Noncovalent binding between guanidinium and anionic groups: Focus on biological- and synthetic-based arginine/guanidinium interactions with phosph[on]ate and sulf[on]ate residues

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 1, 2005, Pages 67-113

  Schug, Kevin A ^a   Lindner, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; COMPOSITION EFFECTS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; PHOSPHATES; SULFUR COMPOUNDS;

ANIONIC GROUPS; BIOLOGICAL INTERACTIONS; GUANIDINIUM; MOLECULAR RECOGNITION; NONCOVALENT BINDING; PHOSPHONATE RESIDUES; SOLVENT SYSTEMS; SULFONATE RESIDUES;

BINDING ENERGY;

ANION; ARGININE; GUANIDINE; PHOSPHATE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; SULFATE;

BINDING SITE; BIOLOGICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW;

ANIONS; ARGININE; BINDING SITES; GUANIDINE; MODELS, BIOLOGICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHATES; PHOSPHONIC ACIDS; SULFATES;

EID: 13344250452     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040603j     Document Type: Review

References (259)

1. Interactions where sulfate, sulfonate, phosphate, and phosphonate groups are employed or observed are all believed to be relevant to this discussion; hence, the coalescent nomenclature "sulf[on]ate" and "phosph[on]ate". Specific discussions will be clarified.
2. Cox, K. A.; Gaskell, S. J.; Morris, M.; Whiting, A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 522.
3. Gund, P. J. Chem. Educ. 1972, 49, 100.
4. Klein, J.; Medlik, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 275.
5. Hannon, C. L.; Anslyn, E. V. Bioorganic Chemistry Frontiers; Dugas, H. and Schmidtchen, F. P. Eds.; Springer-Verlag: Berlin and Heidelberg, Germany, 1993; Vol. 3, pp 194-255.
6. Kanyo, Z. F.; Christianson, D. W. J. Biol. Chem. 1991, 266, 4264.
7. Jarrold, M. E. Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 179.
8. Pieters, R. J.; Cuntze, J.; Bonnet, M.; Diederich, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1891.
9. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609.
10. Lehn, J.-M.; Vierling, P.; Hayward, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 296.
11. Bell, T. W.; Khasanov, A. B.; Drew, M. G. B.; Filikov, A.; James, T. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38(27), 2543.
12. Fessman, T.; Kilburn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38 1993.
13. Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3910.
14. Daniel, J. M.; Friess, S. D.; Rajagopalan, S.; Wendt, S.; Zenobi, R. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 216, 1.
15. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
16. Etter, M. C.; MacDonald, J. M.; Bernstein, J. Acta Crystallogr. 1990, B46, 256.
17. Bernstein, J. Acta Crystallogr. 1991, B47, 1004.
18. Shimoni, L.; Glusker, J. P. Protein Sci. 1995, 4, 65.
19. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
20. Williams, D. H.; Westwall, M. S. Chem. Soc. Rev. 1998, 27 57.
21. García-Pérez, M.; Pinto, M.; Subirana, J. A. Biopolymers 2003, 69, 432.
22. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
23. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
24. Zacharias, N.; Dougherty, D. A. Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 281.
25. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 139.
26. Luo, R.; David, L.; Hung, H.; Devaney, J.; Gilson, M. K. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 727.
27. Springs, B.; Haake, P. Bioorg. Chem. 1977, 6, 181.
28. Kato, Y.; Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994 116, 3279.
29. O=Chem Solvents, http://www.usm.maine.edu/~newton/Chy251_253/Lectures/ Solvents/Solvents.html (accessed September 2003).
30. Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003 240, 3.
31. Ngola, S. M.; Kearney, P. C.; Mecozzi, S.; Russell, K.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1192.
32. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2749.
33. Dunitz, J. D. Chem. Biol. 1995, 2, 709.
34. Williams, D. H.; Weetwell, M. S. Chem. Soc. Rev. 1998, 27 57.
35. Douteau-Guével, N.; Coleman, A. W.; Morel, J.-P.; Morel-Desrosiers, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 629.
36. Schneider, H.-J. In Methods and Principles in Medicinal Chemistry; Böhm, H.-J., Schneider, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vol. 19, p 21.
