Phosphonic acid functionalized asymmetric phthalocyanines: Synthesis, modification of indium tin oxide, and charge transfer

Langmuir

Volumn 27, Issue 24, 2011, Pages 14900-14909

  Polaske, Nathan W ^a   Lin, Hsiao Chu ^a   Tang, Anna ^a   Mayukh, Mayunk ^a   Oquendo, Luis E ^a   Green, John T ^a   Ratcliff, Erin L ^a   Armstrong, Neal R ^a   Saavedra, S Scott ^a   McGrath, Dominic V ^a  

^a University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL LINKERS; ARYLOXY; COMBUSTION ANALYSIS; FUNCTIONALIZED; INDIUM TIN OXIDE; INDIUM TIN OXIDE SUBSTRATES; IONIZATION ENERGIES; MALDI-MS; PC DERIVATIVE; PHOSPHONIC ACIDS; THERMODYNAMICS AND KINETICS; ULTRAVIOLET PHOTOEMISSION SPECTROSCOPY;

CHARGE TRANSFER; CHEMISORPTION; COMBUSTION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTROCHEMISTRY; INDIUM; INDIUM COMPOUNDS; MICROCOMPUTERS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC ACIDS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; THERMODYNAMICS; TIN; TIN OXIDES;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 83455238476     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la203126c     Document Type: Article

References (72)

