Photofunctional hybrid nanocarbon materials

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 117, Issue 7, 2013, Pages 3195-3209

  Umeyama, Tomokazu ^a,b   Imahori, Hiroshi ^a,c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTIFICIAL PHOTOSYNTHESIS; BUILDING BLOCKES; CONJUGATED MOLECULES; ELECTRON-DONATING; GRAPHENES; NANO-CARBON; NANO-CARBON MATERIAL; NANOCARBONS; NANOSTRUCTURED CARBONS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHOTO-ELECTROCHEMICAL DEVICE; SELF-ASSEMBLED; SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBE (SWNTS);

ENERGY CONVERSION; FULLERENES; HYBRID MATERIALS; PORPHYRINS; SCAFFOLDS; SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

GRAPHENE;

EID: 84874187469     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp309149s     Document Type: Article

References (133)

1. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
2. Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797-802
3. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898
4. Magnuson, A.; Anderlund, M.; Johansson, O.; Lindblad, P.; Lomoth, R.; Polivka, T.; Ott, S.; Stensjö, K.; Styring, S.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1899-1909
5. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537-546
6. Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457
7. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36
8. Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51-83
9. Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425-1433
10. Imahori, H.; Fukuzmi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525-536
11. D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422
12. Imahori, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621-636
13. Imahori, H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 31-41
14. Imahori, H.; Umeyama, T. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9029-9039
15. Geim, A. K.; Novoselov, K. S. Nat. Mater. 2007, 6, 183-191
16. Allen, M. J.; Tung, V. C.; Kaner, R. B. Chem. Rev. 2010, 110, 132-145
17. Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Eklund, P. C. Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes; Academic Press: San Diego, 1996.
18. Karousis, N.; Tagmatarchis, N.; Tasis, D. Chem. Rev. 2010, 110, 5366-5397
19. Yan, L.; Zheng, Y. B.; Zhao, F.; Li, S.; Gao, X.; Xu, B.; Weiss, P. S.; Zhao, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 365-375
20. Swager, T. M. ACS Macro Lett. 2012, 1, 3-5
21. Sun, Z.; James, D. K.; Tour, J. M. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2425-2432
22. Risko, C.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1200-1218
23. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029
24. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153-161
25. Brabec, C. J.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Nelson, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1185-1199
26. Martín, N.; Sanchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024
27. Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439
28. Chitta, R.; D'Souza, F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440-1471
29. Sgobba, V.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 165-184
30. Guldi, D. M.; Illescas, B. M.; Atienza, C. M.; Wielopolskia, M.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587-1597
31. D'Souza, F.; Sandanayaka, A. S. D.; Ito, O. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2586-2593
32. Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768-6816
33. D'Souza, F.; Ito, O. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86-96
34. Sgobba, V.; Guldi, D. M. J. Mater. Chem. 2008, 18, 153-157
35. Umeyama, T.; Imahori, H. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 120-133
36. Sgobba, V.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2011, 47, 606-610
37. Ratier, B.; Nunzi, J.-M.; Aldissi, M.; Kraft, T. M.; Buncel, E. Polym. Int. 2012, 61, 342-354
