Phthalocyanines and related compounds with chalcogen functional groups

Heterocycles

Volumn 87, Issue 2, 2013, Pages 245-274

  Kimura, Takeshi ^a  

^a IWATE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84873201957     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-12-753     Document Type: Review

References (171)

1. a) 'The Porphyrin Handbook', Vols. 15-20, ed. by K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2003;
2. b) 'Phthalocyanines: Properties and Applications', Vols. 1-4, ed. by C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, VCH, New York, 1989-1996;
3. c) G. de la Torre, C. G. Claessens, and T. Torres, Chem. Commun., 2007, 2000;
4. d) G. Bottari, G. de la Torre, D. M. Guldi, and T. Torres, Chem. Rev., 2010, 110, 6768;
5. e) J. Mack and N. Kobayashi, Chem. Rev., 2011, 111, 281.
6. a) M. J. Cook, A. J. Dunn, S. D. Howe, and A. J. Thomson, J. Chem., Perkin Trans. 1, 1988, 2453;
7. b) M. Brewis, G. J. Clarkson, P. Humberstone, S. Makhseed, and N. B. McKeown, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1633;
8. c) N. Kobayashi, H. Miwa, and V. N. Nemykin, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8007;
9. d) N. Kobayashi and T. Fukuda, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8021;
10. e) N. Kobayashi, J. Mack, K. Ishii, and M. J. Stillman, Inorg. Chem., 2002, 41, 5350;
11. f) F. Mitzel, S. FitzGerald, A. Beeby, and R. Faust, Chem. Eur. J., 2003, 9, 1233;
12. g) T. Fukuda, S. Masuda, and N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5472;
13. h) T. Fukuda, S. Masuda, N. Hashimoto, and N. Kobayshi, Inorg. Chem., 2008, 47, 2576.
14. P. M. Burnham, M. J. Cook, L. A. Gerrard, M. J. Heeney, and D. L. Hughes, Chem. Commun., 2003, 2064.
15. N. Kobayashi, H. Ogita, N. Nonaka, and E. A. Luk'yanets, Chem. Eur. J., 2003, 9, 5123.
16. T. Kimura, S. Ogawa, and R. Sato, Mini-Rev. Org. Chem., 2007, 4, 15.
17. T. Kimura, A. Yomogita, T. Matsutani, T. Suzuki, I. Tanaka, Y. Kawai, Y. Takaguchi, T. Wakahara, and T. Akasaka, J. Org. Chem., 2004, 69, 4716.
18. V. M. Derkacheva and E. A. Luk'yanets, Zhurnal Obshchei Khimii, 1980, 50, 2313.
19. D. Wöhrle, M. Eskes, K. Shigehara, and A. Yamada, Synthesis, 1993, 194.
20. As a result of a research with SciFinder, there are more than 150 reports about symmetrical and unsymmetrical Pcs prepared from 4,5- dialkylthiophthalonitriles and 4,5-diarylthiophthalonitriles. Recent reports published in 2011 and 2012 are shown below; a) P. Zimcik, V. Novakova, K. Kopecky, M. Miletin, R. Zeynep, U. Kobak, E. Svandrlikova, L. Váchová, and K. Lang, Inorg. Chem., 2012, 51, 4215;
21. b) T. Fukuda, Y. Kikukawa, S. Takahashi, and N. Kobayashi, Chem. Asian. J., 2012, 7, 751;
22. c) M. M. Ayhan, A. Singh, C. Hirel, A. G. Gürek, V. Ahsen, E. Jeanneau, I. Ledoux-Rak, J. Zyss, C. Andraud, and Y. Bretonnière, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 3655;
23. d) A. Altindal, M. Coşkun, and Ö. Bekaroglu, Synth. Met, 2012, 162, 477;
