Fundamental reaction pathway and free energy profile for hydrolysis of intracellular second messenger adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate (cAMP) catalyzed by phosphodiesterase-4

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 42, 2011, Pages 12208-12219

  Chen, Xi ^a,c   Zhao, Xinyun ^b,c   Xiong, Ying ^c   Liu, Junjun ^c   Zhan, Chang Guo ^c  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SOUTH CENTRAL UNIVERSITY FOR NATIONALITIES   (China)

^c University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CALCULATIONS; CATALYSIS; DISSOCIATION; ENZYME INHIBITION; ESTERS; FETAL MONITORING; FREE ENERGY; HYDROLYSIS; METAL IONS; MOLECULAR MODELING; NUCLEOTIDES; PHOSPHORUS;

ACTIVATION FREE ENERGY; ACTIVE SITE; CATALYTIC MECHANISMS; CATALYTIC REACTION MECHANISM; CATALYTIC SITES; CYCLIC NUCLEOTIDE PHOSPHODIESTERASES; DRUG DESIGN; DRUG TARGETS; ENERGY PERTURBATIONS; ENERGY PROFILE; ENZYMATIC REACTION; FIRST-PRINCIPLES; HUMAN DISEASE; HYDROLYSIS PRODUCTS; HYDROXIDE IONS; MONOPHOSPHATES; NUCLEOPHILIC ATTACK; PHOSPHODIESTERASE-4; PHOSPHORUS ATOM; PSEUDOBOND; QUANTUM MECHANICAL; REACTION FREE ENERGY; REACTION MECHANISM; REACTION PATHWAYS; REACTION SYSTEM; SECOND MESSENGER; SOLID BASE; SURFACE AREA; WATER MOLECULE;

BINDING ENERGY;

EID: 80054908133     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp205509w     Document Type: Article

References (42)

1. Callahan, S. M.; Cornell, N. W.; Dunlap, P. V. J. Biol. Chem. 1995, 270 (29) 17627-17632
2. Xu, R. X.; Hassell, A. M.; Vanderwall, D.; Lambert, M. H.; Holmes, W. D.; Luther, M. A.; Rocque, W. J.; Milburn, M. V.; Zhao, Y. D.; Ke, H. M.; Nolte, R. T. Science 2000, 288 (5472) 1822-1825
3. Ke, H. M.; Wang, H. C. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7 (4) 391-403
4. Conti, M.; Jin, S. L. C.; Monaco, L.; Repaske, D. R.; Swinnen, J. V. Endocr. Rev. 1991, 12 (3) 218-234
5. Teixeira, M. M.; Gristwood, R. W.; Cooper, N.; Hellewell, P. G. Trend. Pharmacol. Sci. 1997, 18 (5) 164-170
6. Houslay, M. D.; Sullivan, M.; Bolger, G. B. Adv. Pharmacol. 1998, 44, 225-342
7. Huai, Q.; Colicelli, J.; Ke, H. M. Biochemistry 2003, 42, 13220-13226
8. Huai, Q.; Liu, Y. D.; Francis, S. H.; Corbin, J. D.; Ke, H. M. J. Biol. Chem. 2004, 279 (13) 13095-13101
9. Zhan, C.-G.; Zheng, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2835-2838
10. Xiong, Y.; Lu, H. T.; Li, Y. J.; Yang, G. F.; Zhan, C.-G. Biophys. J. 2006, 91 (5) 1858-1867
11. Xiong, Y.; Lu, H. T.; Zhan, C.-G. J. Comput. Chem. 2008, 29 (8) 1259-1267
12. Lu, H. T.; Goren, A. C.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7022-7028
13. Yang, G. F.; Lu, H. T.; Xiong, Y.; Zhan, C.-G. Bioorgan. Med. Chem. 2006, 14 (5) 1462-1473
14. Salter, E. A.; Wierzbicki, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4547-4552
15. Liu, S. P.; Mansour, M. N.; Dillman, K. S.; Perez, J. R.; Danley, D. E.; Aeed, P. A.; Simons, S. P.; LeMotte, P. K.; Menniti, F. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105 (36) 13309-13314
16. Zhang, K. Y. J.; Card, G. L.; Suzuki, Y.; Artis, D. R.; Fong, D.; Gillette, S.; Hsieh, D.; Neiman, J.; West, B. L.; Zhang, C.; Milburn, M. V.; Kim, S. H.; Schlessinger, J.; Bollag, G. Mol. Cells 2004, 15 (2) 279-286
17. Zhang, Y. K. J. Chem. Phys. 2005, 122 (2) 0241141-0241147
18. Zhang, Y. K.; Lee, T. S.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 1999, 110 (1) 46-54
19. Hu, P.; Zhang, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1272-1278
20. Zhang, Y. K.; Liu, H. Y.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2000, 112 (8) 3483-3492
21. Zhang, Y. K. Theor. Chem. Acc. 2006, 116 (1-3) 43-50
22. Zheng, F.; Yang, W. C.; Ko, M. C.; Liu, J. J.; Cho, H.; Gao, D. Q.; Tong, M.; Tai, H. H.; Woods, J. H.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12148-12155
23. Liu, J. J.; Hamza, A.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11964-11975
24. Liu, J. J.; Zhang, Y. K.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16226-16236
25. Liu, H. Y.; Zhang, Y. K.; Yang, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6560-6570
26. Zhang, Y. K.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10572-10577
27. Poyner, R. R.; Larsen, T. M.; Wong, S. W.; Reed, G. H. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 401 (2) 155-163
28. Cisneros, G. A.; Wang, M.; Silinski, P.; Fitzgerald, M. C.; Yang, W. T. Biochemistry 2004, 43, 6885-6892
29. Metanis, N.; Brik, A.; Dawson, P. E.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12726-12727
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian: Wallingford, CT, USA, 2004.
31. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16 (11) 1357-1377
32. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
33. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79 (2) 926-935
34. Case, D. A.; Darden, T. A.; T.E. Cheatham, I.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 8; University of California: San Francisco. 2004
35. Gilson, M. K.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. J. Comput. Chem. 1988, 9 (4) 327-335
36. Jayaram, B.; Sharp, K. A.; Honig, B. Biopolymers 1989, 28 (5) 975-993
37. Sanner, M. F.; Olson, A. J.; Spehner, J. C. Biopolymers 1996, 38 (3) 305-320
38. Pan, Y. M.; Gao, D. Q.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5140-5149
39. Raha, K.; Merz, K. M. J. Med. Chem. 2005, 48, 4558-4575
40. Wang, H. C.; Liu, Y. D.; Chen, Y. X.; Robinson, H.; Ke, H. M. J. Biol. Chem. 2005, 280 (35) 30949-30955
41. Alvarez-Idaboy, J. R.; Galano, A.; Bravo-Perez, G.; Ruiz, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8387-8395
42. Goldberg, R. N.; Tewari, Y. B. J. Chem. Thermodyn. 2003, 35 (11) 1809-1830