Preparation and characterization of nonclassical tetraazaporphyrin, bis(4-methylpyridine)[1,3,5,7,9,11,13,15-octaphenyltetra(3,4-thieno) tetraazaporphyrinato]ruthenium(II)

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2011, Pages 888-894

  Kimura, Takeshi ^a   Iwama, Takashi ^a   Namauo, Toshiharu ^a   Suzuki, Eiichi ^a   Fukuda, Takamitsu ^b   Kobayashi, Nagao ^b   Sasamori, Takahiro ^c   Tokitoh, Norihiro ^c  

^a IWATE UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Phthalocyanines; Porphyrinoids; Ruthenium; Thiophene

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ATOMS; CHEMICAL BONDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RUTHENIUM COMPOUNDS; SCAFFOLDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

2-ETHOXYETHANOL; 4-METHYLPYRIDINE; BONDING SYSTEMS; PHTHALOCYANINE; PORPHYRINOIDS; SPECTRA'S; SULPHUR ATOMS; TETRAAZAPORPHYRINS; TETRAMERIZATION; THIOPHENE RING;

THIOPHENE;

EID: 79951647351     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201001094     Document Type: Article

References (60)

1. G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000-2015.
2. D. Wöhrle, O. Suvorova, R. Gerdes, O. Bartels, L. Lapok, N. Baziakina, S. Makarov, A. Slodek, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1020-1041.
3. G. de la Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723-750.
4. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), The Porphyrin Handbook, Academic Press, San Diego, 2003, vols. 16-20.
5. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever (Eds.), Phthalocyanines: Properties and Applications, VCH Publishers, New York, 1989-1996, vols. 1-4.
6. P. Y. Reddy, L. Giribau, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandrasekharam, M. Lakshmikantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Angew. Chem. 2007, 119, 377
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 373-376.
8. K. Katoh, Y. Yoshida, M. Yamashita, H. Miyasaka, B. K. Breedlove, T. Kajiwara, S. Takaishi, N. Ishikawa, H. Isshiki, Y. F. Zhang, T. Komeda, M. Yamagishi, J. Takeya, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9967-9976.
9. F. I. Bohrner, C. N. Colesniuc, J. Park, M. E. Ruidiaz, I. K. Schuller, A. C. Kummel, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 478-485.
10. B. J. Vesper, K. Salaita, H. Zong, C. A. Mirkin, A. G. M. Barret, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16653-16658.
11. J. P. Fitzgerald, J. R. Lebenson, G. Wang, G. T. Yee, B. C. Noll, R. D. Sommer, Inorg. Chem. 2008, 47, 4520-4530.
12. F. D'Souza, E. Maliugaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787-8797.
13. L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, Á. Sastre-Santos, Org. Lett. 2007, 9, 3441-3444.
14. A. Morandeira, I. López-Duarte, M. V. Martínez-Díaz, B. O'Regan, C. Shuttle, N. A. Haji-Zainulabidin, T. Torres, E. Palomares, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250-9251.
15. K. Miyake, M. Fukuta, M. Asakawa, Y. Hori, T. Ikeda, T. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17808-17813.
16. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, J. Barberá, T. Torres, J. Org. Chem. 2008, 73, 1475-1480.
17. F. J. Céspedes-Guirao, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Á. Sastre-Santos, F. Fernández-Lázaro, J. Org. Chem. 2009, 74, 5871-5880.
18. T. Fukuda, S. Masuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5472-5479.
19. Y. Fogel, M. Kastler, Z. Wang, D. Andrienko, G. J. Bodwell, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11743-11749.
20. T. Fukuda, S. Masuda, M. Wahadoszamen, N. Ohta, N. Kobayashi, Dalton Trans. 2009, 6089-6091.
21. R. S. Iglesias, C. G. Claessens, M. Á. Herranz, T. Torres, Org. Lett. 2007, 9, 5381-5384.
22. S. G. Makarov, O. N. Suvorova, C. Litwinski, E. A. Ermilov, B. Röder, O. Tsaryova, T. Dülcks, D. Wöhrle, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 546-552.
