, X.-M.; Ding, L.; Cui, C.-L.; Liu, S.-F.; Lu, H. Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3765
162. Arakawa, H.; Ahmad, R.; Naoui, M.; Tajmir-Riahi, H.-A. J. Biol. Chem. 2000, 275, 10150
163. Vincent, J. B. Nutr. Rev. 2000, 58, 67
164. Singh, A. K.; Gupta, V. K.; Gupta, B. Anal. Clim. Acta 2007, 585, 171
165. Weerasinghe, A. J.; Schmiesing, C.; Sinn, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6407
166. Huang, K.; Yang, H.; Zhou, Z.; Yu, M.; Li, F.; Gao, X.; Yi, T.; Huang, C. Org. Lett. 2008, 10, 2557
167. Zhou, Z.; Yu, M.; Yang, H.; Huang, K.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Chem. Commun. 2008, 3387
168. Wan, Y.; Guo, Q.; Wang, X.; Xia, A. Anal. Chim. Acta 2010, 665, 215
169. Hodge, V. F.; Stallard, M. O. Environ. Sci. Technol. 1986, 20, 1058
170. Liu, T. Z.; Lee, S. D.; Bhatnagar, R. S. Toxicol. Lett. 1979, 4, 469
171. Wataha, J. C.; Hanks, C. T. J. Oral Rehabil. 1996, 23, 309
172. Goodman, C. M.; McCusker, C. D.; Yilmaz, T.; Rotello, V. M. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 897
173. Habib, A.; Tabata, M. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1696
174. Nyarko, E.; Hara, T.; Grab, D. J.; Habib, A.; Kim, Y.; Nikolskaia, O.; Fukuma, T.; Tabata, M. Chem.-Biol. Interact. 2004, 148, 19
175. Ratte, H. T. Environ. Toxicol. Chem. 1999, 18, 89
176. Schiller, J. H.; Bittner, G. Clin. Cancer Res. 1999, 5, 4287
177. International Programme on Chemical Safety. Palladium; Environmental Health Criteria Series 226; World Health Organization: Geneva, Switzerland, 2002.
178. Chatterjee, A.; Santra, M.; Won, N.; Kim, S.; Kim, J. K.; Kim, S. B.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2040
179. Jou, M. J.; Chen, X.; Swamy, K. M. K.; Kim, H.; N.; Kim, H.-J.; Lee, S,-g.; Yoon, J. Chem. Commun. 2009, 7218
180. Egorova, O. A.; Seo, H.; Chatterjee, A.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2010, 12, 401
181. Yang, Y.-K.; Lee, S.; Tae, J. Org. Lett. 2009, 11, 5610
182. Yuan, L.; Lin, W.; Yang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6275
183. Li, H.; Fan, J.; Du, J.; Guo, K.; Sun, S.; Liu, X.; Peng, X. Chem. Commun. 2010, 46, 1079
184. Li, H.; Fan, J.; Song, F.; Zhu, H.; Du, J.; Sun, S.; Peng, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12349
185. Jun, M. E.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2010, 12, 2790
186. Kim, H.; Lee, S.; Lee, J.; Tae, J. Org. Lett. 2010, 12, 5342
187. Albrecht, M.; Osetska, O.; Frohlich, R.; Bünzli, J.-C. G.; Aebischer, A.; Gumy, F.; Hamacek, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14178
188. Banerjee, S.; Huebner, L.; Romanelli, M. D.; Kumar, G. A.; Riman, R. E.; Emge, T. J.; Brennan, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15900
189. Pope, S. J. A.; Coe, B. J.; Faulkner, S.; Bichenkova, E. V.; Yu, X.; Douglas, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9490
190. Imbert, D.; Cantuel, M.; Unzli, J. C. G. B.; Bernardinelli, G.; Piguet, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15698
191. Unzli, J. C. G. B. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 53
192. Unzli, J. C. G. B.; Piguet, C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048
193. Ward, M. D. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1663
194. Wong, K. L.; Wok, W. M. K.; Wong, W. T.; Phillips, D. L.; Cheah, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4659
195. Huang, W.; Wu, D.; Guo, D.; Zhu, X.; He, C.; Meng, Q.; Duan, C. Dalton Trans. 2009, 2081
196. Wu, C.; Zhang, W.-J.; Zeng, X.; Mu, L.; Xue, S.-F.; Tao, Z.; Yamato, T. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 66, 125