38. Cataldo, S.; Salice, P.; Menna, E.; Pignataro, B. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5919-5940
39. Song, T.; Lee, S. T.; Sun, B. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4216-4232
40. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
41. El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79-104
42. Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2004, 108, 6130-6143
43. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6551
44. Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325-332
45. Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571-2575
46. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617
47. Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628
48. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387
49. Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067-8077
50. Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834-8844
51. Liu, J.; Rinzler, A. G.; Dai, H.; Hafner, J. H.; Bradley, R. K.; Boul, P. J.; Lu, A.; Iverson, T.; Shelimov, K.; Huffman, C. B. Science 1998, 280, 1253-1256
52. Chen, J.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Chen, Y.; Rao, M. A.; Eklund, P. C.; Haddon, R. C. Science 1998, 282, 95-98
53. Kataura, H.; Maniwa, Y.; Abe, M.; Fujiwara, A.; Kodama, T.; Kikuchi, K.; Imahori, H.; Misaki, Y.; Suzuki, S.; Achiba, Y. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2002, 74, 349-354
54. Murakami, H.; Nomura, T.; Nakashima, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481-485
55. Li, H. P.; Martin, R. B.; Harruff, B. A.; Carino, R. A.; Allard, L. F.; Sun, Y. P. Adv. Mater. 2004, 16, 896-900
56. Baskaran, D.; Mays, J. W.; Zhang, X. P.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916-6917
57. Giordani, S.; Colomer, J. F.; Cattaruzza, F.; Alfonsi, J.; Meneghetti, M.; Prato, M.; Bonifazi, D. Carbon 2009, 47, 578-88
58. Zhao, H.; Zhu, Y.; Chen, C.; He, L.; Zheng, J. Carbon 2012, 50, 4894-4902
59. Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760-761
60. Bahr, J. L.; Yang, J.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536-6542
61. Campidelli, S.; Sooambar, C.; Lozano Diz, E.; Ehli, C.; Guldi, D. M.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12544-12552
62. Arai, T.; Nobukuni, S.; Sandanayaka, A. S. D.; Ito, O. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14493-14499
63. Palacin, T.; Khanh, H. L.; Jousselme, B.; Jegou, P.; Filoramo, A.; Ehli, C.; Guldi, D. M.; Campidelli, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15394-15402
64. Ho, K. H. L.; Rivier, L.; Jousselme, B.; Jegou, P.; Filoramo, A.; Campidelli, S. Chem. Commun. 2010, 127, 727-733
65. Das, S. K.; Sandanayaka, A. S. D.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Ito, O.; D'Souza, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11388-11398
66. Guo, Z.; Du, F.; Ren, D.; Chen, Y.; Zheng, J.; Liu, Z.; Tian, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3021-3030
67. Cheng, F.; Adronov, A. Chem. Mater. 2006, 18, 5389-5391
68. Umeyama, T.; Fujita, M.; Tezuka, N.; Kadota, N.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11484-11493
69. He, L.; Zhu, Y.-Z.; Zheng, J.-Y.; Ma, Y. F.; Chen, Y. S. J. Photochem. Photobiol. A 2010, 216, 15-23
70. Umeyama, T.; Mihara, J.; Hayashi, H.; Kadota, N.; Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Lemmtyinen, H.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Takano, M. Chem. Commun. 2011, 47, 11781-11783
71. Smith, B. W.; Monthioux, M.; Luzzi, D. E. Nature 1998, 396, 323
72. Lee, J.; Kim, H.; Kahng, S.-J.; Kim, G.; Son, Y.-W.; Ihm, J.; Kato, H.; Wang, Z. W.; Okazaki, T.; Shinohara, H. Nature 2002, 415, 1005-1008
73. Tezuka, N.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Shishido, T.; Yoshida, K.; Ogawa, T.; Isoda, S.; Stranius, K.; Chukharev, V.; Tkachenko, N. V. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 741-750
