Supramolecular carbon nanotube-fullerene donor-acceptor hybrids for photoinduced electron transfer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 51, 2007, Pages 15865-15871

  D'Souza, Francis ^a   Chitta, Raghu ^a   Sandanayaka, Atula S D ^b   Subbaiyan, Navaneetha K ^a   D'Souza, Lawrence ^c   Araki, Yasuyuki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c University of Illinois Chicago   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; FULLERENES; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

ALKYL AMMONIUM; DONOR-ACCEPTOR HYBRIDS; ELECTRON TRANSFER;

SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

CARBON; FULLERENE; NANOTUBE;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; INFRARED RADIATION; STEADY STATE; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 37549064015     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja073773x     Document Type: Article

References (69)

1. (a)Iijima, S. Nature 1991, 354, 56-58.
2. (b) Iijima, S.; Yudasaka, M.; Yamada, R.; Bandow, S.; Suenaga, K.; Kokai, F.; Takahashi, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 165-170.
3. (a) Kam, N. W. S.; Liu, Z.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12492-12493.
4. (b) Sano, M.; Kamino, A.; Okamura, J.; Shinkai, S. Nano Lett. 2002, 2, 531-533.
5. (c) Singh, R.; Pantarotto, D.; McCarthy, D.; Chaloin, O.; Hoebeke, J. P.; Charalambos, D.; Briand, J.-P.; Prato, M.; Bianco, A.; Kostarelos, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4388-4396.
6. Chichak, K. S.; Star, A.; Altoe, M.; Virginia, P.; Stoddart, J. F. Small 2005, 1, 452-461.
7. (a) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871 -878.
8. (b) Guldi, D. M.; Taieb, H.; Rahman, G. M. A.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Adv. Mater. 2005, 17, 871-875.
9. (c) Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834-2860.
10. (a) Carbon Nanotubes: Synthesis, Structure and Applications; Dresselhaus, M. S., Dresselhaus, G., Avouris, Ph., Eds.; Springer Publishing: New York, 2001.
11. (b) Reich, S.; Thomsen, C.; Maultzsch, J. Carbon Nanotubes: Basic Concepts and Physical Properties; Wiley-VCH: Weinheini, 2004.
12. Chen, R. J.; Zhang, Y.; Wang, D.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838-3839.
13. (a) Li, H.; Zhou, B.; Lin, Y.; Gu, L.; Wang, W.; Fernando, K. A. S.; Kumar, S.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014-1015.
14. (b) Guldi, D. M.; Taieb, H.; Rahman, G. M. A.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Adv. Mater. 2005, 17, 871-875.
15. (c) Satake, A.; Miyajima, Y.; Kobuke, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 716-724.
16. (d) Chen, J.; Collier, C. P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7605-7609.
17. (e) Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25477-25484.
18. (f) Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 755-759.
19. (g) Robel, I.; Bunker, B. A.; Kamat, P. V. Adv. Mater. 2005, 17, 2458-2463.
20. (a) Li, H.; Martin, R. B.; Harruff, B. A.; Carino, R. A.; Sun, Y.-P. Adv. Mater. 2004, 16, 896-900.
21. (b) Baskaran, D.; Mays, J. W.; Zhang, X. P.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916-6917.
22. (c) Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; Troiani, V.; Garcia, H.; Langa, F.; Palkar, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6626-6635.
23. (d) Herranz, A.; Martin, N.; Campidelli, S.; Prato, M.; Brehm, G.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4478-4482.
24. (e) Guo, Z.; Du, F.; Ren, D.; Chen, Y.; Zheng, J.; Liu, Z.; Tian, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3021-3030.
25. (f) Ballesteros, B.; de la Torre, G.; Ehli, C.; Rahman, G. M. A.; Agullo-Ruedo, F.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5061-5068.
26. (a) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Ramey, J.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Qin, S.; Ford, W. T.; Balbinot, D.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Chem. Commun. 2004, 18, 2034-2035.
27. (b) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5526-5530.
28. (c) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Prato, M.; Jux, N.; Qin, S.; Ford, W. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2015-2018.
29. (d) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Qin, S.; Tchoul, M.; Ford, W. T.; Marcaddio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Campidelli, S.; Prato, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2152-2161.
30. (e) Guldi, D. M.; Menna, E.; Maggini, M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Campidelli, S.; Prato, M.; Rahman, G. M.; Shergna, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3975-3983.
31. (f) Saito, K.; Troiani, V.; Qin, H.; Solladie, N.; Sakata, T.; Mori, H.; Ohama, M.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 1194-1199.
