Synthesis and reactions of aminoporphyrazines with annulated five- and seven-membered rings

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 5, 2003, Pages 1665-1670

  Baum, Sven M ^a   Trabanco, Andrés A ^a   Montalban, Antonio Garrido ^a   Micallef, Aaron S ^a   Zhong, Chang ^b   Meunier, Hubert G ^c   Suhling, Klaus ^a   Phillips, David ^a   White, Andrew J P ^a   Williams, David J ^a   Barrett, Anthony G M ^a   Hoffman, Brian M ^b  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^c ASSUMPTION COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXYGEN; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

REDUCTIVE DESELENATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

1,2,3 SELENADIAZOLE DERIVATIVE; 2,3 BUTANEDIONE; AMINOPORPHYRAZINE DERIVATIVE; DIHYDROGEN[PYRAZINE(DIAZEPINE)HEXAPORPHYRAZINE]; MAGNESIUM(DIPYRAZINE)HEXAPORPHYRAZINE; PHENANTHRENE DERIVATIVE; PHENANTHRENEQUINONE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRAZINE DERIVATIVE; SELENIUM DERIVATIVE; SINGLET OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC SECO[PYRAZINE(DIAZEPINE)HEXAPORPHYRAZINE];

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; OXIDATION; QUANTUM CHEMISTRY; REDUCTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0037424320     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026484u     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Ferraro, J. R.; Williams, J. M. In Introduction to Synthetic Electrical Conductors; Academic Press: Orlando, FL, 1987. (b) Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M.-H. In Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis, Structure, Properties and Theory; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
2. (a) Ferraro, J. R.; Williams, J. M. In Introduction to Synthetic Electrical Conductors; Academic Press: Orlando, FL, 1987. (b) Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M.-H. In Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis, Structure, Properties and Theory; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
3. (a) Kahn, O. In Molecular Magnetism; VCH: New York, 1993. (b) Crayston, J. A.; Devine, J. N.; Walton, J. C. Tetrahedron 2000, 56, 7829.
4. (a) Kahn, O. In Molecular Magnetism; VCH: New York, 1993. (b) Crayston, J. A.; Devine, J. N.; Walton, J. C. Tetrahedron 2000, 56, 7829.
5. (a) Andersen, K.; Anderson, M.; Anderson, O. P.; Baum, S.; Baumann, T. F.; Beall, L. S.; Broderick, W. E.; Cook, A. S.; Eichhorn, D. M.; Goldberg, D.; Hope, H.; Jarrell, W.; Lange, S. J.; McCubbin, Q. J.; Mani, N. S.; Miller, T.; Garrido Montalban, A.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Lee, S.; Nie, H.; Olmstead, M. M.; Sabat, M.; Sibert, J. W.; Stern, C.; White, A. J. P.; Williams, D. B. G.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1013. (b) Michel, S. L. J.; Baum, S.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; J. Wiley & Sons: New York, 2001; Vol. 50.
6. (a) Andersen, K.; Anderson, M.; Anderson, O. P.; Baum, S.; Baumann, T. F.; Beall, L. S.; Broderick, W. E.; Cook, A. S.; Eichhorn, D. M.; Goldberg, D.; Hope, H.; Jarrell, W.; Lange, S. J.; McCubbin, Q. J.; Mani, N. S.; Miller, T.; Garrido Montalban, A.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Lee, S.; Nie, H.; Olmstead, M. M.; Sabat, M.; Sibert, J. W.; Stern, C.; White, A. J. P.; Williams, D. B. G.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1013. (b) Michel, S. L. J.; Baum, S.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; J. Wiley & Sons: New York, 2001; Vol. 50.
7. Eichhorn, D. M.; Yang, S.; Jarrell, W.; Baumann, T. F.; Beall, L. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1703.
8. Hochmuth, D. H.; Michel, S. L. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 593.
9. Garrido Montalban, A.; Jarrell, W.; Riguet, E.; McCubbin, Q. J.; Anderson, M. E.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2472.
10. Goldberg, D. P.; Garrido Montalban, A.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 2873.
11. Linstead, R. P.; Whalley, M. J. Chem. Soc. 1952, 4839.
12. (a) Bauer, E. M.; Ercolani, C.; Galli, P.; Popkova, I. A.; Stuzhin, P. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 371. (b) Kudrik, E. V.; Bauer, E. M.; Ercolani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C.; Gaberkorn, A.; Stuzhin, P. A. Mendeleev Commun. 2001, 45.
13. (a) Bauer, E. M.; Ercolani, C.; Galli, P.; Popkova, I. A.; Stuzhin, P. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 371. (b) Kudrik, E. V.; Bauer, E. M.; Ercolani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C.; Gaberkorn, A.; Stuzhin, P. A. Mendeleev Commun. 2001, 45.
14. Ercolani, C.; Angeloni, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 474.
15. Lange, S. J.; Nie, H.; Stern, C. L.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 6435.
16. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3.
17. Bellec, N.; Garrido Montalban, A.; Williams, D. B. G.; Cook, A. S.; Anderson, M. E.; Feng, X.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1774.
18. Baumann, T. F.; Nasir, M. S.; Sibert, J. W.; White, A. J. P.; Olmstead, M. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10479.
19. Begland, R. W.; Hartter, D. R.; Jones, F. N.; Sam, D. J.; Sheppard, W. A.; Webster, O. W.; Weigert, F. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2341.
20. Garrido Montalban, A.; Lange, S. J.; Beall, L. S.; Mani, N. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 9284.
21. Garrido Montalban, A.; Meunier, H. G.; Ostler, R. B.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M.; Rumbles, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4352.
22. Sakellariou, E. G.; Garrido Montalban, A.; Meunier, H. G.; Rumbles, G.; Phillips, D.; Ostler, R. B.; Suhling, K.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 2182.
23. Williams, A. J. R.; Winfield, S. A.; Miller, J. N. Analyst 1983, 108, 1067.
24. Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Faraday Soc. 1957, 53, 646.
25. O'Connor, D. V.; Phillips, D. Time-Correlated Single Photon Counting; Academic Press: London, 1983.
26. Birch, D. J. S.; Imhof, R. E. In Topics in Fluorescence Spectroscopy: Techniques; Lakowicz, J., Ed.; Plenum Press: New York, 1991.
27. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113.