Heterogenised N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterisation and application for hydroformylation and C-C bond formation reactions

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 3, 2011, Pages 661-672

  Dastgir, Sarim ^a   Coleman, Karl S ^b   Green, Malcolm L H ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-OCTENE; C-C BOND FORMATION; CATALYTIC ABILITY; CHARACTERISATION; CHEMICALLY MODIFIED; IMIDAZOLIUM; IMIDAZOLIUM SALT; IRIDIUM COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; PALLADIUM COMPLEXES; RECYCLABLE CATALYST; RH COMPLEXES; SILVER COMPLEXES; TRANSMETALLATION;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; HYDROFORMYLATION; HYDROXYLATION; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; SILVER HALIDES;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 78650717730     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00760a     Document Type: Article

References (99)

1. C. Eui Song S.-g. Lee Chem. Rev. 2002 102 3495 3524
2. N. E. Leadbeater M. Marco Chem. Rev. 2002 102 3217 3274
3. D. E. De Vos M. Dams B. F. Sels P. A. Jacobs Chem. Rev. 2002 102 3615 3640
4. C.-J. Li and T.-H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley-VCH, New York, 1997
5. C.-J. Li Chem. Rev. 1993 93 2023
6. J. M. Thomas R. Raja D. W. Lewis Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6456 6482
7. J. M. Thomas B. F. G. Johnson R. Raja G. Sankar P. A. Midgley Acc. Chem. Res. 2003 36 20 30
8. T. Shimada K. Aoki Y. Shinoda T. Nakamura N. Tokunaga S. Inagaki T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4688 4689
9. B. F. G. Johnson S. A. Raybnor D. S. Shephard T. Maschmeyer J. M. Thomas G. Sankar S. Bromley R. Oldroyd L. Gladden M. D. Mentle Chem. Commun. 1999 1167 1168
10. C. T. Kresge M. E. Leonowics W. J. Roth J. C. Vartuli Nature 1992 359 710
11. J. M. Thomas T. Maschmeyer B. F. G. Johnson D. S. Shephard J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 141 139 144
12. A. J. Arduengo Acc. Chem. Res. 1999 32 913 921
13. A. J. Arduengo R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361 363
14. A. J. Arduengo III Acc. Chem. Res. 1999 32 913 921
15. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612 3676
16. D. McGuinness Dalton Trans. 2009 6915 6923
17. M.-L. Teyssot A.-S. Jarrousse M. Manin A. Chevry S. Roche F. Norre C. Beaudoin L. Morel D. Boyer R. Mahiou A. Gautier Dalton Trans. 2009 6894 6902
18. A. J. Arduengo L. I. Iconaru Dalton Trans. 2009 6903 6914
19. R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2005 690 5451 5457
20. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290 1309
21. D. M. Khramov V. M. Lynch C. W. Bielawski Organometallics 2007 26 6042 6049
22. S. J. Connon S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1900 1923
23. E. Despagnet-Ayoub T. Ritter Top. Organomet. Chem. 2007 21 193 218
24. N. Marion S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 1440 1449
25. O. Navarro H. Kaur P. Mahjoor S. P. Nolan J. Org. Chem. 2004 69 3173 3180
26. R. Singh M. S. Viciu N. Kramareva O. Navarro S. P. Nolan Org. Lett. 2005 7 1829 1832
27. M. S. Viciu O. Navarro R. F. Germaneau R. A. Kelly III W. Sommer N. Marion E. D. Stevens L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2004 23 1629 1635