37. Frigyes, D.; Alber, F.; Pongor, S.; Carloni, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 574, 39.
38. Swaminathan, K.; Flynn, P.; Reece, R. J.; Marmorstein. R. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 751.
39. Parraga, A.; Bellsolell, L.; Ferre-D'Amare, A. R.; Burley, S. K. Structure 1998, 6, 661.
40. Mason, P. E.; Neilson, G. W.; Dempsey, C. E.; Barnes, A. C.; Cruickshank, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 4557.
41. Webb, T. H.; Wilcox, C. S. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 383.
42. Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 245.
43. Pirkle, W. H.; Pochapsky, T. C. Chem. Rev. 1989, 89, 347.
44. Sogah, G. D. Y.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101 3035.
45. Maier, N. M.; Franco, P.; Lindner, W. J. Chromatogr., A 2001 906, 3.
46. Lustenberger, P.; Martinborough, E.; Denti, T. M.; Diederich, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 747.
47. Cuntze, J.; Owens, L.; Alcazar, V.; Seiler, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 367.
48. Soman, J.; Vijayan, M.; Ramakrishnan, B.; Guru Row, T. N. Biopolymers 1989, 29, 533.
49. Grawe, T.; Schrader, T.; Finocchiaro, P.; Failla, S.; Consiglio, G. 4th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4) 2000, www.unibas.ch/mdpi/ecsoc-4/c0026/c0026.htm (accessed February 2003).
50. Wehner, M.; Schrader, T.; Finocchiaro, P.; Failla, S.; Consiglio, G. Org. Lett. 2000, 2, 605.
51. Linton, B. R.; Goodman, M. S.; Fan, E.; van Arman, S. A.; Hamilton, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 7313.
52. Berger, M.; Schmidtchen, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9986.
53. Wittekind, M.; Mapelli, C.; Lee, V.; Goldfarb, V.; Friedrichs, M. S.; Meyers, C. A.; Mueller, L. J. Mol. Biol. 1997, 267, 933.
54. Meyer, B.; Peters, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 864.
55. Czekalla, M.; Stephan, H.; Habermann, B.; Trepte, J.; Gloe, K.; Schmidtchen, F. P. Thermochim. Acta 1998, 313, 137.
56. Berger, M.; Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2694.
57. Haj-Zaroubi, M.; Mitzel, N. W.; Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 104.
58. Jelesarov, I.; Bosshard, H. R. J. Mol. Recognit. 1999, 12 3.
59. Dobberstein, P.; Korte, E.; Meyerhoff, G.; Pesch, R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1983, 46, 185.
60. Sawada, M. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 73.
61. De Brouwer, A. P. M.; Bouma, B., van Tiel, C. M.; Heerma, W.; Brouwers, J. H. F. M.; Bevers, L. E.; Westerman, J.; Roelofsen, B.; Wirtz, K. W. A. Chem. Phys. Lipids 2001, 112, 109.
62. Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. F. Science 1989, 246, 64.
63. Kempen, E. C.; Brodbelt, J. S. Anal. Chem. 2000, 72, 5411.
64. Kebarle, P. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 804.
65. Karas, M.; Bachmann, D.; Bahr, U.; Hillenkamp, F. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1987, 78, 53.
66. Karas, M.; Hillenkamp, F. Anal. Chem. 1988, 60, 2299.
67. Tanaka, K.; Waki, H.; Ido, Y.; Akita, S.; Yoshida, Y.; Yoshida, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1988, 2, 151.
68. Schalley, C. A. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 194, 11.
69. Ganem, B.; Li, Y. T.; Henion, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6294.
70. Shields, S. J.; Oyeyemi, O.; Lightstone, F. C.; Balhorn, R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 460.
71. Loo, J. A. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 175.
72. Wu, Q.; Gao, J.; Joseph-McCarthy, D.; Sigal, G. B.; Bruce, J. E.; Whitesides, G. M.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1157.
73. Chapo, C. J.; Paul, J. B.; Provencal, R. A.; Roth, K.; Saykally, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12956.
