Self-organization of phthalocyanine-[60]fullerene dyads in liquid crystals

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 4, 2008, Pages 1475-1480

  De La Escosura, Andrés ^a   Martínez Díaz, M Victoria ^a   Barberá, Joaquín ^b   Torres, Tomás ^a,b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; LIQUID CRYSTALS; MIXTURES; OPTICAL MICROSCOPY;

MESOMORPHISM; PHENYLENEVINYLENE SPACER;

FULLERENES;

FULLERENE; PHTHALOCYANINE; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL; CYCLOADDITION; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; LIQUID; MICROSCOPY; ORGANIC CHEMISTRY; PARAMETER; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMODYNAMICS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 39449138747     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo7022763     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Hanack, M.; Heckmann, H.; Polley, R. In Methods in Organic Chemistry (Houben-Weyl); Schaumann, E., Ed.; Thieme: Stuttgart, Germany, 1998; Vol. E 9d, p 717.
2. (b) de la Torre, G.; Nicolau, M.; Torres, T. In Phthalocyanines: Synthesis, Supramolecular Organization and Physical Properties (Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials); Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: New York, 2001.
3. (c) The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vols. 15-20.
4. (d) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671-1683.
5. (e) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750.
6. (f) de la Torre, G.; Torres, T.; Claessens, C. G. Chem. Commun. 2007, 2000-2015.
7. (a) Linssen, T. G.; Durr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. Chem. Commun. 1995, 103-104.
8. (b) Durr, K.; Fiedler, S.; Linssen, T.; Hirsch, A.; Hanack, M. Chem. Ber. 1997, 130, 1375-1378.
9. (c) Sastre, A.; Gouloumis, A.; Vaquez, P.; Torres, T.; Doan, V.; Schwartz, B. J.; Wudl, F.; Echegoyen, L.; Rivera, J. Org. Lett. 1999, 1, 1807-1810.
10. (d) Gouloumis, A.; Liu, S.-G.; Sastre, A.; Vázquez, P.; Echegoyen, L.; Torres, T. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600-3607.
11. (a) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Commun. 2002, 2056-2057.
12. (b) Guldi, D. M.; Ramey, J.; Martínez-Díaz, M. V.; de la Escosura, A.; Torres, T.; Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 2774-2775.
13. (c) Loi, M. A.; Neugebauer, H.; Denk, P.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 700-704.
14. (d) Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485-18494.
15. (e) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2004, 5, 79-104.
16. (f) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T.; Georgakilas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813.
17. (g) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112-4118.
18. (h) Ballesteros, B.; de la Torre, G.; Torres, T.; Hug, G. L.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Tetrahedron 2006, 62, 2097-2101.
19. (i) Gouloumis, A.; de la Escosura, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 5187-5190.
20. (j) Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Vahasalo, H.; Jukola, J.; Vainiotalo, P.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36-40.
21. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
22. Kumar, S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83-109.
23. (a) van Nostrum, C. F.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 1996, 2385-2392.
24. (b) Eichhorn, H.; Bruce, D.; Woehrle, W. D. Adv. Mater. 1998, 10, 419-422.
25. (c) Dura, J. A.; de la Torre, G.; Barbera, J.; Serrano, J. L.; Torres, T. Chem. Mater. 1996, 8, 1061-1064.
26. (d) Swarts, J. C.; Langner, E. H. G.; Krokeide-Hove, N.; Cook, M. J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 225-236.
27. (e) Maeda, F.; Hatsusaka, K.; Ohta, K.; Kimura, M. J. Mater. Chem. 2003, 13, 243-251.
28. (a) Chuard, T.; Deschenaux, R. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1944-1951.
29. (b) Campidelli, S.; Vázquez, E.; Milic, D.; Prato, M.; Barberá, J.; Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Deschenaux, R. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1266-1272.
30. (c) Allard, E.; Oswald, F.; Donnio, B.; Guillon, D.; Delgado, J. L.; Langa, F.; Deschenaux, R. Org. Lett. 2005, 7, 383-386.
31. (d) Lenoble, J.; Maringa, N.; Campidelli, S.; Donnio, B.; Guillon, D.; Deschenaux, R. Org. Lett. 2006, 8, 1851-1854.
32. (e) Sawamura, M.; Kawai, K.; Matsuo, Y.; Kanie, K.; Kato, T.; Nakamura, E. Nature 2002, 419, 702.
33. (f) Matsuo, Y.; Muramatsu, A.; Hamasaki, R.; Mizoshita, N.; Kato, T.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 432.
34. (g) Matsuo, Y.; Muramatsu, A.; Kamikawa, Y.; Kato, T.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9586.
35. (h) Zhong, Y.-W.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3052-3053.
36. (a) Goldmann, D.; Janietz, D.; Schmidt, C.; Wendorff, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1851-1854.
37. (b) Reczek, J. J.; Villazor, K. R.; Lynch, V.; Swager, T. M.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7995-8002.
38. (a) Kimura, M.; Saito, Y.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5274-5275.
39. (b) Bushby, R. J.; Hamley, I. W.; Liu, Q.; Lozman, O. R.; Lydon, J. E. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4429-4434.
40. García-Frutos, E.; Díaz, D. D.; Vázquez, P.; Torres, T. Synlett 2006, 3231.
41. Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004-2013.
42. Mckean, D. R.; Parrinello, G.; Renaldo, A. F.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 422-424.
43. Maya, E. M.; Haisch, P.; Vázquez, P.; Torres, T. Tetrahedron 1998, 54, 4397.
44. Del Rey, B.; Martínez-Díaz, M. V.; Barberá, J.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 569-573.
45. Ban, K.; Nishizawa, K.; Ohta, K.; Sirai, K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1083-1085.
46. Maya, E. M.; Concepción García, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2733-2739.