23. Y. Asano, A. Muranaka, A. Fukasawa, T. Hatano, M. Uchiyama, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4516-4517.
24. T. Kimura, A. Yomogita, T. Matsutani, T. Suzuki, I. Tanaka, Y. Kawai, Y. Takaguchi, T. Wakahara, T. Akasaka, J. Org. Chem. 2004, 69, 4716-4723.
25. T. Kimura, T. Suzuki, Y. Takaguchi, A. Yomogita, T. Wakahara, T. Akasaka, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1262-1270.
26. T. Kimura, N. Kanota, K. Matsui, I. Tanaka, T. Tsuboi, Y. Takaguchi, A. Yomogita, T. Wakahara, S. Kuwahara, F. Nagatsugi, T. Akasaka, Inorg. Chem. 2008, 47, 3577-3583.
27. T. Kimura, J. Kumasaka, T. Namauo, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5079-5084.
28. P. A. Stuzhin, C. Ercolani, in: The Porphyrin Handbook (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, vol. 15, pp. 263-364.
29. D. M. Knawby, T. M. Swager, J. Mater. Chem. 1997, 9, 535-538.
30. E. Miyazaki, A. Kaku, H. Mori, M. Iwatani, K. Takimiya, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5913-5915.
31. J. A. Bilton, R. P. Linstead, J. Chem. Soc. 1937, 922-929.
32. M. J. Cook, A. Jafari-Fini, J. Mater. Chem. 1997, 7, 5-7.
33. M. J. Cook, A. Jafari-Fini, Tetrahedron 2000, 56, 4085-4094.
34. V. N. Nemykin, A. E. Polshina, N. Kobayashi, Chem. Lett. 2000, 1236-1237.
35. R. P. Linstead, E. G. Noble, J. M. Wright, J. Chem. Soc. 1937, 911-921.
36. M. P. Cava, G. E. M. Husbands, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3952-3953.
37. M. D. Glick, R. E. Cook, Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 1336-1339.
38. S. Yoneda, K. Ozaki, T. Inoue, A. Sugimoto, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5801-5802.
39. A. Ishii, J. Naklayama, J. Kazami, Y. Ida, T. Nakamura, M. Hoshino, J. Org. Chem. 1991, 56, 78-82.
40. R. A. Amaresh, M. V. Lakshmikantham, J. W. Baldwin, M. P. Cava, R. M. Metzger, R. D. Rogers, J. Org. Chem. 2002, 67, 2453-2458.
41. D. Vegh, M. Landl, R. Pavlovicova, H. Kuzmany, P. Zalupsky, Khimiya 1995, 1409-1411.
42. T. T. Dang, N. Rasool, T. T. Dang, H. Reinke, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 845-847.
43. G. L. Guillanton, Q. T. Do, J. Simonet, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2261-2263.
44. K. T. Potts, E. Houghton, U. P. Singh, J. Org. Chem. 1974, 39, 3627-3631.
45. D. W. H. MacDowell, J. C. Wisowaty, J. Org. Chem. 1972, 37, 1712-1717.
46. Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5356-5362.
47. T. Rawling, A. McDonagh, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1128-1157.
48. M. Yanagisawa, F. Korodi, J. He, L. Sun, V. Sundström, B. Åkermark, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 217-224.
49. G. E. Bossard, M. J. Abrams, M. C. Darkes, J. F. Vollano, R. C. Brooks, Inorg. Chem. 1995, 34, 1524-1527.
50. A. N. Cammidge, G. Berber, I. Chambrier, P. W. Hough, M. J. Cook, Tetrahedron 2005, 61, 4067-4074.
51. X. Yang, M. Kritikos, B. Åkermark, L. Sun, J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 248-255.
52. T. Rawling, H. Xiao, S.-T. Lee, S. B. Colbran, A. M. McDonagh, Inorg. Chem. 2007, 46, 2805-2813.
53. N. Kobayashi, T. Fukuda, K. Ueno, H. Ogino, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10740-10741.
54. T. Fukuda, S. Homma, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2003, 1574-1575.
55. N. Kobayashi, T. Fukuda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8021-8034.
56. C. Liu, D.-M. Shen, Q.-Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5814-5815.
57. M. O. Senge, in: The Porphyrin Handbook (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 1, chapter 6.
58. B. Bak, D. Christensen, L. Hansen-Nygaard, J. Rastrup-Anderson, J. Mol. Spectrosc. 1961, 7, 58-63.
59. P. M. Burnham, M. J. Cook, L. A. Grrard, M. J. Heeney, D. L. Hughes, Chem. Commun. 2003, 2064-2065.
60. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.