Preparation and photophysical and photoelectrochemical properties of a covalently fixed porphyrin-chemically converted graphene composite

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 14, 2012, Pages 4250-4257

  Umeyama, Tomokazu ^a,b   Mihara, Junya ^a   Tezuka, Noriyasu ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Stranius, Kati ^c   Chukharev, Vladimir ^c   Tkachenko, Nikolai V ^c   Lemmetyinen, Helge ^c   Noda, Kei ^a   Matsushige, Kazumi ^a   Shishido, Tetsuya ^a   Liu, Zheng ^d   Hirose Takai, Kaori ^d   Suenaga, Kazu ^d   Imahori, Hiroshi ^a,e,f  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^d NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^e KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^f KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

energy transfer; graphene; photophysics; porphyrinoids; time resolved spectroscopy

Indexed keywords

BORONIC ESTERS; CONJUGATED SYSTEMS; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION MEASUREMENTS; FLUORESCENCE LIFETIMES; MICROSCOPIC MEASUREMENT; PHENYLENE SPACERS; PHOTO-ELECTROCHEMICAL DEVICE; PHOTOCURRENT ACTION SPECTRUM; PHOTOCURRENT RESPONSE; PHOTOELECTROCHEMICAL PROPERTIES; PHOTOLUMINESCENCE SPECTRUM; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICS; PORPHYRINOIDS; RADICAL CATIONS; SINGLET EXCITED STATE; STABLE DISPERSIONS; SUZUKI COUPLING REACTION; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY;

ELECTROCHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; EXCITED STATES; GRAPHENE; GROUND STATE; LASER SPECTROSCOPY; NUCLEAR PHYSICS; PHOTOLUMINESCENCE;

PORPHYRINS;

EID: 84859323543     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103843     Document Type: Article

References (88)

