Theoretical study of the mechanism of acetaldehyde hydroxylation by compound i of CYP2E1

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 12, 2006, Pages 6154-6159

  Wang, Yong ^a   Wang, Hongming ^a   Wang, Yonghua ^a   Yang, Chuanlu ^a,b   Yang, Ling ^a   Han, Keli ^a,b  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b LUDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEGRADATION; DEHYDROGENATION; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; HYDROXYLATION; METABOLISM; REACTION KINETICS;

ACETALDEHYDE HYDROXYLATION; HIGH QUARTET SPIN STATE (HS); VALENCE BOND (VB) MODEL;

ALDEHYDES;

EID: 33645803983     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp060033m     Document Type: Article

References (48)

1. Lieber, C. S. Physiol. Rev. 1997, 77, 517.
2. Terelius, Y.; Norstenhoog, C.; Cronholm, T.; Ingelmansundberg, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 689.
3. Bell-Parikh, L. C.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 1999, 274, 23833.
4. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611.
5. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
6. Groves, J. T.; Han, Y.-Z. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; p 227.
7. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
8. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279.
9. Shaik, S.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Kozuch, S.; Ogliaro, F.; Danovich, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2, 207.
10. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859.
11. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928.
12. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449.
13. Newcomb, M.; Le Tadic-Biadatti, M. H.; Chestney, D. J.; Roberts, E. S.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12085.
14. Shaik, S.; Filatov, M.; Schroder, D.; Schwarz, H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 193.
15. Schroder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139.
16. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977.
17. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Hirao, H.; Shaik, S. Biochemistry 2005, 44, 8148.
18. Kumar, D.; Hirao, H.; de Visser, S. P.; Zheng, J. J.; Wang, D. Q.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19946.
19. Shaik, S. de Visser, S. P.; Kumar, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11746.
20. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5072.
21. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Cohen, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1907.
22. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362.
23. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13024.
24. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809.
25. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874.
26. Kamachi T.; Yoshizawa K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10686.
27. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652.
28. Yoshizawa, K.; Kamachi, T.; Shiota, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9806.
29. Yoshizawa, K.; Kagawa, Y.; Shiota, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 12365.
30. Ortiz de Montellano, P. R.; De Voss, J. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 477.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
32. Green M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939.
33. Green M. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10772.
34. Rydberg, P.; Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Biol Inorg. Chem. 2004, 9, 203.
35. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. (b) Lee, C.; Yang, W.; Pair, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
37. (a) Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
38. (b) Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry, Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
39. (c) Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
40. (d) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
41. (a) Hay, J. P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 99.
42. (b) Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringlanda, M. N.; Pollard, W. T.; Dunietz, B. D.; Cao, Y. X. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913.
43. Shaik, S.; Shurki, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 586.
44. Bathelt, C. M.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900.
45. Lin, H.; Schoneboom, J. C.; Cohen, S.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10083.
46. Schoneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017.
47. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2825.
48. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362.