Preparation and electrochemical and optical properties of unsymmetrically substituted phthalocyanines with one or two trithiole rings and related symmetric derivatives

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 9, 2008, Pages 3577-3583

  Kimura, Takeshi ^a   Kanota, Nagisa ^a   Matsui, Kenji ^a   Tanaka, Ichiro ^a   Tsuboi, Takaaki ^b   Takaguchi, Yutaka ^b   Yomogita, Akinori ^c   Wakahara, Takatsugu ^c   Kuwahara, Shunsuke ^d   Nagatsugi, Fumi ^d   Akasaka, Takeshi ^c  

^a IWATE UNIVERSITY   (Japan)

^b OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 44249128672     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701841j     Document Type: Article

References (73)

1. (a) The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003, Vols. 15-20.
2. (b) de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000-2015.
3. (c) Kobayashi, N. Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 129-152.
4. (d) Kobayashi, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1-19.
5. (e) Phthalocyanines-Chemistry and Functions; Shirai, H., Kobayashi, N., Eds.; IPC: Tokyo, 1997, (in Japanese).
6. (a) Wöhrle, D.; Suvorova, O.; Gerdes, R.; Bartels, O.; Lapok, L.; Baziakina, N.; Makarov, S.; Slodek, A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1020-1041.
7. (b) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723-750.
8. (c) Hanack, M.; Lang, M. Adv. Mater. 1994, 6, 819-833.
9. (d) Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds.; VCH: New York, 1989-1996; Vols. 1-4.
10. (a) Farren, C.; Christensen, C. A.; FitzGerald, S.; Bryce, M. R.; Beeby, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 9130-9139.
11. (b) He, J.; Benkö, G.; Korodi, F.; Polívka, T.; Lomoth, R.; Åkermark, B.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Sundström, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922-4932.
12. (c) Huang, X.; Liu, Y.; Wang, S.; Zhou, S.; Zhu, D. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4179-4184.
13. (d) Mitzel, F.; FitzGerald, S.; Beeby, A.; Faust, R. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 1233-1241.
14. (e) Reddy, P. Y.; Giribabu, L.; Lyness, C.; Snaith, H. J.; Vijaykumar, C.; Chandrasekharam, M.; Lakshmikantam, M.; Yum, J.-H.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 373-376.
15. (a) Kobayashi, N.; Fukuda, T.; Ueno, K.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10740-10741.
16. (b) Kobayashi, N.; Fukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8021-8034.
17. (c) Fukuda, T.; Kobayashi, N. Chem. Lett. 2002, 866-867.
18. (a) Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T.; Gobbi, L.; Diederich, F.; Pyo, S.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 823-830.
19. (b) Cook, M. J.; Heeney, M. J. Chem.Commun. 2000, 969-970.
20. (c) Cook, M. J.; Heeney, M. J. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3958-3967.
21. (d) Muto, T.; Temma, T.; Kimura, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commun. 2000, 1649-1650.
22. (e) Nicolau, M.; Cabezón, B.; Torres, T. J. Org. Chem. 2001, 667, 89-93.
23. (f) Poon, K.-W.; Liu, W.; Chan, P.-K.; Yang, Q.; Chan, T.-W. D.; Mak, T. C. W.; Ng, D. K. P. J. Org. Chem. 2001, 66-1553.
24. (g) Muto, T.; Temma, T.; Kimura, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6109-6115.
25. (h) Nicolau, M.; Esperanza, S.; Torres, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 1392-1395.
26. (i) Calvete, M.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2080-2083.
27. (j) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112-4118.
28. (k) Makarov, S.; Litwinski, C.; Ermilov, E. A.; Suvorova, O.; Röder, B.; Wöhrle, D. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 1468-1474.
29. (l) Makarov, S. G.; Suvorova, O. N.; Litwinski, C.; Ermilov, E. A.; Röder, B.; Tsaryova, O.; Dülcks, T.; Wöhrle, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 546-552.
30. (m) JiménezÁ. J.; Spänig, F.; Rodríguez- Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481-2484.
31. (n) Makarov, S. G.; Piskunov, A. V.; Suvorova, O. N.; Schnurpfeil, G.; Domrachev, G. A.; Wöhrle, D. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 3227-3233.
32. (o) Fukuda, T.; Masuda, S.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5480-5483.
33. (a) Brewis, M.; Clarkson, G. J.; Goddard, V.; Helliwel, M.; Holder, A. M.; Mckeown, N. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1092-1094.
34. (b) Brewis, M.; Clarkson, G. J.; Helliwel, M.; Holder, A. M.; Mckeown, N. B. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 4630-4636.
