Preparation, structure determination, and electrochemical properties of bis{[1,4,8,11, 15,18,22,25-octaethyl-2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(methylthio)- phthalocyaninato]titanium(IV)} benzene-1,2,4,5-tetrathiolate

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 30, 2008, Pages 5079-5084

  Kimura, Takeshi ^a   Kumasaka, Jun ^a   Namauo, Toshiharu ^a  

^a IWATE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Double decker molecules; Phthalocyanines; S ligands; Titanium

Indexed keywords

EID: 55149120976     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800502     Document Type: Article

References (50)

1. a) K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Academic Press, San Diego, 2003, vols. 15-20;
2. b) C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Phthalocyanines: Properties and Applications, VCH, New York, 1989-1996, vols. 1-4.
3. a) D. Wöhrle, O. Suvorova, R. Gerdes, O. Bartels, L. Lapok, N. Baziakina, S. Makarov, A. Slodek, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1020-1041;
4. b) G. de la Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750;
5. c) G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000-2015.
6. a) T. Fukuda, S. Masuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5472-5479;
7. b) L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, Á. Sastere-Santos, Org. Lett. 2007, 9, 3441-3444;
8. c) P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandrasekharam, M. Lakshmikantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 373-376.
9. a) P. A. Stuzhin, E. M. Bauer, C. Ercolani, Inorg. Chem. 1998, 37, 1533-1539;
10. b) A. E. Pullen, C. Faulmann, P. Cassoux, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 269-276;
11. c) M. T. M. Choi, P. P. S. Li, D. K. P. Ng, Tetrahedron 2000, 56, 3881-3887;
12. d) A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, P. Thordarson, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12300-12308;
13. e) F. Mitzel, S. FitzGerald, A. Beeby, R. Faust, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1233-1241;
14. f) W. J. Youngblood, J. Org. Chem. 2006, 71, 3345-3356.
15. a) J. Li, D. Gryko, R. B. Dabke, J. R. Diers, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7379-7390;
16. b) V. H. F. Armand, J. P. Bourgoin, S. Palacin, Langmuir 2001, 17, 1928-1935;
17. c) J. Jiang, Y. Bian, F. Furuya, W. Liu, M. T. M. Choi, N. Kobayashi, H.-W. Li, Q. Yang, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5059-5069;
18. d) Y. Chen, L. R. Subramanian, M. Fujitsuka, O. Ito, S. O'Flaherty, W. J. Blau, T. Schneider, D. Dini, M. Hanack, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4248-4254;
19. e) Y. Chen, M. Barthel, M. Seiler, L. R. Subramanian, H. Bertagnolli, M. Hanack, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3239-3242;
20. f) K. Hatsusaka, M. Kimura, K. Ohta, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 781-787;
21. g) N. Ishikawa, M. Sugita, T. Ishikawa, S. Koshihara, Y. Kaizu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8694-8695;
22. h) A. Muranaka, Y. Matsumoto, M. Uchiyama, J. Jiang, Y. Bian, A. Ceulemans, N. Kobayashi, Inorg. Chem. 2005, 44, 3818-3826;
23. i) A. N. Cammidge, G. Berber, I. Chambrier, P. W. Hough, M. J. Cook, Tetrahedron 2005, 61, 4067-4074.
24. a) M. Brewis, G. J. Clarkson, V. Goddard, M. Helliwel, A. M. Holder, N. B. Mckeown, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1092-1094;
25. b) M. Brewis, G. J. Clarkson, M. Helliwel, A. M. Holder, N. B. Mckeown, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4630-4636;
26. c) C. Farren, C. A. Christensen, S. FritzGerald, M. R. Bryce, A. Beeby, J. Org. Chem. 2002, 67, 9130-9139;
27. d) M. Brewis, M. Helliwel, N. B. Mckeown, Tetrahedron 2003, 59, 3863-3872;
28. e) A. Morandeira, I. López-Duarte, M. V. Martínez- Díaz, B. O'Regan, C. Shuttle, N. A. Haji-Zainulabidin, T. Torres, E. Palomares, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250-9251;
29. f) L. Matín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, Á. Sastre-Santos, Org. Lett. 2007, 9, 3441-3444;
30. g) B. C. O'Regan, I. López-Duarte, M. V. Martínez- Díaz, A. Forneli, J. Albero, A. Moranderia, E. Palomares, T. Torres, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2906-2907.
31. a) M. Barthel, M. Hanack, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 635-638;
32. b) M. Barthel, D. Dini, S. Vagin, M. Hanack, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3756-3762.
33. a) N. Kobayashi, A. Muranaka, Chem. Commun. 2000, 1855-1856;
34. b) A. Muranaka, M. Okuda, N. Kobayashi, K. Somers, A. Ceulemans, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4596-4604;
35. c) A. Muranaka, K. Yoshida, T. Shoji, N. Moriichi, S. Masumoto, T. Kanda, Y. Ohtake, N. Kobayashi, Org. Lett. 2006, 8, 2447-2450.
36. T. Kimura, S. Ogawa, R. Sato, Mini.-Rev. Org. Chem. 2007, 4, 15-29.
37. a) T. Kimura, A. Yomogita, T. Matsutani, T. Suzuki, I. Tanaka, Y. Kawai, Y. Takaguchi, T. Wakahara, T. Akasaka, J. Org. Chem. 2004, 69, 4716-4723;
38. b) T. Kimura, T. Suzuki, Y. Takaguchi, A. Yomogita, T. Wakahara, T. Akasaka, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1262-1270;
39. c) T. Kimura, N. Kanota, K. Matsui, I. Tanaka, T. Tsuboi, Y. Takaguchi, A. Yomogita, T. Wakahara, S. Kuwahara, F. Nagatsugi, T. Akasaka, Inorg. Chem. 2008, 47, 3577-3583.
40. M. J. Cook, M. J. Heeney, Chem. Commun. 2000, 969-970;
41. N. Kobayashi, H. Ogata, N. Nonaka, E. A. Luk'yanets, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5123-5134.
42. a) C. S. Velázquez, W. E. Broderick, M. Sabat, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7408-7410;
43. b) C. S. Velázquez, G. A. Fox, W. E. Broderick, K. A. Anderson, O. P. Anderson, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7416-7424.
44. It has been reported that the tautomerization of inner protons affects the signals of 1H and 13C NMR spectra: a) R. J. Abraham, G. E. Hawkes, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1483-1486;
45. b) R. J. Abraham, G. E. Hawkes, M. F. Hudson, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975, 204-211;
46. c) M. J. Cook, S. J. Cracknell, G. R. Moore, M. J. Osborne, D. J. Williamson, Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 1053-1060.
47. C. W. Dirk, S. D. Cox, D. E. Wellman, F. Wudl, J. Org. Chem. 1985, 50, 2395-2397.
48. a) L. Testaferri, M. Tingoli, M. Tiecco, J. Org. Chem. 1980, 45, 4376-4380;
49. b) F. Maiolo, L. Testaferri, M. Tiecco, M. Tingoli, J. Org. Chem. 1981, 46, 3070-3073.
50. V. L. Goedken, G. Dessy, C. Ercolani, V. Fares, L. Gastaldi, Inorg. Chem. 1985, 24, 991-995.