Functionalization of diameter-sorted semiconductive SWCNTs with photosensitizing porphyrins: Syntheses and photoinduced electron transfer

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 36, 2012, Pages 11388-11398

  Das, Sushanta K ^a   Sandanayaka, Atula S D ^b   Subbaiyan, Navaneetha K ^a   Zandler, Melvin E ^c   Ito, Osamu ^d   D'Souza, Francis ^a,c  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b JAPAN ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^c WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^d CarbonPhotoScience Lab   (Japan)

Author keywords

charge separation; electron transfer; light energy harvesting; photoelectrochemistry; porphyrins

Indexed keywords

CHARACTERISTIC ABSORPTION; CHARGE SEPARATIONS; CHARGE STABILIZATION; CHARGE-SEPARATED STATE; COVALENT FUNCTIONALIZATIONS; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON TRANSFER; FLUORESCENCE STUDIES; FUNCTIONALIZATIONS; METALLOPORPHYRINS; MO CALCULATIONS; NANOHYBRIDS; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; NEAR-IR; PHOTO-ELECTROCHEMISTRY; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOELECTROCHEMICAL RESPONSE; RADICAL ANIONS; RADICAL CATIONS; SEMICONDUCTIVE; SINGLET EXCITED STATE; STRUCTURE-REACTIVITY RELATIONSHIPS; THERMOGRAVIMETRIC; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE;

ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; FREE RADICAL REACTIONS; IMAGING TECHNIQUES; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NANOTUBES; QUENCHING; RATE CONSTANTS; SEPARATION;

PORPHYRINS;

CARBON NANOTUBE; HYDROGEN; METALLOPORPHYRIN; PORPHYRIN; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; NANOTUBES, CARBON; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; SEMICONDUCTORS; ZINC;

EID: 84865503714     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200970     Document Type: Article

References (106)

