Rational design of a dual chemosensor for cyanide anion sensing based on dicyanovinyl-substituted benzofurazan

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 24, 2011, Pages 10286-10290

  Liu, Zhipeng ^a,b   Wang, Xiaoqing ^a   Yang, Zhenghao ^b   He, Weijiang ^b  

^a LIAOCHENG UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION SENSING; AQUEOUS ACETONITRILE; CHEMOSENSOR; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; RATIOMETRIC; RATIONAL DESIGN;

ACETONITRILE; ADDITION REACTIONS; PHYSIOLOGY;

CYANIDES;

ACETONITRILE; ANION; BENZOFURAZAN DERIVATIVE; CYANIDE; MALONONITRILE; NUCLEOPHILE; PIPERIDINE DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

ABSORPTION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMOSENSITIVITY; COLORIMETRY; ELECTRON; FLUOROMETRY; NUCLEOPHILICITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SENSOR; SYNTHESIS;

ACETONITRILES; ANIONS; BENZOXAZOLES; CHEMISTRY TECHNIQUES, ANALYTICAL; CYANIDES; FLUORESCENT DYES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SOLUTIONS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; VINYL COMPOUNDS; WATER;

EID: 84055190961     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201878k     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486.
2. (b) Amendola, V.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343.
3. (c) Kim, S. K.; Bok, J. H.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 4839.
4. (d) Kim, H. J.; Kim, S. K.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6611.
5. (e) Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780.
6. (f) Kim, H. J.; Bhuniya, S.; Mahajan, R. K.; Puri, R.; Liu, H.; Ko, K. C.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2009, 7128.
7. (a) Miller, G. C.; Pritsos, C. A. Cyanide: Soc., Ind. Econ. Aspects Proc. Symp. Annu. Meet. TMS 2001, 73-81.
8. (b) Kulig, K. W. Cyanide Toxicity; U. S. Department of Health and Human Services: Atlanta, GA, 1991.
9. Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127.
10. (a) Kim, Y. H.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2002, 512.
11. (b) Chen, X.; Nam, S.-W.; Kim, G.-H.; Song, N.; Jeong, Y.; Shin, I.; Kim, S. K.; Kim, J.; Park, S.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 46, 8953.
12. (c) Chow, C.-F.; Lam, M. H. W.; Wong, W.-Y. Inorg. Chem. 2004, 43, 8387.
13. (d) Lee, J. H.; Jeong, A R.; Shin, I.-S.; Kim, H.-J.; Hong, J.-I. Org. Lett. 2010, 12, 764.
14. (e) Jung, H. S.; Han, J. H.; Kim, Z. H.; Kang, C.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 5056.
15. (a) Badugu, R.; Lakowicz, J. R.; Geddes, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3635.
16. (b) Ros-Lis, J. V.; MartíAnez-Máńez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2005, 5260.
17. (c) Badugu, R.; Lakowicz, J. R.; Geddes, C. D. Dyes Pigm. 2005, 64, 49.
18. (d) Kim, Y.; Zhao, H.; Gabbaí, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4957.
19. Jin, W. J.; Fernández-Arguelles, M. T.; Costa-Fernández, J. M.; Pereiro, R.; Sanz-Medel, A. Chem. Commun. 2005, 883.
20. (a) Sun, S.-S.; Lees, A. J. Chem. Commun. 2000, 1687.
21. (b) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154.
22. (c) Anzenbacher, P.; Tyson, D. S.; Jursikova, K.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6232.
23. (d) Park, I. S.; Heo, E.-J.; Kim, J.-M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2454.
24. (a) Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máńez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2002, 2248.
25. (b) Tomasulo, M.; Sortino, S.; White, A. J. P.; Raymo, F. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 744.
26. (c) Ren, J. Q.; Zhu, W. H.; Tian, H. Talanta 2008, 75, 760.
27. (d) Garcia, F.; Garcia, J. M.; Garcia-Acosta, B.; Martínez- Máńez, R.; Sancenon, F.; Soto, J. Chem. Commun. 2005, 2790.
28. (e) Yang, Y. K.; Tae, J. Org. Lett. 2006, 8, 5721.
29. (f) Ryu, D.; Park, E.; Kim, D. S.; Yan, S.; Lee, J. Y.; Chang, B. Y.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2394.
30. (g) Chung, Y. M.; Raman, B.; Kim, D.-S.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2006, 186.
31. (h) Cho, D. G.; Kim, J. H.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12163.
32. (i) Sessler, J. L.; Cho, D. G. Org. Lett. 2008, 10, 73.
33. (j) Chung, Y.; Lee, H.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 9470.
34. (k) Lv, X.; Liu, J.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Chen, M.; Wang, P.; Guo, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4954.
35. (a) Hong, S.-J.; Yoo, J.; Kim, S.-H.; Kim, J. S.; Yoon, J.; Lee, C.-H. Chem. Commun. 2009, 189.
36. (b) Kim, G.-J.; Kim, H.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 185.
37. (c) Wu, X.; Xu, B.; Tong, H.; Wang, L. Macromolecules 2011, 44, 4241.
38. (d) Yuan, L.; Lin, W.; Yang, Y.; Song, J.; Wang, J. Org. Lett. 2011, 13, 3730.
39. (a) Uchiyama, S.; Santa, T.; Fukushima, T.; Homma, H.; Imai, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2165.
40. (b) Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460.
41. Yang, Z.; Yan, C.; Chen, Y.; Zhu, C.; Zhang, C.; Dong, X.; Yang, W.; Guo, Z.; Lu, Y.; He, W. Dalton Trans. 2011, 40, 2173.
42. Dale, T. J.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4500.
43. Han, Z.; Zhang, X.; Li, Z.; Gong, Y.; Wu, X.; Jin, Z.; He, C.; Jian, L.; Zhang, J.; Shen, G.; Yu, R. Anal. Chem. 2010, 82, 3108.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.