1. Claessens, C. G.; Hahn, U.; Torres, T. Chem. Rec. 2008, 8, 75-97
2. Bouvet, M. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 384, 366-73
3. Placencia, D.; Wang, W. N.; Shallcross, R. C.; Nebesny, K. W.; Brumbach, M.; Armstrong, N. R. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1913-21
4. Park, Y.; Choong, V.; Gao, Y.; Hsieh, B. R.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 2699-2701
5. Campbell, I. H.; Rubin, S.; Zawodzinski, T. A.; Kress, J. D.; Martin, R. L.; Smith, D. L.; Barashkov, N. N.; Ferraris, J. P. Phys. Rev. B 1996, 54, R14321-23
6. Ratcliff, E. L.; Zacher, B.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1337-1350
7. Sharma, A.; Kippelen, B.; Hotchkiss, P. J.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 163308/1-163308/3
8. Vioux, A.; Le Bideau, J.; Mutin, P. H.; Leclercq, D. Top. Curr. Chem. 2004, 232, 145-74.
9. Bardecker, J. A.; Ma, H.; Kim, T.; Huang, F.; Liu, M. S.; Cheng, Y.-J.; Ting, G.; Jen, A. K. Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3964-71
10. Koh, S. E.; McDonald, K. D.; Holt, D. H.; Dulcey, C. S.; Chaney, J. A.; Pehrsson, P. E. Langmuir 2006, 22, 6249-6255
11. Li, H.; Paramonov, P.; Bredas, J. L. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2630-37
12. Hotchkiss, P. J.; Li, H.; Paramonov, P. B.; Paniagua, S. A.; Jones, S. C.; Armstrong, N. R.; Bredas, J. L.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2009, 21, 4496-501
13. Sharma, A.; Haldi, A.; Hotchkiss, P. J.; Marder, S. R.; Kippelen, B. J. Appl. Phys. 2009, 105, 074511/1-074511/6
14. Sharma, A.; Hotchkiss, P. J.; Marder, S. R.; Kippelen, B. J. Appl. Phys. 2009, 105, 084507
15. Paniagua, S. A.; Hotchkiss, P. J.; Jones, S. C.; Marder, S. R.; Mudalige, A.; Marrikar, F. S.; Pemberton, J. E.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7809-7817
16. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481-94
17. Hanson, E. L.; Guo, J.; Koch, N.; Schwartz, J.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10058-62
18. Boyle, R. W.; Vanlier, J. E. Synlett 1993, 351-52
19. Boyle, R. W.; Vanlier, J. E. Synthesis 1995, 1079-80
20. Sharman, W. M.; Kudrevich, S. V.; vanLier, J. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5831-34
21. Lukyanets, E. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 424-32
22. Markl, G.; Gschwendner, K.; Rotzer, I.; Kreitmeier, P. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 825-44
23. Ivanov, A. V.; Kabanova, K. V.; Breusova, M. O.; Zhukov, I. V.; Tomilova, L. G.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 1665-70
24. Johnev, B.; Fostiropoulos, K. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 393-396
25. Smestad, G. P.; Krebs, F. C.; Lampert, C. M.; Granqvist, C. G.; Chopra, K. L.; Mathew, X.; Takakura, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 371-73
26. Kobayashi, N.; Ogata, H.; Nonaka, N.; Lukyanets, E. A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5123-34
27. Minch, B. A.; Xia, W.; Donley, C. L.; Hernandez, R. M.; Carter, C.; Carducci, M. D.; Dawson, A.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Chem. Mater. 2005, 17, 1618-27
28. Chen, X.; Salmon, T. R.; McGrath, D. V. Org. Lett. 2009, 11, 2061-2064
29. Wöhrle, D.; Eskes, M.; Shigehara, K.; Yamada, A. Synthesis 1993, 194-96
30. Haas, M.; Liu, S.-X.; Neels, A.; Decurtins, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5467-5478
31. Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587-4590
32. Kottani, R.; Mebi, C. A.; Swenson, M. A.; Senef, S.; Nichol, G. S.; Lichtenberger, D. L.; Evans, D. H.; Glass, R. S. Manuscript in preparation.
33. Alzeer, J.; Roth, P. J. C.; Luedtke, N. W. Chem. Commun. 2009, 1970-1971
34. Villemin, D.; Simeon, F.; Decreus, H.; Jaffres, P.-A. Phosphorus Sulfur 1998, 133, 209-13
35. Brewis, M.; Hassan, B. M.; Li, H.; Makhseed, S.; McKeown, N. B.; Thompson, N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 460-464
36. Kernag, C. A.; McGrath, D. V. Isr. J. Chem. 2009, 49, 9-21
37. Alemdar, A.; Ozkaya, A. R.; Bulut, M. Polyhedron 2009, 28, 3788-96
38. Koc, I.; Camur, M.; Bulut, M.; Ozkaya, A. R. Can. J. Chem. 2010, 88, 375-82
39. Giraudeau, A.; Louati, A.; Gross, M.; Andre, J. J.; Simon, J.; Su, C. H.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2917-19
40. Koca, A.; Bayar, S.; Dincer, H. A.; Gonca, E. Electrochim. Acta 2009, 54, 2684-92
41. Manivannan, V.; Nevin, W. A.; Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P. J. Coord. Chem. 1988, 19, 139-58
42. Fourie, E.; Swarts, J. C.; Chambrier, I.; Cook, M. J. Dalton Trans. 2009, 1145-54
43. Kobayashi, N.; Nakajima, S.-I.; Ogata, H.; Fukuda, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6294-312
44. Matlaba, P.; Nyokong, T. Polyhedron 2002, 21, 2463-72
45. Boulas, P. L.; Gomez-Kaifer, M.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 216-47
46. Koca, A.; Ozkaya, A. R.; Selcukoglu, M.; Hamuryudan, E. Electrochim. Acta 2007, 52, 2683-90
47. Mack, J.; Kobayashi, N. Chem. Rev. 2010, 111, 281-321
48. Schlettwein, D.; Yoshida, T. J. Electroanal. Chem. 1998, 441, 139-46
49. Yilmaz, I.; Kocak, M. B. Polyhedron 2004, 23, 1279-85
50. Zagal, J. H.; Gulppi, M. A.; Cárdenas-Jirón, G. Polyhedron 2000, 19, 2255-60
51. Xu, H.; Shen, T.; Zhou, Q.; Shen, S.; Liu, J.; Li, L.; Zhou, S.; Zhang, X.; Yu, Q.; Bi, Z.; Xiao, X. J. Photochem. Photobiol., A 1992, 65, 267-76
52. Li, R. J.; Zhang, X. X.; Zhu, P. H.; Ng, D. K. P.; Kobayashi, N.; Jiang, J. Z. Inorg. Chem. 2006, 45, 2327-34
53. Finklea, H. O. In Modified Electrodes; Fujihara, M.; Rubinstein, I.; Rusling, J. F., Eds.; Encyclopedia of Electrochemistry, Vol. 10; Bard, A. J.; Stratmann, M., Eds.; Wiley: Weinheim, Germany, 2007; pp 629-630.
54. Agboola, B.; Westbroek, P.; Ozoemena, K. I.; Nyokong, T. Electrochem. Commun. 2007, 9, 310-316
55. Akinbulu, I. A.; Khene, S.; Nyokong, T. Electrochim. Acta 2010, 55, 7085-7093
56. Mashazi, P.; Antunes, E.; Nyokong, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 932-947
57. Somashekarappa, M. P.; Keshavayya, J.; Sampath, S. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 1609-1620
58. Lever, A. B. P.; Minor, P. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 4015-17
59. Lever, A. B. P.; Milaeva, E. R.; Speier, G. In Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P., Eds.; VCH: New York, 1993; Vol. 3, pp 1-69
60. Lever, A. B. P.; Licoccia, S.; Magnell, K.; Minor, P.; C.; Ramaswamy, B. S. In Electrochemical and Spectrochemical Studies of Biological Redox Components; Kadish, K. M., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1982; Vol. 201, pp 237-252.
61. Biyiklioglu, Z.; Guener, E. T.; Topcu, S.; Kantekin, H. Polyhedron 2008, 27, 1707-1713
62. Swarts, J. C.; Langner, E. H. G.; Krokeide-Hove, N.; Cook, M. J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 434-443
63. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1979, 101, 19-28
64. Finklea, H. O.; Hanshew, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3173-81
65. Li, T. T. T.; Weaver, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6107-8
66. Smalley, J. F.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Newton, M. D.; Liu, Y. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13141-49
67. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 408-422
68. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97-102
69. Chen, L.; Yang, L. G.; Yang, Z. S.; Shi, M. M.; Wang, M.; Chen, H. Z.; Zhang, W. H.; Xu, F. Q. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17160-17169
70. Gao, W. Y.; Kahn, A. Org. Electron. 2002, 3, 53-63
71. Armstrong, N. R.; Veneman, P. A.; Ratcliff, E.; Placencia, D.; Brumbach, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1748-1757
72. Choi, J. H.; Lee, E. S.; Choi, S. H.; Baik, H. K.; Song, K. M.; Lim, Y. S.; Lee, S. M. J. Vac. Sci. Technol., A 2005, 23, 1479-1482