1. A. K. Geim, K. S. Novoselov, Nat. Mater. 2007, 6, 183-191
2. M. J. Allen, V. C. Tung, R. B. Kaner, Chem. Rev. 2010, 110, 132-145.
3. K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, M. I. Katsnelson, I. V. Grigorieva, S. V. Dubonos, A. A. Firsov, Nature 2005, 438, 197-200
4. Y. Zhang, Y.-W. Tan, H. L. Stormer, P. Kim, Nature 2005, 438, 201-204.
5. K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S. V. Dubonos, I. V. Grigorieva, A. A. Firsov, Science 2004, 306, 666-669.
6. C. Berger, Z. M. Song, X. B. Li, X. S. Wu, N. Brown, C. Naud, D. Mayo, T. B. Li, J. Hass, A. N. Marchenkov, E. H. Conrad, P. N. First, W. A. Heer, Science 2006, 312, 1191-1196.
7. X. S. Li, W. W. Cai, J. H. An, S. Kim, J. Nah, D. X. Yang, R. Piner, A. Velamakanni, I. Jung, E. Tutuc, S. K. Banerjee, L. Colombo, R. S. Ruoff, Science 2009, 324, 1312-1314
8. K. S. Kim, Y. Zhao, H. Jang, S. Y. Lee, J. M. Kim, K. S. Kim, J. H. Ahn, P. Kim, J. Y. Choi, B. H. Hong, Nature 2009, 457, 706-710.
9. Y. Hernandez, V. Nicolosi, M. Lotya, F. M. Blighe, Z. Y. Sun, S. De, I. T. McGovern, B. Holland, M. Byrne, Y. K. Gun'ko, J. J. Boland, P. Niraj, G. Duesberg, S. Krishnamurthy, R. Goodhue, J. Hutchison, V. Scardaci, A. C. Ferrari, J. N. Coleman, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 563-568.
10. D. Li, M. B. Muller, S. Gilje, R. B. Kaner, G. G. Wallace, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 101-105
11. S. Park, R. S. Ruoff, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 217-224
12. D. R. Dreyer, S. Park, C. W. Bielawski, R. S. Ruoff, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 228-240
13. O. C. Compton, S. T. Nguyen, Small 2010, 6, 711-723
14. G. Eda, M. Chhowalla, Adv. Mater. 2010, 22, 2392-2415
15. R. Y. N. Gengler, K. Spyrou, P. Rudolf, J. Phys. D 2010, 43, 374015.
16. W. S. Hummers, R. E. Offeman, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1339.
17. S. Stankovich, D. A. Dikin, R. D. Piner, K. A. Kohlhaas, A. Kleinhammes, Y. Jia, Y. Wu, S. T. Nguyen, R. S. Ruoff, Carbon 2007, 45, 1558-1565
18. H.-J. Shin, K. K. Sim, A. Benayad, S.-M. Yoon, H. K. Park, I.-S. Jung, M. H. Jin, H.-K. Jeong, J. M. Kim, J.-Y. Choi, Y. H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1987-1992.
19. G. Eda, G. Fanchini, M. Chhowalla, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 270-274
20. C. Gómez-Navarro, R. T. Weitz, A. M. Bittner, M. Scolari, A. Mews, M. Burghard, K. Kern, Nano Lett. 2007, 7, 3499-3503
21. S. Wang, P. J. Chia, L. L. Chua, L. H. Zhao, R. Q. Png, S. Sivaramakrishnan, M. Zhou, R. G. S. Goh, R. H. Friend, A. T. S. Wee, P. K. H. Ho, Adv. Mater. 2008, 20, 3440-3446
22. C. Mattevi, G. Eda, S. Agnoli, S. Miller, K. A. Mkhoyan, O. Celik, D. Mastrogiovanni, G. Granozzi, E. Garfunkel, M. Chhowalla, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2577-2583.
23. S. Niyogi, E. Bekyarova, M. E. Itkis, J. L. McWilliams, M. A. Hamon, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7720-7721
24. Z. Liu, J. T. Robinson, X. M. Sun, H. J. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10876-10877
25. M.-C. Hsiao, S.-H. Liao, M.-Y. Yen, P.-I. Liu, N.-W. Pu, C.-A. Wang, C.-C. M. Ma, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 3092-3099.
26. T. A. Strom, E. P. Dillon, C. E. Hamilton, A. R. Barron, Chem. Commun. 2010, 46, 4097-4099
27. V. Georgakilas, A. B. Bourlinos, R. Zboril, T. A. Steriotis, P. Dallas, A. K. Stubos, C. Trapalis, Chem. Commun. 2010, 46, 1766-1768
28. M. Quintana, K. Spyrou, M. Grzelczak, W. R. Browne, P. Rudolf, M. Prato, ACS Nano 2010, 4, 3527-3533
29. L.-H. Liu, M. H. Lerner, M. Yan, Nano Lett. 2010, 10, 3754-3756.
30. M. Lotya, Y. Hernandez, P. J. King, R. J. Smith, V. Nicolosi, L. S. Karlsson, F. M. Blighe, S. De, Z. M. Wang, I. T. McGovern, G. S. Duesberg, J. N. Coleman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3611-3620
31. A. A. Green, M. C. Hersam, Nano Lett. 2009, 9, 4031-4036
32. F. Liu, J. Y. Choi, T. S. Seo, Chem. Commun. 2010, 46, 2844-2846.
33. Y. Xu, H. Bai, G. Lu, C. Li, G. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5856-5857
34. Q. Su, S. Pang, V. Alijani, C. Li, X. Feng, K. Müllen, Adv. Mater. 2009, 21, 3191-3195
35. H. S. S. Ramakrishna Matte, K. S. Subrahmanyam, K. V. Rao, S. J. George, C. N. R. Rao, Chem. Phys. Lett. 2011, 506, 260-264
36. J.-H. Jang, D. Rangappa, Y.-U. Kwonc, I. Honma, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3462-3466.
37. Y. X. Xu, L. Zhao, H. Bai, W. J. Hong, C. Li, G. Q. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13490-13497
38. A. Wojcik, P. V. Kamat, ACS Nano 2010, 4, 6697-6706
39. J. Geng, H.-T. Jung, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 8227-8234
40. J. Geng, B.-S. Kong, S. B. Yang, H.-T. Jung, Chem. Commun. 2010, 46, 5091-5093
41. W. Tu, J. Lei, S. Zhang, H. Ju, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10771-10777
42. V. Mamidala, L. Polavarapu, J. Balapanuru, K. P. Loh, Q.-H. Xu, W. Ji, Opt. Express 2010, 18, 25928
43. H. Hayashi, I. V. Lightcap, M. Tsujimoto, M. Takano, T. Umeyama, P. V. Kamat, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7684-7687.
44. A. Chunder, T. Pal, S. I. Khondaker, L. Zhai, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 15129-15135