1. S. Iijima, Nature 1991, 354, 56-58
2. S. Iijima, T. Ichihashi, Nature 1993, 363, 603-605.
3. P. J. F. Harris, Carbon Nanotubes and Related Structures: New Materials for the Twenty-First Century, Cambridge University Press, Cambridge, 2001
4. Carbon Nanotubes: Synthesis Structure and Applications (Eds.:, M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, P. Avouris,), Springer, New York, 2001.
5. Handbook of Carbon Nano Materials, Vols. 1-4 (Eds.:, F. D'Souza, K. M. Kadish,), World Scientific, Singapore, 2011 and 2012
6. S. Reich, C. Thomsen, J. Maultzsch, Carbon Nanotubes: Basic Concepts and Physical Properties, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
7. S. Roth, D. Carroll, One-Dimensional Metals: Conjugated Polymers, Organic Crystals, Carbon Nanotubes, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
8. M. Meyyappan, Carbon Nanotubes, Science and Application, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
9. R. Saito, G. Dresselhaus, M. D. Dresselhaus, Physical Properties of Carbon Nanotubes, Imperial College Press, London, 1998.
10. C. Staii, M. Chen, A. Gelperin, A. T. Johnson, Nano Lett. 2005, 5, 1774-1778
11. E. S. Jeng, A. E. Moll, A. C. Roy, J. B. Gastala, M. S. Strano, Nano Lett. 2006, 6, 371-375.
12. M. Zheng, A. Jagota, E. D. Semke, B. A. Diner, R. S. McLean, S. R. Lustig, R. E. Richardson, N. G. Tassi, Nat. Mater. 2003, 2, 338-342
13. M. Zheng, A. Jagota, M. S. Strano, A. P. Santos, P. Barone, S. G. Chou, B. A. Diner, M. S. Dresselhaus, R. S. McLean, G. B. Onoa, G. G. Samsonidze, E. D. Semke, M. Usrey, D. J. Walls, Science 2003, 302, 1545-1548.
14. S. Meng, P. Maragakis, C. Papaloukas, E. Kaxiras, Nano Lett. 2007, 7, 45-50.
15. V. Sgobba, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, in Carbon Nanotubes in Electron Donor-Acceptor Nanocomposites, Chemistry of Carbon Nanotubes (Ed.:, V. A. Basiuk,), American Scientific, USA, 2006
16. V. Sgobba, G. M. A. Rahman, C. Ehli, D. M. Guldi, in Fullerenes- Principles and Applications (Eds.:, F. Langa, J. F. Nierengarten,), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2007
17. V. Sgobba, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 165-184.
18. J. L. Delgado, M. Á. Herranz, N. J. Martín, Mater. Chem. 2008, 18, 1417-1426
19. G. Bottari, G. de La Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768-3816
20. D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Chem. Rev. 2006, 106, 1105-1136.
21. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439.
22. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86-96
23. F. D'Souza, O. Ito, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 1 (Eds.:, K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith,), World Science Publishers, Singapore, 2010, pp. 307-437
24. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913-4928
25. F. D'Souza, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2586-2590.
26. S. M. Bachilo, L. Balzani, J. E. Herrara, F. Pompeo, D. E. Resasco, R. B. Weisman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11186-11187
27. R. B. Weisman, S. M. Bachilo, Nano Lett. 2003, 3, 1235-1238
28. Z. Luo, L. D. Pfefferle, G. L. Haller, F. Papadimitrakopoulos, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15511-15516
29. S. Ghosh, S. M. Bachilo, R. B. Weisman, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 443-450
30. J.-D. R. Rocha, S. M. Bachilo, S. Ghosh, S. Arepalli, R. B. Weisman, Anal. Chem. 2011, 83, 7431-7437.
31. Y. Tanaka, Y. Hirana, Y. Niidome, K. Kato, S. Saito, N. Nakashima, Angew. Chem. 2009, 121, 7791-7795
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7655-7659
33. L. Kavan, L. Dunsch, Electrochemistry of Carbon Nanotubes in Carbon Nanotubes: Advanced Topics in the Synthesis Structure, Properties and Applications, Vol. III, Springer, Berlin, 2008
34. D. Paolucci, M. M. Franco, M. Iurlo, M. Marcaccio, M. Prato, F. Zerbetto, A. Penicaud, F. Paolucci, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7393-7399
35. C. Ehli, C. Oelsner, D. M. Guldi, A. Mateo-Alonso, M. Prato, C. Schmidt, C. Backes, F. Hauke, A. Hirsch, Nat. Chem. 2009, 1, 243-249.
