Zinc porphyrins covalently bound to the side walls of single-walled carbon nanotubes via flexible bonds: Photoinduced electron transfer in polar solvent

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 32, 2009, Pages 14493-14499

  Arai, Toru ^a   Nobukuni, Shingo ^a   Sandanayaka, Atula S D ^b   Ito, Osamu ^b  

^a KYUSHU INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; COVALENTLY BOUND; DICATIONS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTO-VOLTAGE; POLAR SOLVENTS; PRATO REACTION; PT PARTICLE; SIDE WALLS; SPECTRAL MEASUREMENT; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE; TRANSPARENT GLASS; VISIBLE LIGHT; VISIBLE-LIGHT IRRADIATION; ZINC PORPHYRINS;

CARBON NANOTUBES; CELL MEMBRANES; DIMETHYLFORMAMIDE; ELECTRON TRANSITIONS; LIGHT TRANSMISSION; PLATINUM; PORPHYRINS; ZINC;

SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

EID: 68749098258     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp904193f     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Eklund, P. C. Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Their Properties and Applications; Academic Press: San Diego, 1996.
2. (b) Jorio, A.; Dresselhaus, G.; Dresselhous, M. S. Carbon Nanotube: Advanced Topics in the Synthesis, Structure, Properties and Applications; Springer: Berlin, 2008.
3. For reviews, see: (a) Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1853.
4. (b) Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Bianco, A.; Prato, M. Chem. Rev.2006, 106, 1105.
5. (a) Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
6. (b) Melle-Franco, M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Georgakilas, V.; Guldi, D. M.; Prato, M.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1646.
7. (c) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871.
8. (d) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Prato, M.; Jux, N.; Qin, S.; Ford, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2015.
9. (e) Guldi, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11432.
10. (f) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Qin, S.; Tchoul, M.; Ford, W. T.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Campidelli, S.; Prato, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2152.
11. (a) Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; Garcia, H.; Langa, F. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 342.
12. (b) Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; Garcia, H.; Langa, F. J. Phys. Chem. B2004, 108, 12691.
13. (c) Alvaro, M.; Aprile, C.; Atienzar, P.; Garcia, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7692.
14. (d) Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; Troiani, V.; Garcia, H.; Langa, F.; Palkar, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6626.
15. (e) Alvaro, M.; Aprile, C.; Ferrer, B.; Garcia, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5647.
16. Kubota, K.; Sano, M.; Masuko, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 465.
17. (a) Sun, Y.-P.; Fu, K.; Lin, Y.; Huang, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096.
18. (b) Lin, Y.; Zhou, B.; Fernando, K. A. S.; Liu, P.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. Macromolecules 2003, 36, 7199.
19. (c) Li, H.; Zhou, B.; Lin, Y.; Gu, L.; Wang, W.; Fernando, K. A. S.; Kumar, S.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014.
20. Sandanayaka, A. S. D.; Takaguchi, Y.; Uchida, T.; Sako, Y.; Morimoto, Y.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Lett. 2006, 35, 1188.
21. (a) Murakami, H.; Nomura, T.; Nakashima, N. Chem. Phys. Lett.2003, 378, 481.
22. (b) Murakami, H.; Nakamura, G.; Nomura, T.; Miyamoto, T.; Nakashima, N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 418.
23. Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11884.
24. (a) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5526.
25. (b) Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M.; Campidelli, S.; Prato, M. J. Mater. Chem. 2006, 16, 62.
26. Satake, A.; Miyajima, Y.; Kobuke, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 716.
27. Chen, J.; Collier, C. P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7605.
28. (a) Chen, F.; Adronov, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5053.
29. (b) Cheng, F.; Zhang, S.; Adronov, A.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6062.
30. (a) D'Souza, F.; Chitta, R.; Sandanayaka, A. S. D.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, L.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8277.