74. Zhang, D. X.; Wu, L. M.; Koch, K. J.; Cooks, R. G. Eur. J. Mass Spectrom. 1999, 5, 353.
75. Julian, R. R.; Hodyss, R.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3577.
76. Julian, R. R.; Beauchamp, J. L.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 32.
77. Ballantine, J. A.; Games, D. E.; Slater, P. S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1403.
78. Schug, K.; Lindner, W. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 235 213.
79. Schug, K.; Lindner, W. Int. J. Mass Spectrom., submitted for publication.
80. Fitzgerald, M. C.; Parr, G. R.; Smith, L. M. Anal. Chem. 1993 65, 3204.
81. Krüger, R.; Karas, M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 1218.
82. Hunter, E. P.; Lias, S. G. In NIST Chemistry WebBook; Mallard, W. G., Linstrom P. J., Eds.; NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg MD, 2000; http://webbook.nist.gov.
83. Shiea, J.; Huang, J.-P.; Teng, C.-F.; Jeng, J.; Wang, L. Y.; Chiang, L. Y. Anal. Chem. 2003, 75, 3587-3595.
84. Leitner, A.; Lindner, W. J. Mass Spectrom. 2003, 38, 891-899.
85. Cao, S.; Zhang, J.; Xu, J.; Liao, X.; Zhao, Y. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 2237-2240.
86. Gavezzotti, A. Synlett 2002, 201.
87. Chakrabarti, P. Int. J. Protein Pept. Res. 1994, 43, 284.
88. Lowe, C. R.; Lowe, A. R.; Gupta, G. J. Biochem. Biophys. Methods 2001, 49, 561-574.
89. Rossi, M.; Manfredi, V.; Ruvo, M.; Fassina, G.; Verdoliva, A. Mol. Immunol. 2002, 39, 443-451.
90. Wang, W.; Donini, O.; Reyes, C. M.; Kollman, P. A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 211.
91. Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 184.
92. McCammon, J. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1991, 1, 196.
93. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91,651-667.
94. Alcázar, V.; Segura, M.; Prados, P.; de Mendoza, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1033.
95. Kumar, N. V.; Govil, G. Biopolymers 1984, 23, 1995.
96. Gresh, N.; Pullman, B. Theor. Chita. Acta (Berlin) 1979, 52, 67.
97. Merdan, T.; Kopeček, J.; Kissel, T. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 715.
98. Schrader, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 264.
99. Schrader, T. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 1999, 34, 117.
100. Nurse, P. Nature 1990, 344, 503.
101. Pot, D. A.; Dixon, J. E. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1136, 35.
102. Fisher, E. H.; Charbonneau, H.; Tonks, N. K. Science 1991, 235, 401.
103. Black, R. M.; Read, R. W. J. Chromatogr., A 1998, 794, 233.
104. Ojala, W.; Sudbeck, E.; Lu, L.; Richardson, T.; Lovrien, R.; Gleason, W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2131.
105. Friess, S. D.; Zenobi, R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 810.
106. Mehrotra, M. M.; Sternbach, D. D.; Rodriguez, M.; Charifson, P.; Berman, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1941.
107. Bogan, A. S.; Thorn, K. S. J. Mol. Biol. 1998, 280, 1.
108. Xie, H.; Yi, S.; Wu, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2571.
109. Gilman, A. G., Goodman, L. S., Gilman, A., Eds. The Pharmacological Basis of Therapeutics, 6th ed.; Macmillan Co.: New York, 1980; p 198.
110. Cotton, F. A.; Day, V. W.; Hazen, E. E., Jr.; Larsen, S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4834.
111. Sannes-Lowery, K. A.; Hu, P.; Mack, D. P.; Mei, H.-Y.; Loo, J. A. Anal. Chem. 1997, 69, 5130.
112. Woods, A. S.; Huestis, M. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001 12, 88.
113. Rappsilber, J.; Friesen, W. J.; Paushkin, S.; Dreyfuss, G.; Mann, M. Anal. Chem. 2003, 75, 3107.
114. Paik, W. K.; Kim, S. J. J. Biol. Chem. 1968, 243, 2108.
115. McBride, A. E.; Silver, P. A. Cell 2001, 106, 5.
116. Aletta, J. M.; Cimato, T. R.; Ettinger, M. J. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 89.
117. Raman, B.; Guarnaccia, C.; Nadassy, K.; Zakhariev, S.; Pintar, A.; Zanuttin, F.; Frigyes, D.; Acatrinei, C.; Vindigni, A.; Pongor, G.; Pongor, S. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 3377.
