Synthesis and reactivity of ortho-palladated phenylacetamides. Intramolecular C-N vs C-O reductive coupling after CO or XyNC insertion into the Pd-C bond. Synthesis of isoquinoline- and isocoumarin-based heterocycles

Organometallics

Volumn 30, Issue 5, 2011, Pages 1079-1093

  Vicente, José ^a   González Herrero, Pablo ^a   Frutos Pedreño, Roberto ^a   Chicote, María Teresa ^a   Jones, Peter G ^b   Bautista, Delia ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL DERIVATIVES; AMIDATE; BIPYRIDYL; CARBOXAMIDES; CHELATING LIGANDS; COMPLEX 1; DIBENZYLIDENEACETONE; HETEROCYCLES; HIGH TEMPERATURE; ISOCOUMARIN; ISOQUINOLINES; LOW TEMPERATURES; MALONONITRILES; OXIDATIVE ADDITIONS; PALLADIUM COMPLEXES; PROLONGED REACTION; REDUCTIVE COUPLINGS; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE; TRIMETHYL;

ACETONE; CARBONYLATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 79952396137     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101110s     Document Type: Article

References (97)

1. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
2. Tang, S.; Peng, P.; Zhong, P.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 5476
3. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 4947
4. Tang, S.; Peng, P.; Pi, S.-F.; Liang, Y.; Wang, N.-X.; Li, J.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1179
5. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4717
6. Wolfe, J. P.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 1996, 52, 7525
7. Yin, J. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043
8. Yin, J. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101
9. Ikawa, T.; Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13001
10. Fujita, K.-I.; Yamashita, M.; Puschmann, F.; Álvarez- Falcón, M. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9044
11. Monteiro, A. L.; Davis, W. M. J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 83
12. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
13. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
14. Thansandote, P.; Hulcoop, D. G.; Langer, M.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1673
15. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Droege, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6892
16. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3066
17. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683
18. Yamamoto, A.; Tanase, T.; Yanai, T.; Asano, T.; Kobayashy, K. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 287
19. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem. Commun. 1997, 959
20. Kim, Y.-J.; Song, S.-W.; Lee, S.-C.; Lee, S.-W.; Osakada, K.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1775
21. Hoare, J. L.; Cavell, K. J.; Hecker, R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2197
22. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3193
23. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J.-A.; Bautista, D. Organometallics 2008, 28, 448
24. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Förtsch, W.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4414
25. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G.; Nájera, C.; Botella-Segura, L. Organometallics 2005, 24, 5044
26. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Inorg. Chim. Acta 1980, 41, 229
27. Böhm, A.; Polborn, K.; Sünkel, K.; Beck, W. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1998, 53, 448
28. Usón, R.; Forniés, J.; Espinet, P.; Lalinde, E. J. Organomet. Chem. 1983, 254, 371
29. Zografidis, A.; Polborn, K.; Beck, W.; Markies, B. A.; van Koten, G. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1994, 49, 1494
30. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Synthesis 1976, 750
31. Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; Van Leeuwen, P.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948
32. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martínez-Martínez, A. J.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2008, 27, 3254
33. Dupont, J.; Pffefer, M.; Daran, J. C.; Jeannin, Y. Organometallics 1987, 6, 899
34. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Grünwald, C.; Alcaraz, C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2002, 21, 3587
35. Kayaki, Y.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 917
36. Kim, Y. J.; Chang, X. H.; Han, J. T.; Lim, M. S.; Lee, S. W. Dalton Trans. 2004, 3699
37. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Clemente, R.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2003, 22, 4248
38. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454
39. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martinez-Martinez, A. J.; Bautista, D. Organometallics 2009, 28, 5915
40. Vicente, J.; Arcas, A.; Juliá-Hernández, F.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2010, 29, 3066
41. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272
42. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Rink, B.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2004, 23, 1292
43. Vicente, J.; Abad, J. A.; Förtsch, W.; Jones, P. G.; Fischer, A. K. Organometallics 2001, 20, 2704
44. Vicente, J.; Abad, J. A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557
45. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts; John Wiley: Chinchester, U.K., 1995.
46. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Syntheses; Academic Press: London, 1985.
47. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Rüedi, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2046
48. Carbayo, A.; Cuevas, J. V.; Garcia Herbosa, G. J. Organomet. Chem. 2002, 658, 15
49. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2003, 22, 1967
50. Curran, D. P.; Du, W. Org. Lett. 2002, 4, 3215
51. Gehrig, K.; Klaus, A. J.; Rys, P. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2603
52. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J.-A.; Calmuschi-Cula, B.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 2768
53. Lin, Y.-S.; Yamamoto, A. Organometallics 1998, 17, 3466
54. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1684
55. Saluste, C. G.; Whitby, R. J.; Furber, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4156
56. Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 433
57. Yamamoto, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1027
58. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4711
59. Roy, S.; Roy, S.; Neuenswander, B.; Hill, D.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1061
60. Chrzanowska, M.; Rozwadowska, M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 3341
61. Billamboz, M.; Bailly, F.; Barreca, M. L.; De, L. L.; Mouscadet, J.-F.; Calmels, C.; Andreola, M.-L.; Witvrouw, M.; Christ, F.; Debyser, Z.; Cotelle, P. J. Med. Chem. 2008, 51, 7717
62. Louerat, F.; Fort, Y.; Mamane, V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5716
63. Parthasarathy, K.; Cheng, C. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 9359
64. Tsou, H.-R.; Liu, X.; Birnberg, G.; Kaplan, J.; Otteng, M.; Tran, T.; Kutterer, K.; Tang, Z.; Suayan, R.; Zask, A.; Ravi, M.; Bretz, A.; Grillo, M.; McGinnis, J. P.; Rabindran, S. K.; Ayral-Kaloustian, S.; Mansour, T. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 2289
65. Tsou, H.-R.; Otteng, M.; Tran, T.; Floyd, M. B., Jr.; Reich, M.; Birnberg, G.; Kutterer, K.; Ayral-Kaloustian, S.; Ravi, M.; Nilakantan, R.; Grillo, M.; McGinnis, J. P.; Rabindran, S. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 3507
66. Shahzad, S. A.; Venin, C.; Wirth, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3465
67. Roy, S.; Roy, S.; Neuenswander, B.; Hill, D.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1128
68. Takahashi, Y.; Ito, T.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1065
69. Hays, S. J.; Caprathe, B. W.; Gilmore, J. L.; Amin, N.; Emmerling, M. R.; Michael, W.; Nadimpalli, R.; Nath, R.; Raser, K. J.; Stafford, D.; Watson, D.; Wang, K.; Jaen, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 1060
70. Yu, Y.; Stephenson, G. A.; Mitchell, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3811
71. Kenny, J. R.; Maggs, J. L.; Meng, X.; Sinnott, D.; Clarke, S. E.; Park, B. K.; Stachulski, A. V. J. Med. Chem. 2004, 47, 2816
72. Huh, D. H.; Jeong, J. S.; Lee, H. B.; Ryu, H.; Kim, Y. G. Tetrahedron 2002, 58, 9925
73. Deady, L. W.; Quazi, N. H. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 793
74. Malamas, M. S.; Hohman, T. C.; Millen, J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2043
75. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
76. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456
77. Chitsaz, S.; Breyhan, T.; Pauls, J.; Neumuller, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 956
78. Barnard, I. F.; Elvidge, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1813
79. Bordwell, F. G.; Fried, H. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4218
80. Dekker, G.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1992, 11, 1598
81. Ozawa, F.; Hayashi, T.; Koide, H.; Yamamoto, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1469
82. Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 337
83. Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746
84. Kayaki, Y.; Tsukamoto, H.; Kaneko, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A.; Tachikawa, M.; Nakajima, T. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 199
85. Boyd, G. V.; Monteil, R. L.; Lindley, P. F.; Mahmoud, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1351
86. Möhrle, H.; Rohn, C. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2007, 62, 249
87. Yamamoto, T.; Sano, K.; Osakada, K.; Komiya, S.; Yamamoto, A.; Kushi, Y.; Tada, T. Organometallics 1990, 9, 2396
88. Vicente, J.; Abad, J. A.; Fernández-de-Bobadilla, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 24
89. Kiers, N. H.; Feringa, B. L.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Commun. 1992, 1169
90. Solé, D.; Vallverdú, L.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Chem. Commun. 2005, 2738
91. Solé, D.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Dalton Trans. 2007, 4286
92. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Zeng, J.-Y.; Hu, C.-H.; Tu, C.-Y.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 1692
93. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
94. Behrens, H.; Fröhlich, R.; Würthwein, E.-U. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3891
95. Haas, K.; Ehrenstorfer-Schäfers, E.-M.; Polborn, K.; Beck, W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 465
96. Ruiz, J.; Martínez, M. T.; Rodríguez, V.; López, G.; Pérez, J.; Chaloner, P.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2004, 3521
97. Ruiz, J.; Rodríguez, V.; López, G.; Casabó, J.; Molins, E.; Miratvilles, C. Organometallics 1999, 18, 1177