24. e) Z. Hao, X. Wu, R. Sun, C. Ma, and X. Zhang, Chem. Phys. Chem., 2012, 13, 267;
25. f) A. L. Ugar, H. A. Dincer, and A. Erdogmus, Polyhedron, 2012, 31, 431;
26. g) D. Pietrangeli, A. Rosa, A. Pepe, and G. Ricciardi, Inorg. Chem., 2011, 50, 4680;
27. h) U. Siemeling, C. Schirrmacher, U. Glebo, C. Bruhn, J. E. Baio, L. Arnadottir, D. G. Castner, and T. Weidner, Inorg. Chim. Acta, 2011, 374, 302;
28. i) M. Canlica and T. Nyokong, Polyhedron, 2011, 30, 1975;
29. j) P. Şen, F. Dumludag, B. Salih, A. R. Özkaya, and Ö. Bekaroglu, Synth. Met., 2011, 161, 1245;
30. k) Y. Zhang, P. Ma, P. Zhn, X. Zhang, Y. Gao, D. Qi, Y. Bian, N. Kobayashi, and J. Jiang, J. Material. Chem., 2011, 21, 6515;
31. l) N. Durmus, H. Yaman, C. Gol, V. Ahsen, and T. Nyokong, Dyes Pigments, 2011, 91, 153;
32. m) T. Booysen, F. Matemadombo, M. Durmus, and T. Nyokong, Dyes Pigments, 2011, 89, 111;
33. n) D. Atilla, A. G. Gürek, T. V. Basova, V. G. Kiselev, A. Hassan, L. A. Sheludyakova, and V. Ahsen, Dyes Pigments, 2011, 88, 280;
34. o) N. W. Polaske, H.-C. Lin, A. Tang, M. Mayukh, L. E. Oquendo, J. T. Green, E. L. Ratcliff, N. R. Armstrong, S. S. Saavedra, and D. V. McGrath, Langmuir, 2011, 27, 14900;
35. p) A. Nas, E. C. Kaya, H. Kantekin, A. Soekmen, and V. Cakir, J. Organomet. Chem., 2011, 696, 1659;
36. q) N. Kabay and Y. Goek, Inorg. Chem. Commun., 2011, 14, 1880;
37. r) M. Mayukh, C. W. Lu, E. Hernandez, and D. V. McGrath, Chem. Eur. J., 2011, 17, 8472.
38. E. M. Maya, C. García, E. M. García-Frutos, P. Vázquez, and T. Torres, J. Org. Chem., 2000, 65, 2733;
39. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, and T. Torres, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 4112;
40. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, and T. Torres, J. Org. Chem., 2008, 73, 1475.
41. B. del Rey, U. Keller, T. Torres, G. Rojo, F. Agulló-López, S. Nonell, C. Martí, S. Brasselet, I. Ledoux, and J. Zyss, J. Am. Chem. Soc, 1998, 120, 12808.
42. T. Fukuda, S. Masuda, M. Wahadoszamen, N. Ohta, and N. Kobayashi, Daiton Trans., 2009, 6065.
43. N. Kobayashi, R. Higashi, B. C. Titeca, F. Lamote, and A. Ceulemans, J. Am. Chem. Soc, 1999, 121, 12018.
44. K. Kitahara, T. Asano, K. Hamano, S. Tokita, and H. Nishi, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 2219.
45. D. K. P. Ng, Y.-O. Yeung, W. K. Chan, and S.-C. Yu, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6701;
46. Y.-O. Yeung, R. C. W. Liu, W.-F. Law, J. Jiang, and D. K. P. Ng, Tetrahedron, 1997, 53, 9087;
47. M. T. M. Choi, P. P. S. Li, and D. K. P. Ng, Tetrahedron, 2000, 56, 3881.
48. C. Loosli, C. Jia, S.-X. Liu, M. Haas, M. Dias, E. Levillain, A. Neels, G. Labat, A. Hauser, and S. Decurtins, J. Org. Chem., 2005, 70, 4988;
49. C. A. Donders, S.-X. Liu, C. Loosli, L. Sanguinet, A. Neels, and S. Decurtins, Tetrahedron, 2006, 62, 3543;
50. S. Delahaye, C. Loosli, S.-X. Liu, S. Decurtins, G. Labat, A. Neels, A. Loosli, T. R. Ward, and A. Hauser, Adv. Funct. Mater., 2006, 16, 286.