118. Liu, Q.; Dreyfuss, G. Mol. Cell. Biol. 1995, 15, 2800.
119. McDonald, I. K.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1994, 238 777.
120. Gehrig, P. M.; Hunziker, P. E.; Zahariev, S.; Pongor, S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 142.
121. Brame, C. J.; Moran, M. F.; McBroom-Cerajewski, L. D. B. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 877.
122. Balz, D.; de Souza Wyse, A. T.; Morsch, V. M.; da Silvia, A. C.; Vieira, V. L.; Morsch, A. L. B.; Schetinger, M. R. C. Int. J. Dev. Neurosci. 2003, 21, 75.
123. Mori, A. Pavlov J. Biol. Sci. 1987, 22, 85.
124. Wierchert, P.; Marescau, B.; De Deyn, P. P.; Lowenthal, A. Neuroscience 1987, 12, 35.
125. Smith, J.; Ariga, K.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 362.
126. Calnan, B. J.; Tidor, B.; Biancalana, S.; Hudson, D.; Frankel, A. D. Science 1991, 252, 1167.
127. Muche, M.-S.; Göbel, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 2126.
128. Echvarren, A.; Galán, A.; Lehn, J. M.; De Mendoza, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4994.
129. Rebek, J. J. Chemtracts: Org. Chem. 1990, 3, 240.
130. Müller, G.; Riede, J.; Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1516.
131. Echvarren, A.; Galán, A.; De Mendoza, J.; Salmerón, A.; Lehn, J.-M. Helv. Chita. Acta 1988, 71,685.
132. Corey, E. J.; Ohtani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5227.
133. Dietrich, B.; Fyles, D. L.; Fyles, T. M.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2763.
134. Breccia, P.; Van Gool, M.; Pérez-Fernández, R.; Martín-Santamaria, S.; Gago, F.; Prados, P.; de Mendoza, J. J. Am. Citem. Soc. 2003, 125, 8270.
135. Albert, J. S.; Goodman, M. S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1143.
136. Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D.; Sánchez-Quesada, J.; de Mendoza, J.; Haack, T.; Giralt, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9327.
137. Schmidtchen, F. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4493.
138. Schmidtchen, F. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2269.
139. Kurzmeier, H.; Schmidtchen, F. P. J. Org. Chem. 1990, 55 3749.
140. Fischer, E. Chem. Ber. 1894, 27, 2985.
141. Schmuck, C. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 709.
142. Schmuck, C. Chem. Commun. 1999, 843.
143. Schmuck, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2397.
144. Schmuck, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 2432.
145. Schmuck, C.; Wienand, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 452.
146. Nishizawa, S.; Kato, Y.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463.
147. Schmuck, C.; Heil, M.; Dechantstreiter, M.; Hackler, U. E. J. Assoc. Lab. Autom. 2001, 6, 51.
148. Schmuck, C. Tetrahedron 2001, 57, 3063.
149. Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1,633.
150. Schmuck, C.; Heil, M. ChemBioChem 2003, 4, 1232-1238.
151. Fernández-Carneado, J.; Kogan, M. J.; Castel, S.; Giralt, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1811.
152. Jensen, K. B.; Braxmeier, T. M.; Demarcus, M.; Frey, J. G.; Kilburn, J. D. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 1300.
153. Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2000, 100, 2479.
154. Chen, C.-W.; Whitlock, H. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4921.
155. Janout, V.; Jing, B.; Staina, I. V.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4436.
156. Liu, F.; Lu, G.-Y.; He, W.-J.; Liu, M.-H.; Zhu, L.-G.; Wu, H.-M. New J. Chem. 2002, 5, 601.
157. Kobiro, K.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 421.
158. Rekharsky, M.; Inoue, Y.; Tobey, S.; Metzger, A.; Anslyn, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14959.
159. Niikura, K.; Metzger, A.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1998 120, 8533.
160. O'Rourke, F.; Feinstein, M. B. Biochem. J. 1990, 267, 297.
161. Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 14807.