74. Ago, H.; Ohshima, S.; Uchida, K.; Yumura, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10453-10456
75. Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Zhang, Y.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, I. V.; Firsov, A. A. Science 2004, 306, 666-669
76. Berger, C.; Song, Z. M.; Li, X. B.; Wu, X. S.; Brown, N.; Naud, C.; Mayo, D.; Li, T. B.; Hass, J.; Marchenkov, A. N. Science 2006, 312, 1191-1196
77. Li, X. S.; Cai, W. W.; An, J. H.; Kim, S.; Nah, J.; Yang, D. X.; Piner, R.; Velamakanni, A.; Jung, I.; Tutuc, E. Science 2009, 324, 1312-1314
78. Hernandez, Y.; Nicolosi, V.; Lotya, M.; Blighe, F. M.; Sun, Z. Y.; De, S.; McGovern, I. T.; Holland, B.; Byrne, M.; Gun'ko, Y. K. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 563-568
79. Li, D.; Muller, M. B.; Gilje, S.; Kaner, R. B.; Wallace, G. G. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 101-105
80. Park, S.; Ruoff, R. S. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 217-224
81. Hummers, W. S.; Offeman, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1339
82. Eda, G.; Fanchini, G.; Chhowalla, M. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 270-274
83. Xu, X.; Zhao, L.; Bai, H.; Hong, W. J.; Li, C.; Shi, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13490-13497
84. Wojcik, A.; Kamat, P. V. ACS Nano 2010, 4, 6697-6706
85. Geng, J.; Jung, H.-T. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 8227-8234
86. Geng, J.; Kong, B.-S.; Yang, S. B.; Jung, H.-T. Chem. Commun. 2010, 46, 5091-5093
87. Tu, W.; Lei, J.; Zhang, S.; Ju, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10771-10777
88. Hayashi, H.; Lightcap, I. V.; Tsujimoto, M.; Takano, M.; Umeyama, T.; Kamat, P. V.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7684-7687
89. Jahan, M.; Bao, Q.; Loh, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6707-6713
90. Xu, Y. F.; Liu, Z. B.; Zhang, X. L.; Wang, Y.; Tian, J. G.; Huang, Y.; Ma, Y. F.; Zhang, X. Y.; Chen, Y. S. Adv. Mater. 2009, 21, 1275-1279
91. Liu, Z. B.; Xu, Y. F.; Zhang, X. Y.; Zhang, X. L.; Chen, Y. S.; Tian, J. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9681-9686
92. Karousis, N.; Sandanayaka, A. S. D.; Hasobe, T.; Economopoulos, S. P.; Sarantopouloua, E.; Tagmatarchis, N. J. Mater. Chem. 2011, 21, 109-117
93. Krishna, M. B. M.; Venkatramaiah, N.; Venkatesan, R.; Rao, D. N. J. Mater. Chem. 2012, 22, 3059-3068
94. Lomeda, J. R.; Doyle, C. D.; Kosynkin, D. V.; Hwang, W.-F.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16201-16206
95. Quintana, M.; Spyrou, K.; Grzelczak, M.; Browne, W. R.; Rudolf, P.; Prato, M. ACS Nano 2010, 4, 3527-3533
96. Wang, H.-X.; Zhou, K.-G.; Xie, Y.-L.; Zeng, J.; Chai, N.-N.; Li, J.; Zhang, H.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 5747-5749
97. Zhang, X.; Hou, L.; Cnossen, A.; Coleman, A. C.; Ivashenko, O.; Rudolf, P.; van Wees, B. J.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8957-8964
98. Umeyama, T.; Mihara, J.; Tezuka, N.; Matano, Y.; Stranius, K.; Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Noda, K.; Matsushige, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4250-4257
99. Kim, S. K.; Jeon, S. Electrochem. Commun. 2012, 22, 141-144
100. Shang, J.; Luo, Z.; Cong, C.; Lin, J.; Yu, T.; Gurzadyan, G. G. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 163103
101. Imahori, H.; Kang, S.; Hayashi, H.; Haruta, M.; Kurata, H.; Isoda, S.; Canton, S. E.; Infahsaeng, Y.; Kathiravan, A.; Pascher, T. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3679-3690
102. Umeyama, T.; Tezuka, N.; Kawashima, F.; Seki, S.; Matano, Y.; Nakao, Y.; Shishido, T.; Nishi, M.; Hirao, K.; Lehtivuori, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11706-11709
103. Vizuete, M.; Barrejón, M.; Gómez-Escalonilla, M. J.; Langa, F. Nanoscale 2012, 4, 4370-4381
104. Delgado, J. L.; de la Cruz, P.; Urbina, A.; Navarrete, J. T. L.; Casado, J.; Langa, F. Carbon 2007, 45, 2250-2252