32. (g) Chitta, R.; Sandanayaka, A. S. D.; Schumacher, A. L.; D' Souza, L.; Araki, Y.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6947-6955.
33. (a) Hecht, D. S.; Ramirez, R. J. A.; Briman, M.; Artukovic, E.; Chichak, K. S.; Stoddart, J. F.; Grüner, G. Nano Lett. 2006, 6, 2031-2036.
34. (b) Boul, P. J.; Cho, D.-G.; Rahman, G. M. A.; Marquez, M.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Guldi, D. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5683-5687.
35. (a) Verhoeven, J. W. J. Photochem. Photobiol. C Rev. 2006, 7, 40-60.
36. (b) Handa, S.; Giacalone, F.; Haque, S. A.; Palomares, E.; Martin, N.; Durrant, J. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7440-7447.
37. El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79-104.
38. (a) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2005, 1279-1281.
39. (b) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4416-4428.
40. (c) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Islam, D. M. S.; Schumacher, A. L.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 25240-25250.
41. (d) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Rogers, L. M.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 916-992.
42. D'Souza, F.; Chitta, R.; Sandanayaka, A. S. D.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, L.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8277-8284.
43. Hamon, M. A.; Itkis, M. E.; Niyogi, S.; Alvaraez, T.; Kuper, C.; Menon, M.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11292-11293.
44. (a) Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Lakowicz, J. R., Ed.; Kluwer Academic: New York, 1999.
45. (b) See for pyrene quenching with SWNT: Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Tagmatarchis, N.; Tasis, D.; Vazquez, E.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 115, 4206.
46. (c) See for pyrene quenching with CNH: Sandanayaka, A. S. D.; Pagona, G.; Tagmatarchis, N.; Yudasaka, M.; Iijima, S.; Araki, Y.; Ito, O. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2540.
47. Takaguchi, Y. Y.; Tamura, M.; Sako, Y.; Yanagimoto, Y.; Tsuboi, S.; Uchida, T.; Shimamura, K.; Kimura, S.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T. Chem. Lett. 2005, 34, 1608.
48. (a) Sumanasekera, G. U.; Allen, J. L.; Fang, S. L.; Loper, A. L.; Rao, A M.; Eklund, P. C. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4292-4297.
49. (b) Kavan, L.; Rapta, P.; Dunsch, L.; Bronikowski, M. J.; Willis, P.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10764-10771.
50. (c) Li, J.; Cassell, A.; Delzeit, L.; Han, J.; Meyyappan, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9299-9305.
51. (d) Diao, P.; Liu, Z.; Wu, B.; Nan, X.; Zhang, J.; Wei, Z. ChemPhysChem 2002, 3, 898-991.
52. (e) Day, T. M.; Unwin, P. R.; Wilson, N. R.; Macpherson, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10639-10647.
53. (f) Heller, I.; Kong, J.; Williams, K. A.; Dekker, C.; Lemay, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7353-7359.
54. (g) Zheng, M.; Diner, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15490-15494.
55. (h) Dukovic, G.; White, B. E.; Zhou, Z.; Wang, F.; Jockusch, S.; Steigerwald, M. L.; Heinz, T. F.; Friesner, R. A.; Turro, N. J.; Brus, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15269-15276.
56. (a) Mello-Franco, M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Georgakilas, V.; Guldi, D. M.; Prato, M.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1646-1647.
57. (b) Ehli, C.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Balbinot, D.; Guldi, D. M.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Melle-Franco, M.; Zerbetto, F.; Campidelli, S.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11222-11231.
58. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; Bard, A. J., Faulkner, L. R., Eds.; John Wiley: New York, 2001.
59. (a) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 7, 259.
60. (b) Mataga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer; Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
61. 60* with SWNT due to the excited state events.
62. D' Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277-5284.
63. Sandanayaka, A. S. D.; Takaguchi, Y.; Uchida, T.; Sako, Y.; Morimoto, Y.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Lett. 2006, 35, 1188-1189.
64. Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Okamoti, K.; Yamada, H.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1903-1908.
65. Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305-316.
66. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632-11638.
67. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497-11504.
68. (c) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615-8622.
69. (d) Nakamura, T.; Kanato, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3471-3479.