28. A. C. Frisch F. Rataboul A. Zapf M. Beller J. Organomet. Chem. 2003 687 403 409
29. M. Eckhardt G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13642 13643
30. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768 2813
31. M. G. Organ S. Calimsiz M. Sayah K. H. Hoi A. J. Lough Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 2383 2387
32. S. Würtz F. Glorius Acc. Chem. Res. 2008 41 1523 1533
33. B. Karimi D. Enders Org. Lett. 2006 8 1237 1240
34. R. E. Douthwaite D. Hauessinger M. L. H. Green P. J. Silcock P. T. Gomes A. M. Martins A. A. Danopoulos Organometallics 1999 18 4584 4590
35. K. S. Coleman H. T. Chamberlayne S. Turberville M. L. H. Green A. R. Cowley J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003 14 2917 2922
36. K. S. Coleman S. Dastgir G. Barnett M. J. P. Alvite A. R. Cowley M. L. H. Green J. Organomet. Chem. 2005 690 5591 5596
37. K. S. Coleman S. Turberville S. I. Pascu M. L. H. Green Tetrahedron Lett. 2004 45 8695 8698
38. K. S. Coleman S. Turberville S. I. Pascu M. L. H. Green J. Organomet. Chem. 2005 690 653 658
39. S. Dastgir K. S. Coleman A. R. Cowley M. L. H. Green Organometallics 2006 25 300 306
40. R. E. Douthwaite M. L. H. Green P. J. Silcock P. T. Gomes Organometallics 2001 20 2611 2615
41. S. Dastgir K. S. Coleman A. R. Cowley M. L. H. Green Dalton Trans. 2009 7203 7214
42. P. Arnold, L. Heteroat. Chem. 2002 13 534 539
43. P. L. Chiu C. Y. Chen J. Y. Zeng C. Y. Lu H. M. Lee J. Organomet. Chem. 2005 690 1682 1687
44. H. M. Lee J. Y. Zeng C.-H. Hu M.-T. Lee Inorg. Chem. 2004 43 6822 6829
45. C. A. Quezada J. C. Garrison M. J. Panzner C. A. Tessier W. J. Youngs Organometallics 2004 23 4846 4848
46. H. M. J. Wang I. J. B. Lin Organometallics 1998 17 972 975
47. M. Paas B. Wibbeling R. Fröhlich F. E. Hahn Eur. J. Inorg. Chem. 2006 2006 158 162
48. J. Al Thagfi S. Dastgir A. J. Lough G. G. Lavoie Organometallics 2010 29 3133 3138
49. K. C. Ramey G. L. Statton J. Am. Chem. Soc. 1966 88 4387 4389
50. J. Powell B. L. Shaw J. Chem. Soc. A 1967 11 1839 1851
51. B. E. Mann R. Pietropaolo B. L. Shaw J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973 2390 2393
52. S. Filipuzzi P. S. Pregosin A. Albinati S. Rizzato Organometallics 2008 27 437 444
53. S. Dastgir K. S. Coleman A. R. Cowley M. L. H. Green Organometallics 2010
54. A. Albinati R. Kunz C. J. Ammann P. S. Pregosin Organometallics 1991 10 1800 1806
55. S. Filipuzzi P. S. Pregosin A. Albinati S. Rizzato Organometallics 2008 27 437 444
56. A. Gogoll J. Örnebro H. Grennberg J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3631 3632
57. J. Herrmann P. S. Pregosin R. Salzmann A. Albinati Organometallics 1995 14 3311 3318
58. P. G. A. Kumar P. Dotta R. Hermatschweiler P. S. Pregosin A. Albinati S. Rizzato Organometallics 2005 24 1306 1314
59. I. Mikhael C. Goux-Henry D. Sinou Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1853 1858
60. P. S. Pregosin R. Salzmann Coord. Chem. Rev. 1996 155 35 68
61. P. S. Pregosin R. Salzmann A. Togni Organometallics 1995 14 842 847
62. G. L. Statton K. C. Ramey J. Am. Chem. Soc. 1966 88 1327 1328
63. E. Cesarotti M. Grassi L. Prati F. Demartin J. Organomet. Chem. 1989 370 407 419
64. C. Breutel P. S. Pregosin R. Salzmann A. Togni J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4067 4068