162. Fassina, G.; Ruvo, M.; Polombo, G.; Verdoliva, A.; Marino, M. J. Biochem. Biophys. Methods 2001, 49, 481-490.
163. Ruvo, M.; Scardino, P.; Cassani, G.; Fassina, G. Protein Pept. Lett. 1994, 1, 187-192.
164. Gupta, G.; Lowe, C. R. In Encyclopedia of Separation Science; Wilson, I. D., Poole, C. F., Adlard, T. R., Cooks, M., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 2, p 297.
165. Lowe, C. R.; Burton, S. J.; Burton, N. P.; Alderton, W. K.; Pitts, J. M.; Thomas, J. A. Trends Biotechnol. 1992, 10, 442-448.
166. Bayley, H.; Martin, C. R. Chem. Rev. 2000, 100, 2575.
167. Bayley, H.; Cremer, P. S. Nature 2001, 413, 226.
168. Cheley, S.; Gu, L.-Q.; Bayley, H. Chem. Biol. 2002, 9, 829.
169. Sakai, N.; Brennan, K. C.; Weiss, L. A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8726.
170. Sakai, N.; Gerard, D.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2517.
171. Sorde, N.; Matile, S. J. Supramol. Chem. 2002, 2, 191.
172. Sakai, N.; Sorde, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7776.
173. Sakai, N.; Houdebert, D.; Matile, S. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 223.
174. Som, A.; Sakai, N.; Matile, S. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1363.
175. Sakai, N.; Sordé, N.; Das, G.; Perrottet, P.; Gerard, D.; Matile, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1226.
176. Talukdar, P.; Sakai, N.; Sordé, N.; Gerard, D.; Cardona, V. M. F.; Matile, S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1325.
177. Sakai, N.; Matile, S. Chirality 2004, 16, S28-S35.
178. Numata, M.; Sugiyasu, K.; Hasegawa, T.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3279.
179. Loo, J. A.; Hu, P.; McConnell, P.; Mueller, W. T.; Sawyer, T. K.; Thanabal, V. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 234.
180. Periana, R. A.; Motiu-DeGrood, R.; Chiang, Y.; Hupe, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3923.
181. Gouaux, J. E.; Krause, K. L.; Lipscomb, W. N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 142, 893.
182. Bender, S. L.; Widlanski, T.; Knowles, J. R. Biochemistry 1989 28, 7560.
183. Widlanski, T.; Bender, S. L.; Knowles, J. R. Biochemistry 1989 28, 7572.
184. Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Nomizu, M.; Roller, P. R.; Wolf, G.; Case, R.; Shoelson, S. E. Biochemistry 1994, 33 6490.
185. Gilmer, T.; Rodriguez, M.; Jordan, S.; Crosby, R.; Alligood, K.; Green, M.; Kimery, M.; Wagner, C.; Kinder, D.; Charifson, P.; Hassell, A. M.; Willard, D.; Luther, M.; Rusnak, D.; Sternbach, D. D.; Mehrotra, M.; Peel, M.; Shampine, L.; Davis, R.; Robbins, J.; Patel, I. R.; Kassel, D.; Burkhart, W.; Moyer, M.; Bradshaw, T.; Berman, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 31711.
186. Waksman, G.; Kominos, D.; Robertson, S. C.; Pant, N.; Baltimore, D.; Birge, R. B.; Cowburn, D.; Hanafusa, H.; Mayer, B. J.; Overduin, M.; Resh, M. D.; Rios, C. B.; Silverman, L.; Kuriyan, J. Nature 1992, 358, 646.
187. Xu, R. X.; Word, J. M.; Davis, D. G.; Rink, M. J.; Willard, D. H., Jr.; Gampe, R. T., Jr. Biochemistry 1995, 34, 2107.
188. Catalina, M. I.; Dekker: F. J.; Liskamp, R. M.; Versluis, C.; Maier, C. S.; Heck, A. J. R. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 879.
189. Mavri, J.; Vogel, H. J. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1996 24, 495.
190. Deerfield, D. W., II; Nicholas, H. B., Jr.; Hiskey, R. G.; Pedersen, L. G. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1989, 6, 168.