51. J. Nakayama and A. Ishii, Adv. Heterocycle. Chem., 2000, 77, 221;
52. K. Kobayashi, E. Koyama, M. Goto, C. Noda, and N. Furukawa, Chem. Commun., 2000, 1667.
53. T. K. Hansen, T. Jørgensen, P. C. Stein, and J. Becher, J. Org. Chem., 1992, 57, 6403.
54. R. Wang, W. Liu, Y. Chen, J.-L. Zuo, and X.-Z. You, Dyes Pigments, 2009, 81, 40.
55. K. Sakamoto, E. Ohno-Okuma, T. Kato, and H. Soga, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2010, 14, 47.
56. G. Mbambisa, P. Tau, E. Tntunes, and T. Nyokong, Polyhedron, 2007, 26, 5355;
57. G. Mbambisa and T. Nyokong, Polyhedron, 2008, 27, 2977;
58. T. B. Ogunbayo and T. Nyokong, Polyhedron, 2009, 28, 2710;
59. V. Chauke and T. Nyokong, Inorg. Chem. Acta, 2010, 363, 3662;
60. T. B. Ogunbayo and T. Nyokong, J. Mol. Catal. A: Chem., 2011, 337, 68.
61. N. Kobayashi, T. Furuyama, and K. Satoh, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19642.
62. A. N. Cammidge, C.-H. Tseng, I. Chambrier, D. L. Hughes, and M. J. Cook, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 5254.
63. E. Ohno-Okumura, K. Sakamoto, T. Kato, T. Hatano, K. Fukui, T. Karatsu, A. Kitamura, and T. Urano, Dyes Pigments, 2002, 53, 57.
64. O. V. Balakireva, V. E. Maizlish, and G. P. Shaposhnikov, Russian Journal of General Chemistry, 2003, 73, 292;
65. K. A. Volkov, G. V. Avramenko, V. M. Negrimovskii, and E. A. Luk'yanets, Russian Journal of General Chemistry, 2007, 77, 1108;
66. K. A. Volkov, V. M. Negrimovskii, G. V. Avramenko, and E. A. Luk'yanets, Russian Journal of General Chemistry, 2008, 78, 1794.
67. C. S. Velázquez, W. E. Broderick, M. Sabat, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7408;
68. C. S. Velázquez, G. A. Fox, W. E. Broderick, K. A. Anderson, O. P. Anderson, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7416.
69. G. Bähr and G. Schleitzer, Chem. Ber., 1955, 88, 1771;
70. G. Bähr and G. Schleitzer, Chem. Ber., 1957, 90, 438.
71. R. Hou, C. Jiang, and B. Yin, Heterocycles, 2010, 81, 717.
72. R. Hou, L. Jin, and B. Yin, Inorg. Chem. Commun., 2009, 12, 739;
73. R. Hou, B. Li, K. Zhong, H. Li, L.-Y. Jin, and B. Yin, Eur. J. Org. Chem., 2012, 1138.
74. G. C. Papavassiliou, G. A. Mousdis, S. Y. Yiannopoulos, V. C. Kakoissis, and J. S. Zambounis, Synth. Metals, 1988, 27, B373;
75. T. Chen, C. Wang, Z. Cong, B. Yin, and K. Imafuku, Heterocycles, 2005, 65, 187;
76. M. Hasegawa, K. Takeda, Y. Kuwatani, M. Yoshida, H. Matsuyama, and M. Iyoda, J. Sulfur Chem., 2009, 30, 301.
77. F. Leng, R. Hou, L. Jin, B. Yin, and R.-G. Xiong, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2010, 14, 108.
78. T. Kimura, T. Suzuki, Y. Takaguchi, A. Yomogita, T. Wakahara, and T. Akasaka, Eur. J. Org. Chem., 2006, 1262.
79. M. Kumada, K. Tamao, and K. Sumitani, Org. Synth., 1978, 58, 127.
80. a) T. Kimura, D. Watanabe, and T. Namauo, Heterocycles, 2008, 76, 1023;
81. b) T. Kimura, T. Namauo, K. Amano, N. Takahashi, Y. Takaguchi, T. Hoshi, and N. Kobayashi, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, 15, 547.
