Palladated oligophenylene thioethers: Synthesis and reactivity toward isocyanides, carbon monoxide, and alkynes

Organometallics

Volumn 30, Issue 18, 2011, Pages 4983-4998

  Vicente, José ^a   Abad, José Antonio ^a   López Nicolás, Rosa María ^a   Jones, Peter G ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDINES; COMPLEX 1; DINUCLEAR COMPLEX; ISOCYANIDES; MODEL COMPLEXES; MOLAR RATIO; OLIGOPHENYLENES; THIOETHERS;

ACETYLENE; BROMINE COMPOUNDS; CARBON MONOXIDE; CYANIDES; DIFFRACTIVE OPTICS; ISOMERS; SINGLE CRYSTALS; THIOPHENE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 80052974261     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200607h     Document Type: Article

References (77)

1. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Nicolás, R. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5839
2. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Nicolás, R. M. Tetrahedron 2008, 64, 6281
3. In, I.; Kim, S. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2440
4. Geibel, J. F.; Campbell, R. W. In Comprehensive Polymer Science; Eastmond, G. C.; Ledwith, A.; Russo, S.; Sigwalt, P., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1989; Vol. 5, Chapter 32.
5. Wang, Y. F.; Hay, A. S. Macromolecules 1997, 30, 182
6. Szigeti, Z.; Malon, A.; Vigassy, T.; Csokai, V.; Grun, A.; Wygladacz, K.; Ye, N.; Xu, C.; Chebny, V. J.; Bitter, I.; Rathore, R.; Bakker, E.; Pretsch, E. Anal. Chim. Acta 2006, 572, 1
7. Shimizu, D.; Takeda, N.; Tokitoh, N. Chem. Commun. 2006, 177
8. Shimizu, D.; Takeda, N.; Tokitoh, N. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2716
9. Spencer, J.; Pfeffer, M.; Decian, A.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1005
10. Spencer, J.; Pfeffer, M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Organometallics 1995, 14, 2214
11. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1987, 321, C13
12. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3193
13. Chatt, J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. 1960, 1718
14. Stolze, G. J. J. Organomet. Chem. 1966, 6, 383
15. Seidel, W.; Burger, I. J. Organomet. Chem. 1979, 117, C19
16. Huffman, J. C.; Nugent, W. A.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1980, 19, 2749
17. Vicente, J.; Arcas, A.; Chicote, M. T. J. Organomet. Chem. 1983, 252, 257
18. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 752
19. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Arcas, A.; Artigao, M. Inorg. Chim. Acta 1982, 65, L251
20. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Arcas, A.; Artigao, M.; Jiménez, R. J. Organomet. Chem. 1983, 247, 123
21. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martin, J.; Jones, P. G.; Fittschen, C.; Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2215
22. Vicente, J.; Arcas, A.; Borrachero, M. V.; Tiripicchio, A.; Tiripicchio-Camellini, M. Organometallics 1991, 10, 3873
23. Vicente, J.; Arcas, A.; Borrachero, M. V.; Molíns, E. M., C. J. Organomet. Chem. 1992, 441, 487
24. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López, M. D.; Jones, P. G. Organometallics 2006, 25, 4247
25. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López, M.-D.; Juliá-Hernández, F.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2008, 27, 1582
26. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Nicolás, R. M.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4325
27. Vicente, J.; Arcas, A.; Blasco, M. A.; Lozano, J.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1998, 17, 5374
28. Vicente, J.; Chicote, M. T. Coord. Chem. Rev. 1999, 193, 1143
29. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454
30. Vicente, J.; Abad, J. A.; Fernández-de-Bobadilla, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 24
31. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Förtsch, W.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4414
32. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 2127
33. Agostinho, M.; Braunstein, P. Chem. Commun. 2007, 58
34. Neo, K. E.; Huynh, H. V.; Koh, L. L.; Henderson, W.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2007, 5701
35. Scarel, A.; Durand, J.; Franchi, D.; Zangrando, E.; Mestroni, G.; Carfagna, C.; Mosca, L.; Seraglia, R.; Consiglio, G.; Milani, B. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6014
36. Corkey, B. K.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17168
37. Sui-Seng, C.; Groux, L. G.; Zargarian, D. Organometallics 2006, 25, 571
38. Burrows, A. D.; Mahon, M. F.; Varrone, M. Dalton Trans. 2003, 4718
39. Muller, T. E.; Berger, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Schmidtchen, F. P. Organometallics 2001, 20, 4384
40. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214
41. Vicente, J.; Abad, J. A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557
42. Stang, P. J.; Cao, D. H.; Saito, S.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273
43. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Tiripicchio, A.; Tiripicchio-Camellini, M. New J. Chem. 1996, 20, 345
44. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3066
45. Gretz, E.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6038
46. Lin, Y. S.; Yamamoto, A. Organometallics 1998, 17, 3466
47. Yamamoto, Y.; Tanase, T.; Yanai, T.; Asano, T.; Kobayashi, K. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 287
48. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martinez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454
49. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernandez-Hernandez, J. M.; Bautista, D. Organometallics 2001, 20, 2767
50. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Grünwald, C.; Alcaraz, C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2002, 21, 3587
51. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Clemente, R.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2003, 22, 4248
52. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Cuadrado, J.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 2003, 22, 5513
53. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Rink, B.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2004, 23, 1292
54. McCrindle, R.; Stephenson, D. K.; McAlees, A. J.; Willson, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 641
55. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2043
56. Beydoun, N.; Pfeffer, M. Synthesis 1990, 729
57. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270
58. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689
59. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. Organometallics 1996, 15, 3509
60. Vicente, J.; Abad, J. A.; Lopez-Pelaez, B.; Martinez-Viviente, E. Organometallics 2002, 21, 58
61. Montevecchi, P. C.; Navacchia, M. L. Phosphorus, Sulfur, Silicon 2000, 166, 201
62. Effenberger, F.; Russ, W. Chem. Ber. 1982, 115, 3719
63. Capozzi, G.; Melloni, G.; Modena, G. J. Chem. Soc. C 1970, 2621
64. Inamoto, K.; Arai, Y.; Hiroya, K.; Doi, T. Chem. Commun. 2008, 5529
65. Beigelman, L.; Buckman, B.; Wang, G.; Matulic-Adamic, J.; Stoycheva Antitsa, D.; Andrews, S. W.; Misialek Shawn, M.; Rajagopalan, P. T. R.; Fryer, A. M.; Gunawardana, I.; Haas, J.; Huang, L.; Madduru, M. R.; Zhang, G.; Kossen, K.; Serebryany, V. PCT Int. Appl., 2008100867, Aug 21, 2008.
66. Kitamura, T.; Zhang, B. X.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2239
67. Punji, B.; Mague, J. T.; Balakrishna, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 11316
68. Owen, G. R.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, J. Organometallics 2002, 21, 4799
69. See for example: Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 2127
70. Vicente, J.; Arcas, A.; Blasco, M. A.; Lozano, J.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 1998, 17, 5374
71. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernandez-Hernandez, J. M.; Bautista, D. Organometallics 2001, 20, 2767
72. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Cuadrado, J.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 2003, 22, 5513
73. Vicente, J.; Abad, J. A.; Lopez-Serrano, J.; Clemente, R.; Ramirez de Arellano, M. C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2003, 22, 4248
74. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Syntheses; Academic Press: London, 1985; p 3.
75. Takahashi, Y.; Ito, S.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., D 1970, 1065
76. Doyle, J. R.; Slade, P. E.; Jonassen, H. B. Inorg. Synth 1960, 6, 128
77. Yue, D. W.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1905