36. R. Krupe, F. Hennrich, Adv. Eng. Mater. 2005, 7, 111-116
37. M. C. Hersam, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 387-394
38. C. N. R. Rao, R. Voggu, A. Govindaraj, Nanoscale 2009, 1, 96-105
39. H. Zhang, B. Wu, W. Hu, Y. Liu, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1324-1336.
40. J. E. Herrera, D. E. Resasco, Chem. Phys. Lett. 2003, 376, 302-309
41. J. E. Herrera, B. F. Pompeo, D. E. Resasco, J. Nanosci. Nanotechnol. 2003, 3, 133-138
42. A. Jorio, A. P. Santos, H. B. Ribeiro, C. Fantini, M. Souza, J. P. M. Vieira, C. A. Furtado, J. Jiang, R. Saito, L. Balzano, D. E. Resasco, M. A. Pimenta, Phys. Rev. B 2005, 72, 075207 /1- 075207 /5
43. F. Hennrich, R. Krupke, S. Lebedkin, K. Arnold, R. Fischer, D. E. Resasco, M. M. Kappes, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10567-10573.
44. Also see the manufacturer's website: http://swentnano.com/ for additional product details.
45. E. Maligaspe, A. S. D. Sandanayaka, T. Hasobe, O. Ito, F. D'Souza, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8158-8164
46. A. S. D. Sandanayaka, E. Maligaspe, T. Hasobe, O. Ito, F. D'Souza, Chem. Commun. 2010, 46, 8749-8751
47. A. S. D. Sandanayaka, N. K. Subbaiyan, S. K. Das, R. Chitta, E. Maligaspe, T. Hasobe, O. Ito, F. D'Souza, ChemPhysChem 2011, 12, 2266-2273
48. S. K. Das, N. K. Subbaiyan, F. D'Souza, A. S. D. Sandanayaka, T. Wakahara, O. Ito, J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 1033-1043
49. S. K. Das, N. K. Subbaiyan, F. D'Souza, A. S. D. Sandanayaka, T. Hasobe, O. Ito, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 707-716
50. F. D'Souza, S. K. Das, A. S. D. Sandanayaka, N. K. Subbaiyan, D. R. Gollapalli, M. E. Zandler, T. Wakahara, O. Ito, Chem. Phys. Phys. Chem. 2012, 14, 2940-2950.
51. F. D'Souza, S. K. Das, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19922-19930.
52. The Porphyrin Handbook, Vol. 9 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000.
53. M. A. Herrero, E. Vazquez, M. Prato, in Handbook of Carbon Nano Materials, Vols. 1 (Eds.:, F. D'Souza, K. M. Kadish,), World Scientific, Singapore, 2011, pp. 271-323.
54. S. M. Bachilo, Science 2002, 298, 2361-2366
55. M. J. O'Connell, Science 2002, 297, 593-596
56. A. M. Rao, Science 1997, 275, 187-191
57. G. Gabriel, G. Sauthier, J. Fraxedas, M. Moreno-Manas, M. T. Martinez, C. Miravitlles, J. Casabo, Carbon 2006, 44, 1891-1897
58. J. Chen, M. A. Hamon, H. Hu, Y. Chen, A. M. Rao, P. C. Eklund, R. C. Haddon, Science 1998, 282, 95-98.
59. E. P. Dillon, C. A. Crouse, A. R. Barron, ACS Nano 2008, 2, 156-164
60. I. W. Chiang, B. E. Brinson, A. Y. Huang, P. A. Willis, M. J. Bronikowski, J. L. Margrave, R. E. Smalley, R. H. Hauge, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8297-8301
61. J. D. Saxby, S. P. Chatfield, A. J. Palmisano, A. M. Vassallo, M. A. Wilson, L. S. K. Pang, J. Phys. Chem. 1992, 96, 17-18
62. S. Liu, X. Tang, Y. Mastai, I. Felner, A. Gedanken, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2502-2506
63. F. E. Pinkerton, B. G. Wicke, C. H. Olk, G. G. Tibbetts, G. P. Meisner, M. S. Meyer, J. F. Herbst, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9460-9467.
64. D. Baskaran, J. W. Mays, X. P. Zhang, M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916-6917
65. C. Ehli, S. Campidelli, F. G. Brunette, M. Prato, D. M. Guldi, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 442-447
66. K. H. Le Ho, L. Rivier, B. Jousselme, P. Jegou, A. Filoramo, S. Campidelli, Chem. Commun. 2010, 46, 8731-8733
67. T. Arai, S. Nobukuni, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14493-14499.
68. F. Cordella, M. De Nardi, E. Menna, C. Hebert, M. A. Loi, Carbon 2009, 47, 1264-1269
69. B. Ballesteros, G. de La Torre, C. Ehli, G. M. Rahman, F. Agullo-Rueda, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5061-5068.
70. H. Ozawa, X. Yi, T. Fujigaya, Y. Nidome, T. Asano, N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14771-14777
71. F. Cheng, J. Zhu, A. Adronov, Chem. Mater. 2011, 23, 3188-3194