82. S. Ogawa, M. Sugawara, Y. Kawai, S. Niizuma, T. Kimura, and R. Sato, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9101.
83. T. Kimura, K. Tsujimura, S. Mizusawa, S. Ito, Y. Kawai, S. Ogawa, and R. Sato, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1801;
84. T. Kimura, S. Mizusawa, A. Yoneshima, S. Ito, K. Tsujimura, T. Yamashita, Y. Kawai, S. Ogawa, and R. Sato, Bull, Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 2647.
85. T. Kimura, T. Obonai, T. Nozaki, K. Matsui, T. Namauo, A. Yamakawa, and Y. Takaguchi, Heterocycles, 2010, 80, 183.
86. I. G. Abramov, A. V. Smirnov, S. A. Ivanovsky, M. B. Abramova, and V. V. Plakhtinskii, Heterocycles, 2001, 55, 1161;
87. I. G. Abramov, A. V. Smirnov, S. A. L. S. Kalandadze, V. N. Sakharov, A. V. Sapegin, and V. V. Plakhtinskii, Kimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya, 2004, 47, 18.
88. V. M. Negrimovsky, V. M. Derkacheva, E. A. Luk'yanets, A. Weitemeyer, D. Wöhrle, and G. Schneider, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 1995, 104, 161.
89. Y. Gök, H. Kantekin, and L Degirmencioglu, Supramolecular Chem., 2003, 15, 335;
90. A. Bilgin and Y. Gök, Supramolecular Chem., 2006, 18, 491;
91. M. N. Misir, Y. Gök, and H. Kantekin, J. Organomet. Chem., 2007, 692, 1451;
92. H. Kantekin, G. Dilber, and A. Nas, J. Organomet. Chem., 2010, 695, 1210;
93. E. T. Saka, N. Yildirim, and H. Kantekin, Heteroat. Chem., 2010, 21, 456;
94. A. Nas, E. Ç. Kaya, H. Kantekin, A. Sökmen, and V. Çakir, J. Organomet. Chem., 2011, 696, 1659.
95. a) C. S. Velázquez, T. F. Baumann, M. M. Olmstead, H. Hope, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 9997;
96. b) T. F. Baumann, M. S. Nasir, J. W. Sibert, A. J. P. White, M. M. Olmstead, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc, 1996, 118, 10479;
97. c) T. F. Baumann, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 1997, 36, 5661;
98. d) D. P. Goldberg, S. L. J. Michel, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 1998, 37, 2100;
99. e) S. L. J. Michel, D. P. Goldberg, C. Stern, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 4741.
100. M. J. Fucheter, B. M. Hoffman, and A. G. M. Barrett, J. Org. Chem., 2005, 70, 5086.
101. T. Kimura, N. Kanota, K. Matsui, I. Tanaka, T. Tsuboi, Y. Takaguchi, A. Yomogita, T. Wakahara, S. Kuwahara, F. Nagatsugi, and T. Akasaka, Inorg. Chem., 2008, 47, 3577.
102. T. Kimura, T. Namauo, A. Yamakawa, and Y. Takaguchi, Heterocycles, 2009, 79, 1081.
103. a) N. Kobayashi, R. Kondo, S. Nakajima, and T. Osa, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9640;
104. b) N. Kobayashi, T. Ishizaki, K. Ishii, and H. Konami, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9096;
105. c) A. Weitemeyer, H. Kliesch, and D. Wöhrle, J. Org. Chem., 1995, 60, 4900.
106. W. J. Youngblood, J. Org. Chem., 2006, 71, 3345.
107. a) C. C. Leznoff and T. W. Hall, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3023;
108. b) D. Wöhrle and G. Krawczyk, Polymer Bull., 1986, 15, 193;
109. c) C. C. Leznoff, P. I. Svirskaya, B. Khouw, R. L. Cerny, P. Seymour, and A. B. P. Lever, J. Org. Chem., 1991, 56, 82;
110. d) A. Hirth, A. K. Sobbi, and D. Wöhrle, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 275.
