Preparation and electrochemical properties of 1,4,8,11,15,18,22,25- octalkylphthalocyanines containing four trithiole rings

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2006, Pages 1262-1270

  Kimura, Takeshi ^a   Suzuki, Takahiro ^a   Takaguchi, Yutaka ^b   Yomogita, Akinori ^c   Wakahara, Takatsugu ^c   Akasaka, Takeshi ^c  

^a IWATE UNIVERSITY   (Japan)

^b OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

Author keywords

Phthalocyanines; Radical ions; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

EID: 33644781646     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500654     Document Type: Article

References (68)

1. a) N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2002, 129-152;
2. b) N. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1-19;
3. c) H. Shirai, N. Kobayashi, Phthalocyanines - Chemistry and Functions, IPC, Tokyo, 1997 (in Japanese).
4. a) E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, L. Gobbi, F. Diederich, S. Pyo, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2000, 65, 823-830;
5. b) E. M. García-Frutos, F. Fernández-Lázaro, E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, J. Org. Chem. 2000, 65, 6841-6846.
6. a) N. Kobayashi, H. Lam, W. A. Nevin, P. Janda, C. C. Leznoff, T. Koyama, A. Monden, H. Shirai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 879-890;
7. b) D. S. Terekhov, K. J. M. Nolan, C. A. McArthur, C. C. Leznoff, J. Org. Chem. 1996, 61, 3034-3040.
8. a) N. Kobayashi, T. Fukuda, K. Ueno, H. Ogino, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10740-10741;
9. b) N. Kobayashi, H. Miwa, V. N. Nemykin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8007-8020;
10. c) N. Kobayashi, T. Fukuda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8021-8034.
11. a) B. Hauschel, R. Jung, M. Hanack, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 693-703;
12. b) M. Calvete, M. Hanack, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2080-2983.
13. a) M. J. Cook, M. J. Heeney, Chem. Commun. 2000, 969-970;
14. b) M. J. Cook, M. J. Heeney, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3958-3967;
15. c) P. M. Burnham, M. J. Cook, L. A. Gerrard, M. J. Heeney, D. L. Hughes, Chem. Commun. 2003, 2064-2065.
16. a) O. E. Sielcken, L. A. van de Kuil, W. Drenth, J. Schoonman, R. M. J. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3086-3093;
17. b) C. F. van Nostrum, S. J. Picken, A. J. Schouten, R. M. J. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957-9965;
18. c) C. F. van Nostrum, R. M. J. Nolte, Chem. Commun. 1996, 2385-2392.
19. a) M. A. Miller, R. K. Lammi, S. Prathapan, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 6634-6649;
20. b) J. Li, D. Gryko, R. B. Dabke, J. R. Diers, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7379-7390;
21. c) T. Muto, T. Temma, M. Kimura, K. Hanabusa, H. Shirai, Chem. Commun. 2000, 1649-1650;
22. d) K. W. Poon, W. Liu, P.-K. Chen, Q. Yang, T.-W. D. Chan, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng, J. Org. Chem. 2001, 66, 1553-1559;
23. e) M. Kimura, K. Wada, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2438-2439;
24. f) C. Farren, C. A. Christensen, S. FitzGerald, M. R. Bryce, A. Beeby, J. Org. Chem. 2002, 67, 9130-9139;
25. g) J. He, G. Benkö, F. Korodi, T. Polívka, R. Lomoth, B. Åkermark, L. Sun, A. Hagfeldt, V. Sundström, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922-4932;
26. h) X. Huang, Y. Liu, S. Wang, S. Zhou, D. Zhu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4179-4184;
27. i) K. Hatsusaka, M. Kimura, K. Ohta, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 781-787;
28. j) F. Mitzel, S. FitzGerald, A. Beeby, R. Faust, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1233-1241.
29. a) P. A. Stuzhin, E. M. Bauer, C. Ercolani, Inorg. Chem. 1998, 37, 1533-1539;
30. b) A. E. Pullen, C. Faulmann, P. Cassoux, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 269-276;
31. c) E. M. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I. A. Popkova, P. A. Stuzhin, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 371-379;
