Synthesis and spectroscopic properties of phthalocyanine-[60]fullerene conjugates connected directly by means of a four-membered ring

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 4, 2012, Pages 751-758

  Fukuda, Takamitsu ^a,b   Kikukawa, Yuu ^a   Takaishi, Shiori ^a   Kobayashi, Nagao ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

benzyne; cycloaddition; electronic structure; fullerenes; phthalocyanines

Indexed keywords

[60] FULLERENE; BAND INTENSITY; BENZYNE; BROAD BANDS; CYCLOADDITION REACTION; DFT CALCULATION; DIRECT COUPLING; FOUR-MEMBERED RINGS; MAGNETIC CIRCULAR DICHROISMS; NICKEL SALTS; O-DICHLOROBENZENE; ONE-ELECTRON REDUCTIONS; OXIDATION POTENTIALS; PHTHALOCYANINE DERIVATIVES; PHTHALOCYANINES; RADICAL SPECIES; REFERENCE COMPOUNDS; SPECTRAL CHARACTERISTICS; SPECTRAL SHAPES; SPECTROSCOPIC PROPERTY; TEMPLATE REACTIONS; TETRA-N-BUTYLAMMONIUM FLUORIDES; TETRAHYDROFURANS; TRIFLUOROMETHANE SULFONIC ACID; TRIMETHYLSILYL;

CYCLIC VOLTAMMETRY; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; FULLERENES; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR ORBITALS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MICROCOMPUTERS;

EID: 84859304626     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100850     Document Type: Article

References (67)