197. Lou, X.; Qiang, L.; Qin, J.; Li, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 2529
198. Mathews, C. P.; van Hold, K. E. Biochemistry, The Benjamin/Cummings Publishing Co., Inc.: Redwood City, CA, 1990.
199. Ronaghi, M.; Karamohamed, S.; Pettersson, B.; Uhlen, M.; Nyren, P. Anal. Biochem. 1996, 242, 84
200. Xu, S.; He, M.; Yu, H.; Cai, X.; Tan, X.; Lu, B.; Shu, B. Anal. Biochem. 2001, 299, 188
201. Vance, D. H.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9397
202. Mizukami, S.; Nagano, T.; Urano, Y.; Odani, A.; Kikuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3920
203. Lee, J. H.; Park, J.; Lah, M. S.; Chin, J.; Hong, J. I. Org. Lett. 2007, 9, 3729
204. Lee, D. H.; Kim, S. Y.; Hong, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4777
205. Cho, H. K.; Lee, D. H.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2005, 1690
206. Fabbrizzi, L.; Marcotte, N.; Stomeo, F.; Taglietti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3811
207. Lee, H. N.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. K.; Kwon, J. Y.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. Org. Lett. 2007, 9, 243
208. Kim, S. Y.; Hong, J. I. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1951
209. Lee, H. N.; Xu, Z.; Kim, S. K.; Swamy, K. M. K.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828
210. Zhao, X.; Liu, Y.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2007, 2914
211. Aldakov, D.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4752
212. Kim, S. K.; Lee, D. H.; Hong, J. I.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23
213. Lee, D. H.; Im, J. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K.; Hong, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7752
214. Lohani, C. R.; Kim, J.-M.; Chung, S.-Y.; Yoon, J.; Lee, K.-H. Analyst 2010, 135, 2079
215. Wu, J.-S.; Kim, H. J.; Lee, M. H.; Yoon, J. H.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3159
216. Kaewtong, C.; Noiseephum, J.; Uppa, Y.; Morakot, N.; Morakot, N.; Wanno, B.; Tuntulani, T.; Pulpoka, B. New J. Chem. 2010, 34, 1104
217. Hu, Z. Q.; Wang, X. M.; Feng, Y. C.; Ding, L.; Li, M.; Lin, C.S. Chem. Commun. 2011, 47, 1622
218. Martinez-Zaguilln, R.; Gillies, R. J. Cell Physiol. Biochem. 1996, 6, 169
219. Shimizu, Y.; Hunt, S. W. Immunol. Today 1996, 17, 565
220. Falke, J. J.; Bass, R. B.; Butler, S. L.; Chervitz, S. A.; Danielson, M. A. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1997, 13, 457
221. Okamoto, C. T. Adv. Drug Delivery Rev. 1998, 29, 215
222. Satoh, H.; Hayashi, H.; Katoh, H.; Terada, H.; Kobayashi, A. Am. J. Physiol. 1995, 268, H1239
223. Kogot-Levin, A.; Zeigler, M.; Ornoy, A.; Bach, G. Pediatr. Res. 2009, 65, 686
224. Poschet, J.; Perkett, E.; Deretic, V. Trends Mol. Med. 2002, 8, 512
225. Zhang, W.; Tang, B.; Liu, X.; Liu, Y.; Xu, K.; Ma, J.; Tong, L.; Yang, G. Analyst 2009, 134, 367
226. Kang, S.; Kim, S.; Yang, Y.-K.; Bae, S.; Tae, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2010
227. Hasegawa, T.; Kondo, Y.; Koizumi, Y.; Sugiyama, T.; Takeda, A.; Ito, S.; Hamada, F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6015
228. Best, Q. A.; Xu, R.; McCarroll, M. E.; Wang, L.; Dyer, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 3219
229. Bojinov, V. B.; Venkova, A. I.; Georgiev, N. I. Sens. Actuators, B 2009, B143, 42
230. Nathan, C. J. Clin. Invest. 2003, 111, 769
231. Yang, X.-F.; Guo, X.-Q.; Zhao, Y.-B. Talanta 2002, 57, 883
232. Rieth, T.; Sasamoto, K. Anal. Commun. 1998, 35, 195
233. Hampton, M. B.; Kettle, A. J.; Winterbourn, C. C. Blood 1998, 92, 3007
