Fundamental reaction pathways for cytochrome P450-catalyzed 5′-hydroxylation and N -demethylation of nicotine

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 27, 2010, Pages 9023-9030

  Li, Dongmei ^a,b   Wang, Yong ^a   Han, Keli ^a   Zhan, Chang Guo ^b  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CATALYSIS; ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY BARRIERS; FREE ENERGY; HYDRAULIC STRUCTURES; HYDROXYLATION; METHANOL; MOLECULES;

BOUND HYDROXYL GROUPS; CATALYTIC REACTIONS; COMPUTATIONAL RESULTS; DECOMPOSITION PROCESS; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; FIRST PRINCIPLES; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; REACTION PATHWAYS;

NICOTINE;

AMINE; CYTOCHROME P450; HYDROXIDE; HYDROXIDE ION; IRON; NICOTINE; NITROGEN;

BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; METABOLISM; METHYLATION; PROTEIN CONFORMATION; THERMODYNAMICS;

AMINES; BIOCATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; HYDROXIDES; HYDROXYLATION; IRON; METHYLATION; MODELS, MOLECULAR; NICOTINE; NITROGEN; PROTEIN CONFORMATION; THERMODYNAMICS;

EID: 77954499542     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp102225e     Document Type: Article

References (87)

1. WHO Report on the Global Tobacco Epidemic;World Health Organization (WHO), 2008.
2. Hatsukami, D. K.; Stead, L. F.; Gupta, P. C. Lancet 2008, 371, 2027
3. Reus, V. I.; Smith, B. J. Int. J. Clin. Pract. 2008, 62, 1753
4. Hukkanen, J.; Jacob, P.; Benowitz, N. L. Pharmacol. Rev. 2005, 57, 79
5. Glynn, D. A.; Cryan, J. F.; Kent, P.; Flynn, R. A.; Kennedy, M. P. Adv. Ther. 2009, 26, 369
6. Scherer, G. Psychopharmacology (Berlin, Germany) 1999, 145, 1
7. Hogg, R. C.; Bertrand, D. Science 2004, 306, 983
8. Henningfield, J. E.; Miyasato, K.; Jasinski, D. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1985, 234, 1
9. Zins, B. J.; Sandborn, W. J.; Mays, D. C.; Lawson, G. M.; McKinney, J. A.; Tremaine, W. J.; Mahoney, D. W.; Zinsmeister, A. R.; Hurt, R. D.; Offord, K. P.; Lipsky, J. J. J. Clin. Pharmacol. 1997, 37, 426
10. Russell, M. A. H.; Feyerabend, C. Drug Metab. Rev. 1978, 8, 29
11. Henningfield, J. E.; Goldberg, S. R. Pharmacol. Biochem. Behav. 1988, 30, 221
12. Cashman, J. R.; Park, S. B.; Yang, Z. C.; Wrighton, S. A.; Jacob, P.; Benowitz, N. L. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 639
13. Nakajima, M.; Yamamoto, T.; Nunoya, K.; Yokoi, T.; Nagashima, K.; Inoue, K.; Funae, Y.; Shimada, N.; Kamataki, T.; Kuroiwa, Y. Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 1212
14. Messina, E. S.; Tyndale, R. F.; Sellers, E. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 1608
15. Yamazaki, H.; Inoue, K.; Hashimoto, M.; Shimada, T. Arch. Toxicol. 1999, 73, 65
16. Murphy, S. E.; Raulinaitis, V.; Brown, K. M. Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 1166
17. Tyndale, R. F.; Sellers, E. M. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 548
18. Pianezza, M. L.; Sellers, E. M.; Tyndale, R. F. Nature 1998, 393, 750
19. Oscarson, M. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 91
20. Malaiyandi, V.; Sellers, E. M.; Tyndale, R. F. Clin. Pharmacol. Ther. 2005, 77, 145
21. Sellers, E. M.; Kaplan, H. L.; Tyndale, R. F. Clin. Pharmacol. Ther. 2000, 68, 35
22. Yano, J. K.; Denton, T. T.; Cerny, M. A.; Zhang, X. D.; Johnson, E. F.; Cashman, J. R. J. Med. Chem. 2006, 49, 6987
23. Denton, T. T.; Zhang, X.; Cashman, J. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 224
24. Rahnasto, M.; Wittekindt, C.; Juvonen, R. O.; Turpeinen, M.; Petsalo, A.; Pelkonen, O.; Poso, A.; Stahl, G.; Holtje, H. D.; Raunio, H. Pharmacogenom. J. 2008, 8, 328
25. Sellers, E. M.; Ramamoorthy, Y.; Zeman, M. V.; Djordjevic, M. V.; Tyndale, R. F. Nicotine Tob. Res. 2003, 5, 891
26. Zhang, W.; Kilicarslan, T.; Tyndale, R. F.; Sellers, E. M. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 897
27. Ono, S.; Hatanaka, T.; Hotta, H.; Satoh, T.; Gonzalez, F. J.; Tsutsui, M. Xenobiotica 1996, 26, 681
28. Koenigs, L. L.; Trager, W. F. Biochemistry 1998, 37, 13184
29. Tantcheva-Poor, I.; Servera-Llaneras, M.; Scharffetter-Kochanek, K.; Fuhr, U. Br. J. Dermatol. 2001, 144, 1127
30. Nides, M. Am. J. Med. 2008, 121, S20
31. Buchhalter, A. R.; Fant, R. V.; Henningfield, J. E. Drugs 2008, 68, 1067
32. Hucker, H. B.; Gillette, J. R.; Brodie, B. B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1960, 129, 94
33. Murphy, P. J. J. Biol. Chem. 1973, 248, 2796
34. Nguyen, T.-L.; Gruenke, L. D.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1976, 19, 1168