1. D. Gust, T. A. Moore, Science 1989, 244, 35
2. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
3. J. W. Verhoeven, J. Photochem. Photobiol. C 2006, 7, 40
4. J. W. Verhoeven, H. J. van Ramesdonk, M. M. Groeneveld, A. C. Benniston, A. Harriman, ChemPhysChem 2005, 6, 2251
5. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79.
6. T. Fukuda, N. Kobayashi, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 9 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, 2010, pp. 1-644.
7. T. G. Linssen, K. Durr, M. Hanack, A. Hirsch, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 103.
8. G. Bottari, G. de La Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768
9. A. M. V. M. Pereira, A. R. M. Soares, A. Hausmann, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, D. M. Guldi, T. Torres, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11858
10. M. Ince, M. V. Martinez-Diaz, J. Barbera, T. Torres, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1531
11. Y. Rio, W. Seitz, A. Gouloumis, P. Vazquez, J. L. Sessler, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1929
12. B. Ballesteros, G. de La Torre, A. Shearer, A. Hausmann, M. A. Herranz, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2010, 16, 114
13. M. S. Rodríguez-Morgade, M. E. Plonska-Brzezinska, A. J. Athans, E. Carbonell, G. de Miguel, D. M. Guldi, L. Echegoyen, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10484
14. M. Quintiliani, A. Kahnt, T. Wolfle, W. Hieringer, P. Vazquez, A. Gorling, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3765
15. M. Quintiliani, A. Kahnt, P. Vazquez, D. M. Guldi, T. Torres, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1542
16. A. de la Escosura, M. V. Martinez-Diaz, J. Barbera, T. Torres, J. Org. Chem. 2008, 73, 1475
17. T. Torres, A. Gouloumis, D. Sanchez-Garcia, J. Jayawickramarajah, W. Seitz, D. M. Guldi, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2007, 292
18. A. de La Escosura, M. V. Martinez-Diaz, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112
19. H. Neugebauer, M. A. Loi, C. Winder, N. S. Sariciftci, G. Cerullo, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 201
20. M. V. Martínez-Diaz, N. S. Fender, M. S. Rodriguez-Morgade, M. Gómez-López, F. Diederich, L. Echegoyen, J. F. Stoddart, T. Torres, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2095
21. D. González-Rodríguez, T. Torres, D. M. Guldi, J. Rivera, L. Echegoyen, Org. Lett. 2002, 4, 335
22. A. Gouloumis, S. G. Liu, A. Sastre, P. Vazquez, L. Echegoyen, T. Torres, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600
23. A. Sastre, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, V. Doan, B. J. Schwartz, F. Wudl, L. Echegoyen, J. Rivera, Org. Lett. 1999, 1, 1807.
24. M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 111
25. L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, A. Sastre-Santos, Chem. Commun. 2010, 46, 3944
26. M. E. El-Khouly, D. K. Ju, K. Y. Kay, F. D'Souza, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6193
27. F. D'Souza, E. Maligaspe, A. S. D. Sandanayaka, N. K. Subbaiyan, P. A. Karr, T. Hasobe, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10951
28. M. E. El-Khouly, J. H. Kim, K. Y. Kay, C. S. Choi, O. Ito, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5301
29. F. D'Souza, E. Maligaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787
30. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913
31. M. Niemi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Lehtivuori, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6884
32. J. H. Kim, M. E. El-Khouly, Y. Araki, O. Ito, K. Y. Kay, Chem. Lett. 2008, 37, 544
33. M. E. El-Khouly, S. H. Shim, Y. Araki, O. Ito, K. Y. Kay, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3910
34. M. E. El-Khouly, E. S. Kang, K. Y. Kay, C. S. Choi, Y. Aaraki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2854
35. J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, G. D. Pantos, T. Torres, D. M. Guldi, Tetrahedron 2006, 62, 2123
36. M. E. El-Khouly, Y. Araki, O. Ito, S. Gadde, M. E. Zandler, F. D'Souza, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1156
37. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811
38. F. D'Souza, S. Gadde, M. E. El-Khouly, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 698
39. M. E. El-Khouly, L. M. Rogers, M. E. Zandler, G. Suresh, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D′Souza, ChemPhysChem 2003, 4, 474
40. D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martinez-Diaz, A. de La Escosura, T. Torres, T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 2774
41. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, Chem. Commun. 2002, 2056
42. M. E. El-Khouly, S. D. M. Islam, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 713
43. T. Nojiri, M. M. Alam, H. Konami, A. Watanabe, O. Ito, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7943.
44. T. Fukuda, S. Masuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5472
45. T. Fukuda, S. Masuda, N. Hashimoto, N. Kobayashi, Inorg. Chem. 2008, 47, 2576
46. T. Fukuda, H. Kaneko, N. Kobayashi, J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 999
47. T. Fukuda, S. Masuda, M. Wahadoszamen, N. Ohta, N. Kobayashi, Dalton Trans. 2009, 6089.
48. T. Fukuda, N. Hashimoto, Y. Araki, M. E. El-Khouly, O. Ito, N. Kobayashi, Chem. Asian J. 2009, 4, 1678.
49. M. Tsuda, T. Ishida, T. Nogami, S. Kurono, M. Ohashi, Chem. Lett. 1992, 2333
50. S. H. Hoke II, J. Molstad, D. Dilettato, M. J. Jay, D. Carlson, B. Kahr, R. G. Cooks, J. Org. Chem. 1992, 57, 5069
51. Y. Nakamura, N. Takano, T. Nishimura, E. Yashima, M. Sato, T. Kudo, J. Nishimura, Org. Lett. 2001, 3, 1193.
52. S. I. Vagin, A. Frickenschmidt, B. Kammerer, M. Hanack, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6568
53. S. I. Vagin, A. Frickenschmidt, B. Kammerer, M. Hanack, Chem. Eur. J. 2007, 13, 985.
54. T. Kitamura, M. Yamane, K. Inoue, M. Todaka, N. Fukatsu, Z. Meng, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11674.
55. S.-H. Chan, C.-Y. Yick, H. N. C. Wong, Tetrahedron 2002, 58, 9413.
56. R. S. Ruoff, D. S. Tse, R. Malhotra, D. C. Lorents, J. Phys. Chem. 1993, 97, 3379.
57. A. Hirsch, T. Grosser, A. Skiebe, A. Soi, Chem. Ber. 1993, 126, 1061
58. L. Isaacs, A. Wehrsig, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231
59. R. V. Bensasson, E. Bienvenue, C. Fabre, J.-M. Janot, E. J. Land, S. Leach, V. Leboulaire, A. Rassat, S. Roux, P. Seta, Chem. Eur. J. 1998, 4, 270.
60. J. Mack, M. J. Stillman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1292.
61. W. A. Nevin, W. Liu, S. Greenberg, M. R. Hempstead, S. M. Marcuccio, M. Melnik, C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Inorg. Chem. 1987, 26, 891
62. J. F. Myers, G. W. R. Canham, A. B. P. Lever, Inorg. Chem. 1975, 14, 461.
63. N. Kobayashi, T. Fukuda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8021.
64. C. A. Reed, R. D. Bolskar, Chem. Rev. 2000, 100, 1075.
65. E. Ough, Z. Gasyna, M. J. Stillman, Inorg. Chem. 1991, 30, 2301
66. T. Nyokong, Z. Gasyna, M. J. Stillman, Inorg. Chem. 1987, 26, 548.
67. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. , T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.