111. T. Kimura, T. Obonai, and T. Namauo, Heterocycles, 2009, 77, 755.
112. J. L. Segura and N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1372;
113. M. Iyoda, M. Hasegawa, and Y. Miyake, Chem. Rev., 2004, 104, 5085;
114. J. O. Jeppesen, M. B. Nielsen, and J. Becher, Chem. Rev., 2004, 104, 5115;
115. N. Martín, L. Sánchez, M. Á. Herranz, B. Illescas, and D. M. Guldi, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 1015.
116. a) M. A. Blower, M. R. Bryce, and W. Devonport, Adv. Mater., 1996, 63;
117. b) C. Wang, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, C. F. Stanley, A. Beeby, and J. A. K. Howard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1671.
118. M. J. Cook, G. Cooke, and A. Jafari-Fini, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1925.
119. C. Wang, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, and J. A. K. Howard, Chem. Eur. J., 1997, 3, 1679.
120. J. Sly, P. Kasák, E. Gomar-Nadal, C. Rovira, L. Górriz, P. Thordarson, D. B. Amabilino, A. E. Rowan, and R. J. M. Nolte, Chem. Commun., 2005, 1255.
121. R. Hou, H. Qiu, T. Chen, and B. Yin, Heterocycles, 2009, 78, 1799.
122. R. Hou, C. Jiang, T. Chen, L.-Y. Jin, and B. Yin, Heterocycles, 2011, 83, 1859.
123. C. Farren, C. A. Christensen, S. FitzGerald, M. R. Bryce, and A. Beeby, J. Org. Chem., 2002, 67, 9130.
124. T. Kimura, N. Takahashi, T. Tajima, and Y. Takaguchi, Heterocycles, 2012, 84, 333.
125. T. Kimura, D. Watanabe, and T. Namauo, Heteroat. Chem., 2011, 22, 605.
126. T. Kimura, N. Takahashi, T. Tajima, and Y. Takaguchi, Heterocycles, 2012, 86, 679.
127. F. Wudl, G. M. Smith, and E. J. Hufnagel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1970, 1453.
128. M. Kimura, S. Otsuji, J. Takizawa, Y. Tatewaki, T. Fukawa, and H. Shirai, Chem. Lett., 2010, 39, 812.
129. J. Becher, T. Brimert, J. O. Jeppesen, J. Z. Pedersen, R. Zubarev, T. Bjørnholm, N. Reitzel, T. R. Jensen, K. Kjaer, and E. Levillain, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 2497.
130. H. Li, J. O. Jeppesen, E. Levillain, and J. Becher, Chem. Commun., 2003, 846.
131. K. A. Nielsen, J. O. Jeppesen, E. Levillain, and J. Becher, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 187.
132. K. A. Nielsen, W.-S. Cho, J. Lyskawa, E. Levillian, V. M. Lynch, J. L. Sessler, and J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2444.
133. S. Sadaike, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 161.
134. F. Leng, R. Hou, L. Jin, B. Yin, and R.-G. Xiong, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2010, 14, 108.
135. P. A. Stuzhin and C. Ercolani, in The Porphyrin Handbook, Vols. 15 (ed. by K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard) ACADEMIC PRESS, San Diego, 2003, 263.
136. R. P. Linstead, E. G. Noble, and J. M. Wright, J. Chem. Soc., 1937, 911.
137. a) M. P. Cava and G. E. M. Husbands, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 3952;
138. b) M. D. Glick and R. E. Cook, Acta Crystallogr. Sect. B, 1972, 28, 1336;
139. c) S. Yoneda, K. Ozaki, T. Inoue, and A. Sugimoto, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5801;
140. d) A. Ishii, J. Naklayama, J. Kazami, Y. Ida, T. Nakamura, and M. Hoshino, J. Org. Chem., 1991, 56, 78;
141. e) R. A. Amaresh, M. V. Lakshmikantham, J. W. Baldwin, M. P. Cava, R. M. Metzger, and R. D. Rogers, J. Org. Chem., 2002, 67, 2453.
