ROM polymerization-capture-release: Application to the synthesis of unsymmetrical porphyrazinedithiols and peripherally metalated derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 13, 2005, Pages 5086-5091

  Fuchter, Matthew J ^a   Hoffman, Brian M ^b   Barrett, Anthony G M ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MAGNESIUM COMPOUNDS; POLYMERIZATION; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CRUDE MIXTURES; ELECTROPHILES;

DERIVATIVES;

7,8,12,13,17,18 HEXAPROPYL 2,3 DI((ETHOXYCARBONYL) METHYLTHIO)PORPHYRAZINATO NICKEL II; DIMERCAPTOMALEONITRILE; DIPROPYLMALEONITRILE; HEXAPROPYL 2,3 DI (CARBOXYMETHYLTHIO)PORPHYRAZINE; HEXAPROPYLPORPHYRAZINEDITHIOL MAGNESIUM COMPLEX; MAGNESIUM DERIVATIVE; MERCURY DERIVATIVE; METAL ION; NICKEL; NITRILE; PYRAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CROSSOVER PROCEDURE; CYCLIZATION; POLYMERIZATION; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

EID: 20844456096     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo050369c     Document Type: Article

References (36)

1. Schramm, C. J.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1980, 19, 383.
2. Stuzhin, P. A.; Khelevina, O. G.; Berezin, B. D. In Phthalocyanines: Properties and Applications; VCH Publishers: Weinheim, 1993; p 23.
3. Ghosh, A.; Gassman, P. G.; Almlöf, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1932.
4. Guo, L.; Ellis, D. E.; Hoffman, B. M.; Ishikawa, Y. Inorg. Chem. 1996, 35, 5304.
5. Michel, S. L.; Baum, S.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; J. Wiley & Sons: New York, 2001; Vol. 50, p 473.
6. Stuzhin, P. A.; Ercolani, C. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2003; Vol. 15, p 263.
7. Velázquez, C. S.; Broderick, W. E.; Sabat, M.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7408.
8. Velázquez, C. S.; Fox, G. A.; Broderick, W. E.; Anderson, K. A.; Anderson, O. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7416.
9. Velázquez, C. S.; Baumann, T. F.; Olmstead, M. M.; Hope, H.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9997.
10. Sibert, J. W.; Baumann, T. F.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10487.
11. Baumann, T. F.; Nasir, M. S.; Sibert, J. W.; White, A. J. P.; Olmstead, M. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10479.
12. Baumann, T. F.; Sibert, J. W.; Olmstead, M. M.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2639.
13. Goldberg, D. P.; Michel, S. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 2100.
14. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C. L.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2020.
15. Lange, S. J.; Sibert, J. W.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Tetrahedron 2000, 56, 7371.
16. Michel, S. L.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 814.
17. Baumann, T. F.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 5661.
18. Vesper, B. J.; Salaita, K.; Zong, H.; Mirkin, C. A.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16653.
19. Lee, S.; Stackow, R.; Foote, C. S.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Photochem. Photobiol. 2003, 77, 18.
20. Hammer, N. D.; Lee, S.; Vesper, B. J.; Elseth, K; Hoffman, B. M.; Barrett, A. G. M.; Radosevich, J. Charge Dependence of Cellular Uptake and Selective Anti-Tumour Activity of Porphyrazines. Submitted for publication.
21. Barrett, A. G. M.; Hopkins, B. T.; Köbberling, J. Chem. Rev. 2002, 102, 3301.
22. Barrett, A. G. M.; Smith, M. L.; Zecri, F. Chem. Commun. 1998, 2317.
23. Harned, A. M.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2002, 4, 1007.
24. Mukherjee, S.; Poon, K. W. C.; Flynn, D. L.; Hanson, P. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7187.
25. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
26. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2903.
27. Montalban, A. G.; Steinke, J. H. G.; Anderson, M. E.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8151.
28. Fuchter, M. J.; Vesper, B. J.; Murphy, K. A.; Collins, H. A.; Philips, D.; Hoffman, B. M.; Barrett, A. G. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2793.
29. Simmons, H. E.; Blomstrom, D. C.; Vest, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4756.
30. Bahr, S. Chem. Ber. 1955, 88, 1771.
31. Fitzgerald, J.; Taylor, W.; Owen, H. Synthesis 1991, 686.
32. Erickson, B. W.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3750.
33. Kimura, S.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Unpublished results, 2004.
34. Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Hopkins, B. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1081.
35. Ehrlich, L. A.; Skrdla, P. J.; Jarell, W. K.; Sibert, J. W.; Armstrong, N. R.; Saavendra, S. S.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 2000, 39, 3963.
36. Van Nostrum, C. F.; Benneker, F. B. G.; Brussaard, H.; Kooijamn, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Schoonman, J.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 959.