65. J. Wassenaar S. van Zutphen G. Mora P. Le Floch M. A. Siegler A. L. Spek J. N. H. Reek Organometallics 2009 28 2724 2734
66. D. R. Jensen M. S. Sigman Org. Lett. 2003 5 63 65
67. S. Dastgir K. S. Coleman A. R. Cowley M. L. H. Green Organometallics 2010 29 4858 4870
68. W. A. Herrmann L. J. GooBen M. Spiegler J. Organomet. Chem. 1997 547 357 366
69. A. R. Chianese X. Li M. C. Janzen J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2003 22 1663 1667
70. K. Denk P. Sirsch W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2002 649 219 224
71. M. Poyatos E. Mas-Marzá J. A. Mata M. Sanaú E. Peris Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2003 1215 1221
72. A. A. Danopolous S. Winston M. B. Hursthouse J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2002 3090 3091
73. A. C. Hillier H. M. Lee E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2001 20 4246 4252
74. A. A. Danopoulos S. Winston M. B. Hursthouse Dalton. Trans. 2002 3090 3091
75. C. D. Nunes A. A. Valente M. Pillinger A. C. Fernandes C. C. Romão J. Rocha I. S. Gonalves J. Mater. Chem. 2002 12 1735
76. P. Selvam S. K. Bhatia C. G. Sonwane Ind. Eng. Chem. Res. 2001 40 3237 3261
77. X. S. Zhao G. Q. M. Lu G. J. Miller Ind. Eng. Chem. Res. 1996 35 2075 2090
78. G. Q. M. Lu X. S. Zhao J. Phys. Chem. B 1998 102 1556 1561
79. Y. Rohlfing D. wohrle M. Wark G. Schulz-Ekloff J. Rathousky A. Zukal Stud. Surf. Sci. Catal. 2000 129 295 302
80. D. S. Shephard W. Zhou T. Maschmeyer J. M. Matters C. L. Roper S. Parsons B. F. G. Johnson m. J. Duer Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2719 2723
81. Y. Uozumi H. Danjo T. Hayashi J. Org. Chem. 1999 64 3384 3388
82. Y. Uozumi Y. Nakai Org. Lett. 2002 4 2997 3000
83. Y. Uozumi H. Danjo T. Hayashi Tetrahedron Lett. 1997 38 3557 3560
84. M. T. Zarka M. Bortenschlager K. Wurst O. Nuyken R. Weberskirch Organometallics 2004 23 4817 4820
85. J. M. Praetorius C. M. Crudden Dalton Trans. 2008 4079 4094
86. A. Neveling G. R. Julius S. Cronje C. Esterhuyse H. G. Raubenheimer Dalton Trans. 2005 181 192
87. C. Kunze D. Selent I. Neda R. Schmutzler A. Spennenberg A. Borner Heteroat. Chem. 2001 12 577 585
88. J. Albers E. Dinjus S. Pitter O. Walter J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 219 41 46
89. M. Bortenschlager M. Mayr O. Nuyken M. R. Buchmeiser J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 233 67 71
90. A. Buhling P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. W. Elgersma K. Goubitz J. Fraanje Organometallics 1997 16 3027 3037
91. L. A. van der Veen P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Organometallics 1999 18 4765 4777
92. US Pat., 6177575 B1, 2001
93. P. J. Silcock, DPhil Thesis, Oxford University, 1999
94. Y. Tatsuno T. Yoshida S. Otsuka Inorg. Syn. 1990 28 343
95. J. Chatt L. M. Venanzi J. Chem. Soc. 1957 4735 4741
96. R. H. Crabtree G. E. Morris J. Organomet. Chem. 1977 135 395 403
97. B. L. Booth G. C. Ofunne C. Stacey P. J. T. Tait J. Organomet. Chem. 1986 315 143 156
98. B. M. Trost T. R. Verhoeven J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5391
99. B. M. Choudary S. Madhi N. S. Chowdari M. L. Kantam B. p.-. Sreedhar J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14127 14136