31. (b) Chitta, R.; Sandanayaka, A. S. D.; Schumacher, A. L.; D'Souza, L.; Araki, Y.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6947.
32. Casey, J. P.; Bachilo, S. M.; Weisman, R. B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1510.
33. (a) Campidelli, S.; Sooamber, C.; Diz., E. L.; Ehli, C.; Guldi, D. M.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12544.
34. (b) Cioffi, C.; Campidelli, S.; Sooamber, C.; Marcaccio, M.; Marcolongo, G.; Meneghetti, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Ehli, C.; Rahman, G. M. A.; Sgobba, V.; Guldi, D. M.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3938.
35. Li, H.; Martin, R. B.; Harruff, B. A.; Carino, R. A.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. Adv. Mater. 2004, 16, 896.
36. Baskaran, D.; Mays, J. W.; Zhang, X. P.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916.
37. Guo, Z.; Du, F.; Ren, D.; Chen, Y.; Zheng, J.; Liu, Z.; Tian, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3021.
38. Umeyama, T.; Fujita, M.; Tezuka, N.; Kadota, N.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11484.
39. Liu, J.; Rinzler, A. G.; Dai, H.; Hafner, J. H.; Bradley, R. K.; Boul, P. J.; Lu, A.; Iverson, T.; Shelimov, K.; Huffman, C. B.; Rodriguez-Macias, F.; Shon, Y.-S.; Lee, T. R.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E. Science 1998, 280, 1253.
40. Kordatos, K.; Da Ros, T.; Bosi, S.; Vazquez, E.; Bergamin, M.; Cusan, C.; Pellarini, F.; Tomberli, V.; Baiti, B.; Pantarotto, D.; Georgakilas, V.; Spalluto, G.; Prato, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 4915.
41. Nango, M.; Dannhauser, T.; Huang, D.; Spears, K.; Morrison, L.; Loach, P. A. Macromolecules 1984, 17, 1898.
42. (a) Arai, T.; Ogawa, J.; Mouri, E.; Bhuiyan, M. P. I.; Nishino, N. Macromolecules 2006, 39, 1607.
43. (b) Kobata, K.; Ogawa, J.; Pandey, S. S.; Oshima, H.; Arai, T.; Kato, T.; Nishino, N. Synth. Met. 2007, 157, 311.
44. Kuwabara, T.; Sugiyama, M.; Nanasawa, M. Photochem. Photobiol.2001, 73, 469.
45. Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Okamoto, K.; Yamada, H.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1903 and references cited therein.
46. Okazaki, K.-i.; Nakato, Y.; Murahashi, K. Phys. Rev. B 2003, 68, 035434.
47. Kilina, S.; Tretiak, S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3405.
48. Zhao, J.; Han, J.; Lu, J. P. Phys. Rev. B 2002, 65, 193401.
49. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Brown, C. L.; Credi, A.; Frechet, J. M. J.; Leon, J. W.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12012.
50. Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
51. For a review, see: Fukuzumi, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1351.
52. Ou, Y.; Lin, J.; Fang, S.; Liao, D. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 199.
53. Li, Q.; Chen, L.; Lu, G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11494.
54. Hirai, H.; Nakao, Y.; Toshima, N. J. Macromol. Sci., Chem. 1978, A12, 1117.
55. Kroon, J. M.; et al. Prog. Photovoltaics 2007, 15, 1.
56. (a) Imahori, H.; Fujimoto, A.; Kang, S.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Isoda, S. Tetrahedron 2006, 62, 1955.
57. (b) Imahori, H.; Mitamura, K.; Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11399.
58. (c) Imahori, H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 31.
59. Neale, N. R.; Kopidakis, N.; van de Lagemaat, J.; Grätzel, M.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23183.
60. Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
61. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500.
62. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721.
63. (b) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
64. (c) Fujitsuka, M.; Ito, O. In Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Nalwa, H. S., Ed.; American Science Publishing: Stevenson Ranch, CA, 2004; Vol. 8, pp 593-615.
65. (d) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Ito, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
66. Kuwabata, T.; Sugiyama, M.; Nanasawa, M. Photochem. Photobiol.2001, 73, 469.
67. (a) Sandanayaka, A. S. D.; Ikeshita, K.; Araki, Y.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Ito, O. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2276.
68. (b) Rajkumar, G. A.; Sandanayaka, A. S. D.; Ikeshita, K.; Araki, Y.; Furusho, Y.; Takata, T.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6516.