142. a) D. M. Knawby and T. M. Swager, J. Mater. Chem., 1997, 9, 535;
143. b) E. Miyazaki, A. Kaku, H. Mori, M. Iwatani, and K. Takimiya, J. Mater. Chem., 2009, 19, 5913;
144. c) J. A. Bilton and R. P. Linstead, J. Chem. Soc., 1937, 922.
145. a) M. J. Cook and A. Jafari-Fini, J. Mater. Chem., 1997, 7, 5;
146. b) M. J. Cook and A. Jafari-Fini, Tetrahedron, 2000, 56, 4085;
147. c) V. N. Nemykin, A. E. Polshina, and N. Kobayashi, Chem. Lett., 2000, 1236.
148. D. Vegh, M. Landl, R. Pavlovicova, H. Kuzmany, and P. Zalupsky, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1995, 1409.
149. T. Kimura, T. Iwama, T. Namauo, E. Suzuki, T. Fukuda, N. Kobayashi, T. Sasamori, and N. Tokitoh, Eur. J. Inorg. Chem., 2011, 888.
150. P. A. Stuzhin, E. M. Bauer, and C. Ercolani, Inorg. Chem., 1998, 38, 1533.
151. S. M. Baum, A. A. Trabanco, A. G. Montalban, A. S. Micallef, C. Zhong, H. G. Meunier, K. Suhling, D. Phillips, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Org. Chem., 2003, 68, 1665.
152. M. P. Donzello, C. Ercolani, and P. A. Stuzhin, Coord. Chem. Rev., 2006, 250, 1530.
153. D. Lelièvre, L. Bosio, J. Simon, J.-J. André, and F. Bensebaa, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4475;
154. N. Kobayashi, H. Lam, W. A. Nevin, P. Janda, C. C. Leznoff, T. Koyama, A. Monden, and H. Shirai, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 879;
155. M. Calvete and M. Hanack, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2080;
156. N. Kobayashi and H. Ogata, Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 906.
157. S. G. Makarov, O. N. Suvorova, C. Litwinski, E. A. Ermilov, B. Röder, O. Tsaryova, T. Dülcks, and D. Wöhrle, Eur. J. Inorg. Chem., 2007, 546;
158. S. G. Makarov, A. V. Piskunov, O. N. Suvorova, G. Schnurpfeil, G. A. Domrachev, and D. Wöhrle, Chem. Eur. J., 2007, 13, 3227.
159. Y. Asano and N. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9577.
160. V. L. Goedken, G. Dessy, C. Ercolani, V. Fares, and L. Gastaldi, Inorg. Chem., 1985, 24, 991.
161. A. Deronzier and J. M. Latour, Nouv. J. Chim., 1984, 8, 393.
162. M. Barthel and M. Hanack, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 635;
163. M. Barthel, D. Dini, S. Vagin, and M. Hanack, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3756.
164. N. Kobayashi and A. Muranaka, Chem. Commun., 2000, 1855;
165. N. Kobayashi, A. Muranaka, and K. Ishii, Inorg. Chem., 2000, 39, 2256;
166. A. Muranaka, K. Yoshida, Y. Akagi, H. Naka, M. Uchiyama, Y. Kondo, and N. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 5084.
167. A. Muranaka, M. Okuda, N. Kobayashi, K. Somers, and A. Ceulemans, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4596;
168. A. Muranaka, K. Yoshida, T. Shoji, N. Moriichi, S. Masumoto, T. Kanda, Y. Ohtake, and N. Kobayashi, Org. Lett., 2006, 8, 2447.
169. Y. Chen, M. E. El-Khouly, M. Sasaki, Y. Araki, and O. Ito, Org. Lett., 2005, 7, 1613.
170. T. Kimura, K. Amano, A. Yamamoto, and T. Namauo, Heterocycles, 2011, 82, 1229.
171. T. Kimura, J. Kumasaka, and T. Namauo, Eur. J. Org. Chem., 2008, 5079.