35. Peterson, L. A.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1988, 31, 637
36. Kyerematen, G. A.; Vesell, E. S. Drug Metab. Rev. 1991, 23, 3
37. Neurath, G. B. Clin. Invest. 1994, 72, 190
38. Tricker, A. R. Toxicology 2003, 183, 151
39. Hecht, S. S.; Hochalter, J. B.; Villalta, P. W.; Murphy, S. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 12493
40. Peterson, L. A.; Trevor, A.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1987, 30, 249
41. Brandänge, S.; Lindblom, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 91, 991
42. Gorrod, J. W.; Hibberd, A. R. Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 1982, 7, 293
43. Obach, R. S. Drug Metab. Dispos. 2004, 32, 89
44. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977
45. Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2003
46. Shaik, S.; Cohen, S.; Visser, S. P. d.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Kozuch, S.; Ogliaro, F.; Danovich, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 207
47. Li, C.; Wu, W.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 394
48. Wang, Y.; Kumar, D.; Yang, C.; Han, K.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7700
49. Li, D.; Wang, Y.; Yang, C.; Han, K. Dalton Trans. 2009, 291
50. Molinie, R.; Kwiecien, R. A.; Paneth, P.; Hatton, W.; Lebreton, J.; Robins, R. J. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 458, 175
51. McCoy, G. D.; Demarco, G. J.; Koop, D. R. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 1185
52. Williams, D. E.; Shigenaga, M. K.; Castagnoli, N., Jr. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 418
53. Jones, J. P.; Trager, W. F.; Carlson, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 381
54. von Weymarn, L. B.; Brown, K. M.; Murphy, S. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 295
55. Huang, X. Q.; Zheng, F.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14401
56. Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892
57. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809
58. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Cohen, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1907
59. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007
60. Yoshizawa, K.; Kagawa, Y.; Shiota, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 12365
61. Yoshizawa, K.; Kamachi, T.; Shiota, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9806
62. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173
65. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
67. Hay, J. P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
68. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringnalda, M. N.; Pollard, W. T.; Dunietz, B. D.; Cao, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913
69. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
70. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
71. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1947
72. Sousa, S. r. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. o. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439
73. Paier, J.; Marsman, M.; Kresse, G. J. Chem. Phys. 2007, 127 024103
74. Harvey, J. N. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 2006, 102, 203
75. Harvey, J. N. Struct. Bonding (Berlin) 2004, 112, 115
76. Salomon, O.; Reiher, M.; Hess, B. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4729
77. Reiher, M.; Salomon, O.; Artur Hess, B. Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 48
78. Fouqueau, A.; Mer, S.; Casida, M. E.; Daku, L. M. L.; Hauser, A.; Mineva, T.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9473
79. Fouqueau, A.; Casida, M. E.; Daku, L. M. L.; Hauser, A.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2005, 122, 044110
80. Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12401
81. Smith, D. M. A.; Dupuis, M.; Straatsma, T. P. Mol. Phys. 2005, 103, 273
82. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thie, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279
83. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947
84. Altun, A.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2004, 109, 1268
85. Alvarez-Idaboy, J. R.; Galano, A.; Bravo-Perez, G.; Ruiz, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8387
86. Nguyen, T.-L.; Gruenke, L. D.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1979, 22, 259
87. Carlson, T. J.; Jones, J. P.; Peterson, L.; Castagnoli, N.; Iyer, K. R.; Trager, W. F. Drug Metab. Dispos. 1995, 23, 749