32. d) S. M. Baum, A. A. Trabanco, A. G. Montalban, A. S. Micallef, C. Zhong, H. G. Meunier, K. Suhling, D. Phillips, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Org. Chem. 2003, 68, 1665-1670.
33. a) M. Brewis, G. J. Clarkson, V. Goddard, M. Helliwell, A. M. Holder, N. B. McKeown, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1092-1094;
34. b) N. Kobayashi, A. Muranaka, Chem. Commun. 2000, 1855-1856;
35. c) M. Brewis, G. J. Clarkson, M. Helliwell, A. M. Holder, N. B. McKeown, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4630-4636;
36. d) C. Ferren, C. A. Christensen, S. FritzGerald, M. R. Bryce, A. Beeby, J. Org. Chem. 2002, 67, 9130-9239.
37. a) N. Kobayashi, T. Nonomura, K. Nakai, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1300-1304;
38. b) T. Sugimori, J. Nojima, T. Ozawa, M. Handa, K. Kasuga, Chem. Lett. 2004, 33, 1014-1015.
39. a) T. Kimura, M. Hanzawa, E. Horn, Y. Kawai, S. Ogawa, R. Sato, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1607-1610;
40. b) T. Kimura, Y. Kawai, S. Ogawa, R. Sato, Chem. Lett. 1999, 1305-1306;
41. c) T. Kimura, M. Hanzawa, K. Tsujimura, T. Takahashi, Y. Kawai, E. Horn, T. Fujii, S. Ogawa, R. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 817-824;
42. d) T. Kimura, M. Hanzawa, S. Ogawa, R. Sato, T. Fujii, Y. Kawai, Heteroat. Chem. 2003, 14, 88-94.
43. a) T. Kimura, K. Tsujimura, S. Mizusawa, S. Ito, Y. Kawai, S. Ogawa, R. Sato, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1801-1805;
44. b) T. Kimura, S. Mizusawa, A. Yoneshima, S. Ito, K. Tsujimura, T. Yamashita, Y. Kawai, S. Ogawa, R. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2647-2653.
45. a) T. Kimura, S. Ito, T. Sasaki, S. Niizuma, S. Ogawa, R. Sato, Y. Kawai, Chem. Lett. 2002, 540-541;
46. b) T. Kimura, T. Sasaki, H. Yamaki, E. Suzuki, S. Niizuma, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4902-4908;
47. c) T. Kimura, K. Ito, S. Ogawa, R. Sato, Y. Kawai, Heteroatom Chem. 2005, 16, 111-120.
48. T. Kimura, A. Yomogita, T. Matsutani, T. Suzuki, I. Tanaka, Y. Kawai, Y. Takaguchi, T. Wakahara, T. Akasaka, J. Org. Chem. 2004, 69, 4716-4723.
49. a) G. P. Ellis, T. M. Romney-Alexander, Chem. Rev. 1987, 87, 779-794;
50. b) M. Rehahn, A.- D. Schlüter, W. J. Feast. Synthesis 1988, 386-388.
51. a) M. Kumada, K. Tamao, K. Sumitani, Org. Synth. 1978, 58, 127-132;
52. b) W. J. Feast, D. Mitra, F. P. Davies, Macromol. Symp. 1995, 95, 429-439.
53. +.
54. The yields of 2b-d were calculated on the basis of TBDAB as starting materials.
55. The reactions of 3b-d were performed at 100°C.
56. a) C. S. Velázquez, W. E. Broderick, M. Sabat, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7408-7410;
57. b) C. S. Velázquez, G. A. Fox, W. E. Broderick, K. A. Anderson, O. P. Anderson, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7416-7424;
58. c) C. S. Velázquez, T. F. Baumann, M. M. Olmstead, H. Hope, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9997-10003;
59. d) T. F. Baumann, M. S. Nasir, J. W. Sibert, A. J. P. White, M. M. Olmstead, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10479-10486;
60. e) S. L. J. Michel, D. P. Goldberg, C. Stern, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4741-4748.
61. E. Fanghänel, R. Herrmann, H. Naarmann, Tetrahedron 1995, 51, 2533-2542.
62. 4 has been reported: a) H. Fujihara, J.-J. Chiu, N. Furukawa, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1280-1284;
63. b) T. Kimura, Y. Horie, S. Ogawa, H. Fujihara, F. Iwasaki, N. Furukawa, Heterocycles 1992, 33, 101-104;
64. c) H. Fujihara, M. Yabe, M. Ikemori, N. Furukawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993, 2145-2146.
65. 5: a) H. Bock, A. Rauschenbach, K. Ruppert, Z. Havlas, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 714-716;
66. b) A. Wakamiya, T. Nishinaga, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15038-15050;
67. c) T. Nishinaga, T. Uto, K. Komatsu, Org. Lett. 2004, 6, 4611-4613.
68. 2 (Aldrich) was used for the experiment.