45. J. Malig, N. Jux, D. Kiessling, J.-J. Cid, P. Vázquez, T. Torres, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2011, 123, 3623-3627
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3561-3565
47. W. Dou, S. Huang, R. Q. Zhang, C. S. Lee, J. Chem. Phys. 2011, 134, 094705
48. J. Ren, S. Meng, Y.-L. Wang, X.-C. Ma, Q.-K. Xue, E. Kaxiras, J. Chem. Phys. 2011, 134, 194706
49. X. Wang, J.-B. Xu, W. Xie, J. Du, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 7596-7602.
50. N. Karousis, N. Tagmatarchis, D. Tasis, Chem. Rev. 2010, 110, 5366-5397
51. T. Fujigaya, N. Nakashima, Polym. J. 2008, 40, 577-589
52. F. D'Souza, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2586-2593.
53. H.-X. Wang, K.-G. Zhou, Y.-L. Xie, J. Zeng, N.-N. Chai, J. Li, H.-L. Zhang, Chem. Commun. 2011, 47, 5747-5749
54. X. Zhang, L. Hou, A. Cnossen, A. C. Coleman, O. Ivashenko, P. Rudolf, B. J. van Wees, W. R. Browne, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8957-8964.
55. Y. F. Xu, Z. B. Liu, X. L. Zhang, Y. Wang, J. G. Tian, Y. Huang, Y. F. Ma, X. Y. Zhang, Y. S. Chen, Adv. Mater. 2009, 21, 1275-1279
56. Z. B. Liu, Y. F. Xu, X. Y. Zhang, X. L. Zhang, Y. S. Chen, J. G. Tian, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9681-9686
57. N. Karousis, S. P. Economopoulos, E. Sarantopoulou, N. Tagmatarchis, Carbon 2010, 48, 854-860
58. N. Karousis, A. S. D. Sandanayaka, T. Hasobe, S. P. Economopoulos, E. Sarantopouloua, N. Tagmatarchis, J. Mater. Chem. 2011, 21, 109-117.
59. T. Umeyama, M. Fujita, N. Tezuka, N. Kadota, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11484-11493.
60. J. R. Lomeda, C. D. Doyle, D. V. Kosynkin, W.-F. Hwang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16201-16206
61. E. Bekyarova, M. E. Itkis, P. Ramesh, C. Berger, M. Sprinkle, W. A. de Heer, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1336-1337
62. R. Sharma, J. H. Baik, C. J. Perera, M. S. Strano, Nano Lett. 2010, 10, 398-405
63. H. Lim, J. S. Lee, H.-J. Shin, H. S. Shin, H. C. Choi, Langmuir 2010, 26, 12278-12284.
64. F. Cheng, A. Adronov, Chem. Mater. 2006, 18, 5389-5391
65. T. Umeyama, N. Tezuka, M. Fujita, Y. Matano, N. Takeda, K. Murakoshi, K. Yoshida, S. Isoda, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9734-9741
66. M. J. Gómez-Escalonilla, P. Atienzar, J. L. G. Fierro, H. García, F. Langa, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1592-1600
67. S. Campidelli, B. Ballesteros, A. Filoramo, D. Díaz-Díaz, G. de La Torre, T. Torres, G. M. A. Rahman, C. Ehli, D. Kiessling, F. Werner, V. Sgobba, D. M. Guldi, C. Cioffi, M. Prato, J.-P. Bourgoin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11503-15402
68. T. Umeyama, J. Mihara, H. Hayashi, N. Kadota, V. Chukharev, N. V. Tkachenko, H. Lemmtyinen, K. Yoshida, S. Isoda, M. Takano, H. Imahori, Chem. Commun. 2011, 47, 11781-11783.
69. H. Jian, J. M. Tour, J. Org. Chem. 2005, 70, 3396-3424.
70. K. El-Hami, K. Matsushige, IEICE Trans. Electron. 2004, E87-C, 2116-2118
71. T. Umeyama, K. Kawabata, N. Tezuka, Y. Matano, Y. Miyato, K. Matsushige, H. Imahori, Chem. Commun. 2010, 46, 5969-5971.
72. A. Kira, T. Umeyama, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, J. K. Park, D. Kim, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3198-3200.
73. A. Kira, Y. Matsubara, H. Iijima, T. Umeyama, Y. Matano, S. Ito, M. Niemi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11293-11304.
74. J. Shang, Z. Luo, C. Cong, J. Lin, T. Yu, G. G. Gurzadyan, Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 163103.
75. H. Imahori, S. Kang, H. Hayashi, M. Haruta, H. Kurata, S. Isoda, S. E. Canton, Y. Infahsaeng, A. Kathiravan, T. Pascher, P. Chabera, A. P. Yartsev, V. Sundström, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3679-3690.
76. A. Kira, M. Tanaka, T. Umeyama, Y. Matano, G. Li, S. Ye, M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13618-13626
77. H. Hayashi, A. Kira, T. Umeyama, Y. Matano, P. Charoensirithavorn, T. Sagawa, S. Yoshikawa, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10819-10828.
78. H. Imahori, J. Mater. Chem. 2007, 17, 31-41
79. H. Imahori, T. Umeyama, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10656-10665.
80. T. Umeyama, N. Tezuka, F. Kawashima, S. Seki, Y. Matano, Y. Nakao, T. Shishido, M. Nishi, K. Hirao, H. Lehtivuori, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori, Angew. Chem. 2011, 123, 4711-4715
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11706-11709.
82. E. Maligaspe, N. V. Tkachenko, N. K. Subbaiyan, R. Chitta, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, F. D'Souza, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8478-8489
83. V. Vehmanen, N. V. Tkachenko, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2229-2244
84. M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4881-4890.
85. N. V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387.
86. C. Maeda, H. Shinokubo, A. Osuka, Org. Lett. 2007, 9, 2493-2496
87. M. Beyler, C. Beemelmanns, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2801-2805.
88. F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, J. Ramey, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4819-4834.