234. Winterbourn, C. C.; Hampton, M. B.; Livesey, J. H.; Kettle, A. J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 39860
235. Andersen, J. K. Nat. Med. (Suppl.) 2004, S18
236. Sugiyama, S.; Okada, Y.; Sukhova, G. K.; Virmani, R.; Heinecke, J. W.; Libby, P. Am. J. Pathol. 2001, 158, 879
237. Hazell, L. J.; Arnold, L.; Flowers, D.; Waeg, G.; Malle, E.; Stocker, R. J. Clin. Invest. 1996, 97, 1535
238. Pattison, D. I.; Davies, M. J. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3271
239. Winterbourn, C. C.; Kettle, A. J. Free. Radical Biol. Med. 2000, 29, 403
240. Lou, X.; Zhang, Y.; Li, Q.; Qin, J.; Li, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 3189
241. Kenmoku, S.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7313
242. Yang, Y.-K.; Cho, H. J.; Lee, J.; Shin, I.; Tae, J. Org. Lett. 2009, 11, 859
243. Chen, X.; Lee, K.-A.; Ha, E.-M.; Lee, K. M.; Seo, Y. Y.; Choi, H. K.; Kim, H. N.; Kim, M. J.; Cho, C.-S.; Lee, S. Y.; Lee, W. J. Chem. Commun. 2011, 4373
244. Chen, X.; Wang, X.; Wang, S.; Shi, W.; Wang, K.; Ma, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4719
245. Zheng, H.; Shang, G.-Q.; Yang, S.-Y.; Gao, X.; Xu, J.-G. Org. Lett. 2008, 10, 2357
246. Hyman, L. M.; Stephenson, C. J.; Dickens, M. G.; Shimizub, K. D.; Franz, K. J. Dalton Trans. 2010, 39, 568
247. Chang, M. C. Y.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15392
248. He, F.; Tang, Y.; Yu, M.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 91
249. He, F.; Feng, F.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3702
250. Sanchez, J. C.; Trogler, W. C. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5134
251. Dickinson, B. C.; Huynh, C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5906
252. Albers, A. E.; Okreglak, V. S.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9640
253. Maeda, H.; Yamamoto, K.; Nomura, Y.; Kohno, I.; Hafsi, L.; Ueda, N.; Yoshida, S.; Fukuda, M.; Fukuyasu, Y.; Yamauchi, Y.; Itoh, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 68
254. Xu, K.; Liu, X.; Tang, B.; Yang, G.; Yang, Y.; An, L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1411
255. Pacher, P.; Beckman, J. S.; Liaudet, L. Physiol. Rev. 2007, 87, 315
256. Yang, D.; Wang, H.-L.; Sun, Z.-N.; Chung, N.-W.; Shen, J.-G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6004
257. Schulz, J. B.; Lindenau, J.; Seyfried, J.; Dichgans, J. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 4904
258. Herzenberg, L. A.; De Rosa, S. C.; Dubs, J. G.; Roederer, M.; Anderson, M. T.; Ela, S. W.; Deresinski, S. C.; Herzenberg, L. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 1967
259. Yang, X.-F.; Liu, P.; Wang, L.; Zhao, M. J. Fluoresc. 2008, 18, 453
260. Yang, Y.-K.; Shim, S.; Tae, J. Chem. Commun. 2010, 46, 7766
261. Li, H.; Fan, J.; Wang, J.; Tian, M.; Du, J.; Sun, S.; Sun, P.; Peng, X. Chem. Commun. 2009, 5904
262. Tang, B.; Xing, Y.; Wang, X.; Chen, Z.; Tong, L.; Xu, K. Chem. Commun. 2009, 5293
263. Pires, M. M.; Chmielewski, J. Org. Lett. 2008, 10, 837
264. Shibata, A.; Furukawa, K.; Abe, H.; Tsuneda, S.; Ito, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2246
265. Chen, X.; Ko, S.-K.; Kim, M. J.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 2751
266. Heins, J.; Welker, P.; Schönlein, C.; Born, I.; Hartrodt, B.; Neubert, K.; Tsuru, D.; Barth, A. Biochim. Biophys. Acta 1988, 954, 161
267. Wrenger, S.; Hoffmann, T.; Faust, J.; Mrestani-Klaus, C.; Brandt, W.; Neubert, K.; Kraft, M.; Olek, S.; Frank, R.; Ansorge, S.; Reinhold, D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 30283
268. Lorey, S.; Faust, J.; Mrestani-Klaus, C.; Kaehne, T.; Ansorge, S.; Neubert, K.; Buehling, F. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33170