191. Last, A. M.; Robinson, C. V. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 564.
192. Shahripour, A.; Plummer, M. S.; Lunney, E. A.; Para, K. S.; Stankovic, C. J.; Rubin, J. R.; Humblet, C.; Fergus, J. H.; Marks, J. S.; Herrera, R.; Hubbell, S. E.; Saltiel, A. R.; Sawyer, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1209.
193. Chen, X.-L.; Qu, L.-B.; Zhang, T.; Liu, H.-X.; Yu, F.; Yu, Y.; Liao, X.; Zhao, Y.-F. Anal. Chem. 2004, 76, 211.
194. Liehr, S.; Chenault, H. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2759.
195. McKeever, B. M.; Hawkins, B. H.; Geissler, W. M.; Wu, L.; Sheridan, R. P.; Mosley, R. T.; Andersson, S. Biochim. Biophys. Acta. 2002 1601, 29.
196. Moyer, S. C.; Cotter, R. J.; Woods, A. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 274.
197. Tholey, A.; Reed, J.; Lehman, W. D. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 117.
198. DeGnore, J. P.; Qin, J. J. Am. Soc. Mass Spectom. 1998, 9 1175.
199. Busman, M.; Schey, K. L.; Oatis, J. E.; Knapp, D. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 243.
200. Failla, S.; Finocchiaro, P.; Consiglio, G. A. Heteroat. Chem. 2000, 11, 493.
201. Hammerschmidt, F.; Wunnenig, F. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1709.
202. Zarbl, E.; Lämerhofer, M.; Hammerschmidt, F.; Wuggenig, F.; Hanbauer, M.; Maier, N. M.; Sajovic, L.; Lindner, W. Anal. Chim. Acta 2000, 404, 169.
203. Palacios, F.; Aparicio, D.; De Retana, A. M. O.; De los Santos, J. M.; Gil, J. I.; De Munain, R. L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 689.
204. Kaboudin, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1051.
205. Rensing, S.; Arendt, M.; Springer, A.; Grawe, T., Schrader, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 5814.
206. Schrader, T. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1537.
207. Schrader, T. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 517.
208. Schrader, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11816.
209. Rensing, S.; Schrader, T. Org. Lett. 2002, 4, 2161.
210. Frølund, B.; Tagmose, L.; Liljefors, T.; Stensbøl, T. B.; Engblom, C.; Kristiansen, U.; Krogsgaard-Larsen, P. J. J. Med. Chem. 2000, 43, 4930.
211. Ebert, B.; Mortensen, M.; Thompson, S. A.; Kehler, J.; Wafford, K. A.; Krogsgaard-Larsen, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11 1573.
212. Julian, R. R.; Akin, M.; May, J. A.; Stoltz, B. M.; Beauchamp, J. L. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 220, 87.
213. Julian, R. R.; Beauchamp, J. L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004 15, 616.
214. Eliseev, A. V.; Nelen, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 1147.
215. Friedrich, U.; Blom, A. M.; Dahlbäck, B.; Villoutreix, B. O. J. Biol. Chem. 2001, 276, 24122.
216. Caldwell, E. E. O.; Nadkarni, V. D.; Fromm, J. R.; Linhardt, R. J.; Weiler, J. M. Int. J. Biochem. Cell Biol. 1996, 28, 203.
217. Byun, Y.; Singh, V. K.; Yang, V. C. Thromb. Res. 1999, 94 53.
218. Pecon, J. M.; Blackburn, M. N. J. Biol. Chem. 1984, 259 935.
219. Smith, J. W.; Knauer, D. J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 11964.
220. Cardin, A. T.; Weintraub, H. J. Arteriosclerosis 1989, 9 21.
221. Montserret, R.; Aubert-Foucher, E.; McLeish, M. J.; Hill, J. M.; Ficheux, D.; Jaquinod, M.; van der Rest, M.; Deleage, G.; Penin, F. Biochemistry 1999, 38, 6479.
222. Sali, A.; Matsumoto, R.; McNeil, H. P.; Karplus, M.; Stevens, R. L. J. Biol. Chem. 1993, 268, 9023.
223. Matsumoto, R.; Sali, A.; Ghildyal, N.; Karplus, M.; Stevens, R. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19524.
224. Murakami, M.; Matsumoto, R.; Urade, Y.; Austen, K. F.; Arre, J. P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3239.