35. (c) Farren, C.; Christensen, C. A.; FritzGerald, S.; Bryce, M. R.; Beeby, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 9130-9139.
36. (d) Kobayashi, N.; Furuya, F.; Yug, G.-C.; Wakita, H.; Yokomizo, M.; Ishikawa, N. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 1474-1484.
37. (e) Brewis, M.; Helliwel, M.; Mckeown, N. B. Tetrahedron 2003, 59, 3863-3872.
38. (f) Martín-Gomis, L.; Ohkubo, K.; Fernández-Lázaro, F.; Fukuzumi, S.; Sastere-Santos, Á. Org. Lett. 2007, 9, 3441-3444.
39. (g) Morandeira, A.; López-Duarte, I.; Martínez-Díaz, M. V.; O'Regan, B.; Shuttle, C.; Haji-Zainulabidin, N. A.; Torres, T.; Palomares, E.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250-9251.
40. (a) Stuzhin, P. A.; Bauer, E. M.; Ercolani, C. Inorg. Chem. 1998, 38, 1533-1539.
41. (b) Pullen, A. E.; Faulmann, C.; Cassoux, P. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 269-276.
42. (c) Bauer, E. M.; Ercolani, C.; Galli, P.; Popkova, I. A.; Stuzhin, P. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 371-379.
43. (d) Choi, M. T. M.; Li, P. P. S.; Ng, D. K. P. Tetrahedron 2000, 56, 3881-3887.
44. (e) Baum, S. M.; Trabanco, A. A.; Montalban, A. G.; Micallef, A. S.; Zhong, C.; Meunier, H. G.; Suhling, K.; Phillips, D.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1665-1670.
45. (f) Burnham, P. M.; Cook, M. J.; Gerrard, L. A.; Heeney, M. J.; Hughes, D. L. Chem. Commun. 2003, 2064-2065.
46. (g) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Thordarson, P.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12300-12308.
47. (h) Youngblood, W. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3345-3356.
48. Kimura, T.; Yomogita, A.; Matsutani, T.; Suzuki, T.; Tanaka, I.; Kawai, Y.; Takaguchi, Y.; Wakahara, T.; Akasaka, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4716-4723.
49. Kimura, T.; Suzuki, T.; Takaguchi, Y.; Yomogita, A.; Wakahara, T.; Akasaka, T. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1262-1270.
50. Hanack, M.; Schneider, T.; Barthel, M.; Shirk, J. S.; Flom, S.; R.; Pong, R. G. S. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 235-258.
51. (a) Kliesch, H.; Weitemeyer, A.; Müller, S.; Wöhrle, D. Liebigs Ann. 1995, 1269-1273.
52. (b) Michelsen, U.; Kliesch, H.; Schnurpfeil, G.; Sobbi, A. K.; Wöhrle, D. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 694-701.
53. (a) Kobayashi, N.; Kondo, R.; Nakajima, S.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9640-9641.
54. (b) Kobayashi, N.; Ishizaki, T.; Ishii, K.; Konami, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9096-9110.
55. (c) Weitemeyer, A.; Kliesch, H.; Wöhrle, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 4900-4904.
56. (a) Leznoff, C. C.; Hall, T. W. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3023-3026.
57. (b) Wöhrle, D.; Krawczyk, G. Polym. Bull. 1986, 15, 193-200.
58. (c) Leznoff, C. C.; Svirskaya, P. I.; Khouw, B.; Cerny, R. L.; Seymour, P.; Lever, A. B. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 82-90.
59. (d) Hirth, A.; Sobbi, A. K.; Wöhrle, D. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 275-279.
60. (a) Kobayashi, N.; Miwa, H.; Nemykin, V. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8007-8020.
61. (b) Kibayashi, N.; Fukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8021-8034.
62. (c) Kobayashi, N.; Mack, J.; Ishii, K.; Stillman, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 5350-5363.
63. Phthalocyanine (4) was prepared by the procedure reported previously (ref. 9).
64. (a) Velázquez, C. S.; Broderick, W. E.; Sabat, M.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7408-7410.
65. (b) Velázquez, C. S.; Fox, G. A.; Broderick, W. E.; Anderson, K. A.; Anderson, O. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7416-7424.
66. Kimura, T.; Ogawa, S.; Sato, R. Mini Rev. Org. Chem. 2007, 4, 15-29.
67. (a) Bernstein, P. A.; Lever, A. B. P. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 543-555.
68. (b) Stuzhin, P. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 500-513.
69. Kobayashi, N.; Nonomura, T.; Nakai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1300-1303.
70. exc = 662.0 nm).
71. 13C NMR spectra; Abraham, R. J.; Hawkes, G. E.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1974, 1483-1486.
72. (b) Abraham, R. J.; Hawkes, G. E.; Hudson, M. F.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 204-211.
73. (c) Cook, M. J.; Cracknell, S. J.; Moore, G. R.; Osborne, M. J.; Williamson, D. J. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 1053-1060.