269. Thompson, C. B. Science 1995, 267, 1456
270. Song, Z.; Steller, H. Trends Cell Biol. 1999, 9, M49
271. Liu, J.; Bhalgat, M.; Zhang, C.; Diwu, Z.; Hoyland, B.; Klaubert, D. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3231
272. Wang, Z.-Q.; Liao, J.; Diwu, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2335
273. Chandran, S. S.; Dickson, K. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1652
274. Knox, R. J.; Friedlos, F.; Boland, M. P. Cancer Metastasis Rev. 1993, 12, 195
275. Hajo, A. K. D.; Winston, G. W. J. Biochem. Toxicol. 1991, 6, 277
276. Huang, M.-T.; Miwa, G. T.; Cronheim, N.; Lu, A. Y. J. Biol. Chem. 1976, 254, 11223
277. Hosoda, S.; Nakamura, W.; Hayashi, K. J. Biol. Chem. 1974, 249, 6416
278. Iyanagi, T. Chem. Scr. 1987, 27, 31
279. Huang, S.-T.; Lin, Y.-L. Org. Lett. 2006, 8, 265
280. Kataoka, K.; Harada, A.; Nagasaki, Y. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, m47, 113
281. Peppas, N. A.; Bures, P.; Leobandung, W.; Ichikawa, H. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2000, 50, 27
282. Christie, R. J.; Grainger, D. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 421
283. Murthy, N.; Xu, M.; Schuck, S.; Kunisawa, J.; Shastri, N.; Frechet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 4995
284. Lutolf, M. P.; Hubbell, J. A. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 47
285. Langer, R.; Tirrell, D. A. Nature 2004, 428, 487
286. Ratner, B. D.; Bryant, S. J. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2004, 6, 41
287. Drury, J. L.; Mooney, D. J. Biomaterials 2003, 24, 4337
288. Kiick, K. L. Science 2007, 317, 1182
289. Duncan, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 347
290. Lee, C. C.; MacKay, J. A.; Frechet, J. M.; Szoka, F. C. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517
291. Boas, U.; Heegard, P. M. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 43
292. Haag, R.; Kratz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1198
293. Mangold, S. L.; Carpenter, R. T.; Kiessling, L. L. Org. Lett. 2008, 10, 2997
294. Yatzeck, M. M.; Lavis, L. D.; Chao, T.-Y.; Chandran, S. S.; Raines, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5864
295. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2005.
296. Liu, J.; Ericksen, S. S.; Besspiata, D.; Fisher, C. W.; Szklarz, G. D. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 412
297. Li, J.; Petrassi, H. M.; Tumanut, C.; Masick, B. T.; Trussell, C.; Harris, J. L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1064
298. Lou, X.; Zhang, L.; Qin, J.; Li, Z. Langmuir 2010, 26, 1566
299. Shen, Y.; Yang, X.-F.; Wu, Y.; Li, C. J. Fluoresc. 2008, 18, 163
300. Franzini, R. M.; Kool, E. T. Org. Lett. 2008, 10, 2935
301. Sidell, F. R.; Borak, J. Ann. Emerg. Med. 1992, 21, 865
302. Han, S.; Xue, Z.; Wang, Z.; Wen, T. B. Chem. Commun. 2010, 8413
303. Nagamura, T.; Tanaka, H.; Matsumoto, R. Sens. Actuators, B 2010, B146, 253
304. Takahashi, K.; Tajima, M.; Matsunaga, K.; Miura, H. Chem. Lett. 2009, 38, 158
305. Khetan, S. K.; Collins, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 2319
306. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835
307. Stephenson, C. J.; Shimizu, K. D. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1027
308. Shiraishi, Y.; Miyamoto, R.; Zhang, X.; Hirai, T. Org. Lett. 2007, 9, 3921
309. Wu, L.; Dai, Y.; Marriott, G. Org. Lett. 2011, 13, 2018
310. Kou, S.; Lee, H. N.; van Noort, D.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. H.; Soh, J. H.; Lee, K.-m.; Nam, S.-W.; Yoon, J.; Park, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 872