225. Ghildyal, N.; Friend, D. S.; Stevens, R. L.; Austen, K. F.; Huang, C.; Penrose, J. F.; Sali, A.; Gurish, M. F. J. Exp. Med. 1996, 184, 1061.
226. Mann, D. M.; Romm, E.; Migliorini, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23661.
227. Busby, T. F.; Argraves, W. S.; Brew, S. A.; Pechik, I.; Gillilang, G. L.; Ingham, K. C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 18558.
228. Miyamoto, K.; Kobayashi, D.; Maeda, R.; Ito, T.; Komai, T. Int. J. Biol. Macromol. 2003, 31,207.
229. http://www.haemtech.com/plat_08_vitro.html (accessed November 2004).
230. Gibson, A. D.; Lamerdin, J. A.; Zhuang, P.; Baburaj, K; Serpersu, E. H.; Peterson, C. B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6432.
231. Peterson, C. B.; Blackburn, M. N. J. Biol. Chem. 1985, 610.
232. Zhuang, P.; Chen, A. I.; Peterson, C. B. J. Biol. Chem. 1997 272, 6858.
233. Fromm, J. R.; Hileman, R. E.; Caldwell, E. E. O.; Weiler, J. M.; Linhardt, R. J. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 323, 279.
234. McCabe, D.; Cukierman, T.; Gabay, J. E. J. Biol. Chem. 2002, 277, 27477.
235. Iversen, L. F.; Kastrup, J. S.; Bjorn, S. E.; Rasmussen, P. B.; Wiberg, F. C.; Flodgaard, H. J.; Larsen, I. K. Nat. Struct. Biol. 1997 4, 265.
236. Karlsen, S.; Iversen, L. F.; Larsen, I. K.; Flodgaard, H. J.; Kastrup, J. S. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1998, 54, 598.
237. Juhasz, P.; Biemann, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4333.
238. Sullivan, A. G.; Gaskell, S. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11,803.
239. Holâapek, M.; Jandera, P.; Pr̂ikryl, J. Dyes Pigm. 1999 43, 127.
240. Salih, B.; Zenobi, R. Anal. Chem. 1998, 70, 1536.
241. Friess, S. D.; Daniel, J. M.; Hartmann, R.; Zenobi, R. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 219, 269.
242. Denizli, A.; Pişkin, E. J. Biochem. Biophys. Methods 2001 49, 391.
243. Russell, V. A.; Etter, M. C.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1941.
244. Suckau, D.; Mak, M.; Przybylski, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5630.
245. Glocker, M. O.; Borchers, C.; Fiedler, W.; Suckau, D.; Przybylski, M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 583.
246. Kimmel, J. R. Methods Enzymol. 1967, 11, 584.
247. Ohgushi, M.; Wada, A. FEBS Lett. 1983, 164, 21.
248. Spector, S.; Young, P.; Raleigh, D. P. Biochemistry 1999, 38, 4128.
249. Matulis, D.; Lovrein, R. Biophys. J. 1998, 74, 422.
250. Hamdan, M.; Curcuruto, O.; Molinari, H.; Zetta, L.; Ragona, L. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 1261.
251. Ray, S. S.; Balaram, P. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7068.
252. Dif, K.; Pepe, C.; Lavedrine, B. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 1002.
253. Ali, V.; Prakash, K.; Kulkarni, S.; Ahmad, A.; Madhusudan, K. P.; Bhakuni, V. Biochemistry 1999, 38, 13635.
254. Tan, Y.-J.; Oliverberg, M.; Davis, B.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1995, 254, 980.
255. Douteau-Guével, N.; Perret, F.; Coleman, A. W.; Morel, J.-P.; Morel-Desrosiers, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 524.
256. Fang, D.-C.; Fabian, P.; Szekely, Z.; Fu, X.-Y.; Tang, T.-H.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 430, 161.
257. Asthagiri, D.; Schure, M. R.; Lenhoff, A. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8753.
258. Gunay, N. S.; Tadano-Aritomi, K.; Toida, T.; Ishizuka, I.; Linhardt, R. J. Anal. Chem. 2003, 75, 3226.
259. Saad, O. M.; Leary, J. A. Anal. Chem. 2003, 75, 2985.