72. P. Anilkumar, K. A. S. Fernando, L. Cao, F. Lu, F. Yang, W. Song, S. Sahu, H. Qian, T. J. Thorne, A. Anderson, Y-P. Sun, J. Phys. Chem. C. 2011, 115, 11010-11015
73. G. Bottari, J. A. Suanzes, O. Trukhina, T. Torres, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 905-913
74. J. Bartelmess, B. Ballesteros, G. de La Torre, D. Kiessling, S. Campidelli, M. Prato, T. Torres, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16202-16211
75. W. C. Hung, G. Elias, C. M. Wai, ChemPhysChem 2010, 11, 3439-3446
76. J. Bartelmess, A. R. M. Soares, M. V. Martinez-Diaz, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tome, J. A. S. Cavaleiro, T. Torres, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2011, 47, 3490-3492.
77. Z. Zhang, Y. Che, R. A. Smaldone, M. Xu, B. R. Bunes, J. S. Moore, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14113-14117
78. U. Hahn, S. Engmann, C. Oelsner, C. Ehli, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6392-6401
79. M. A. Herranz, C. Ehli, S. Campidelli, M. Gutierrez, G. L. Hug, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, M. Prato, N. Martin, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 66-73
80. J. S. Kavakka, S. Heikkinen, I. Kilpelainen, M. Mattila, H. Lipsanen, J. Helaja, Chem. Commun. 2007, 519-521
81. P. J. Boul, D. G. Cho, G. M. A. Rahman, M. Marquez, Z. Lu, K. M. Kadish, D. M. Guldi, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5683-5687
82. S. Y. Ju, F. Papadimitrakopoulos, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 655-664
83. K. Saito, V. Troiani, H. Qui, N. Solladie, T. Sakata, H. Mori, M. Ohama, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1194-1199.
84. Gaussian 09, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski et al., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2009.
85. K. M. Kadish, Prog. Inorg. Chem. 1986, 34, 435-605.
86. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 10, 259-171
87. N. Mataga, H. Miyasaka, in Electron Transfer (Eds.:, J. Jortner, M. Bixon,), Wiley, New York, 1999, pp. 431-496.
88. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed., Springer, New York, 2006.
89. N. J. Turro, V. Ramamurty, J. C. Scaiano, Priciples of Molecular Photochemistry, An Introduction, University Science Book, California, 2009.
90. Dye-Sensitized Solar Cells (Ed.:, K. Kalyanasundaram,), EPFL Press, Lausanne, 2010
91. B. C. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737-740
92. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 834-2860
93. T. Umeyama, H. Imahori, Energy Environ. Sci. 2008, 1, 120-133
94. T. Hasobe, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 44-57
95. N. K. Subbaiyan, C. A. Wijesinghe, F. D'Souza, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14646-14647.
96. A. D. Adler, R. F. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
97. D. Muller, I. Zeltser, G. Bitan, C. Gilon, J. Org. Chem. 1997, 62, 411-416.
98. K. Kordatos, T. Da Ros, S. Bosi, E. Vazquez, M. Bergamin, C. Cusan, F. Pellarini, V. Tomberli, B. Baiti, D. Pantarotto, V. Georgakilas, G. Spalluto, M. Prato, J. Org. Chem. 2001, 66, 4915-4920.
99. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
100. V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato. D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760-761.
101. V. Georgakilas, N. Tagmatarchis, D. Pantarotto, A. Bianco, J-P. Briand, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 3050-3051.
102. A. Mukherjee, R. Combs, J. Chattopadhyay, D. W. Abmayr, P. S. Engel, W. E. Billups, Chem. Mater. 2008, 20, 7339-7343.
103. J. Zhu, J. D. Kim, H. Peng, J. L. Margrave, V. N. Khabashesku, E. V. Barrera, Nano Lett. 2003, 3, 1107-1113.
104. I. Bedja, S. Hotchandani, R. Carpentieer, R. Fessenden, P. V. Kamat, J. Appl. Phys. 1994, 75, 5444-5447
105. N. K. Subbaiyan, E. Maligaspe, F. D'Souza, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2368-2376.
106. A. S. D. Sandanayaka, R. Chitta, N. K. Subbaiyan, L. D'Souza, O. Ito, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13425-13432.