105. Wu, W.; Zhu, H.; Fan, L.; Yang, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5981-5987
106. Guldi, D. M.; Menna, E.; Maggini, M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Campidelli, S.; Prato, M.; Rahman, G. M. A.; Schergna, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3975-3983
107. Sandayanaka, A. S. D.; Maligaspe, E.; Hasobe, T.; Ito, O.; D'Souza, F. Chem. Commun. 2010, 46, 8749-8751
108. D'Souza, F.; Chitta, R.; Sandanayaka, A. S. D.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, L.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15865-15871
109. Takaguchi, Y.; Tamura, M.; Sako, Y.; Yanagimoto, Y.; Tsuboi, S.; Uchida, T.; Shimamura, K.; Kimura, S.; Wakahara, T.; Maeda, Y. Chem. Lett. 2005, 34, 1608-1609
110. Sandanayaka, A. S. D.; Takaguchi, Y.; Sako, Y.; Tamura, M.; Ito, O. Adv. Sci. Lett. 2010, 3, 353-357
111. Tajima, T.; Sakata, W.; Wada, T.; Tsutsui, A.; Nishimoto, S.; Miyake, M.; Takaguchi, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 5750-5754
112. Shen, Y.; Reparaz, J. S.; Wagner, M. R.; Hoffmann, A.; Thomsen, C.; Lee, J.-O.; Heeg, S.; Hatting, B.; Reich, S.; Saeki, A. Chem. Sci. 2011, 2, 2243-2250
113. Umeyama, T.; Tezuka, N.; Fujita, M.; Hayashi, S.; Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4875-4885
114. Umeyama, T.; Tezuka, N.; Seki, S.; Matano, Y.; Nishi, M.; Hirao, K.; Lehtivuori, H.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Nakao, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1767-1770
115. Tezuka, N.; Umeyama, T.; Seki, S.; Matano, Y.; Nishi, M.; Hirao, K.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3235-3247
116. Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M.; Cagnoli, R.; Mucci, A.; Schenetti, L.; Vaccari, L.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10051-10057
117. Sheeney-Haj-Ichia, L.; Basnar, B.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 78-83
118. Campidelli, S.; Ballesteros, B.; Filoramo, A.; Diaz, D. D.; Torre, G. D. L.; Torres, T.; Rahman, G. M. A.; Ehli, C.; Kiessling, D.; Werner, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11503-11509
119. Das, S. K.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F.; Sandanayaka, A. S. D.; Hasobe, T.; Ito, O. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 707-716
120. Sandanayaka, A. S. D.; Subbaiyan, N. K.; Das, S. K.; Chitta, R.; Maligaspe, E.; Hasobe, T.; Ito, O.; D'Souza, F. ChemPhysChem 2011, 12, 2266-2273
121. Bottari, G.; Olea, D.; López, V.; Gomez-Navarro, C.; Zamora, F.; Gómez-Herrero, J.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 4692-4694
122. Kim, F.; Cote, L. J.; Huang, J. X. Adv. Mater. 2010, 22, 1954-1958
123. Kim, J.; Cote, L. J.; Kim, F.; Yuan, W.; Shull, K. R.; Huang, J. X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8180-8186
124. Cote, L. J.; Kim, J.; Tung, V. C.; Luo, J.; Kim, F.; Huang, J. X. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 95-110
125. Tung, V. C.; Huang, J.-H.; Tevis, I.; Kim, F.; Kim, J.; Chu, C.-W.; Stupp, S. I.; Huang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4940-4947
126. Tung, V. C.; Huang, J.-H.; Kim, J.; Smith, A. J.; Chu, C.-W.; Huang, J. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7810-7818
127. Ardo, S.; Meyer, G. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 115-164
128. Imahori, H.; Umeyama, T.; Kurotobi, K.; Takano, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 4032-4045
129. Clarke, T. M.; Durrant, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 6736-6767
130. Deibel, C.; Strobel, T.; Dyakonov, V. Adv. Mater. 2010, 22, 4097-4111
131. Omachi, H.; Segawa, Y.; Itami, K. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1378-1389
132. Zhi, L.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1403-1414
133. Liu, H.; Nishide, D.; Tanaka, T.; Kataura, H. Nat. Commun. 2011, 2, 309-316