Chloride, carboxylate and carbonate transport by ortho-phenylenediamine- based bisureas

Chemical Science

Volumn 4, Issue 1, 2013, Pages 103-117

  Moore, Stephen J ^a   Haynes, Cally J E ^a   González, Jorge ^a,b   Sutton, Jennifer L ^a   Brooks, Simon J ^a   Light, Mark E ^a   Herniman, Julie ^a   Langley, G John ^a   Soto Cerrato, Vanessa ^c   Pérez Tomás, Ricardo ^c   Marques, Igor ^d   Costa, Paulo J ^d   Félix, Vítor ^d   Gale, Philip A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIPORTS; BISUREA; CANCER CELLS; CARBONATE TRANSPORT; CELL-BASED ASSAYS; FLUORESCENCE TECHNIQUE; FUMARATES; ION TRANSPORTERS; MALEATE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; ORTHO-PHENYLENEDIAMINE; SYMPORTS; TRANSMEMBRANE TRANSPORT; TRANSMEMBRANES;

CHLORINE COMPOUNDS; ION EXCHANGE; ION SELECTIVE ELECTRODES; MOLECULAR DYNAMICS; NEGATIVE IONS;

CARBOXYLATION;

EID: 84872089524     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21112b     Document Type: Article

References (144)

1. J. I. Korenbrot Annu. Rev. Physiol. 1977 39 19 49
2. F. M. Ashcroft, Ion Channels and Disease, Academic Press, San Diego, 2000
3. E. Cordat J. R. Casey Biochem. J. 2009 417 423 439
4. P. M. Quinton Lancet 2008 372 415 417
5. A. S. Garcia N. Yang P. M. Quinton J. Clin. Invest. 2009 119 2613 2622
6. N. Altan Y. Chen M. Schindler S. M. Simon J. Exp. Med. 1998 187 1583 1598
7. Y. Chen M. Schindler S. M. Simon J. Biol. Chem. 1999 274 18364 18373
8. S. Matsuyama J. Llopis Q. L. Deveraux R. Y. Tsien J. C. Reed Nat. Cell Biol. 2000 2 318 325
9. J. T. Davis, in Topics in Heterocyclic Chemistry, ed., P. A. Gale, and, W. Dehaen, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2010, vol. 24, pp. 145-176
10. T. Sato H. Konno Y. Tanaka T. Kataoka K. Nagai H. H. Wasserman S. Ohkuma J. Biol. Chem. 1998 273 21455 21462
11. J. L. Sessler L. R. Eller W.-S. Cho S. Nicolaou A. Aguilar J. T. Lee V. M. Lynch D. J. Magda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5989 5992
12. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3582 3603
13. J. L. Seganish J. T. Davis Chem. Commun. 2005 5781 5783
14. H. Konno H. Matsuya M. Okamoto T. Sato Y. Tanaka K. Yokoyama T. Kataoka K. Nagai H. H. Wasserman S. Ohkuma J. Biochem. 1998 124 547 556
15. J. T. Davis P. A. Gale O. A. Okunola P. Prados J. C. Iglesias- Sánchez T. Torroba R. Quesada Nat. Chem. 2009 1 138 144
16. M. Nguyen R. C. Marcellus A. Roulston M. Watson L. Serfass S. R. M. Madiraju D. Goulet J. Viallet L. Bélec X. Billot S. Acoca E. Purisima A. Wiegmans L. Cluse R. W. Johnstone P. Beauparlant G. C. Shore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 19512 19517
17. B. A. McNally A. V. Koulov B. D. Smith J.-B. Joos A. P. Davis Chem. Commun. 2005 1087 1089
18. A. P. Davis J.-B. Joos Coord. Chem. Rev. 2003 240 143 156
19. A. P. Davis Coord. Chem. Rev. 2006 250 2939 2951
20. B. A. McNally A. V. Koulov T. N. Lambert B. D. Smith J.-B. Joos A. L. Sisson J. P. Clare V. Sgarlata L. W. Judd G. Magro A. P. Davis Chem.-Eur. J. 2008 14 9599 9606
21. C. C. Tong R. Quesada J. L. Sessler P. A. Gale Chem. Commun. 2008 6321 6323
22. P. A. Gale C. C. Tong C. J. E. Haynes O. Adeosun D. E. Gross E. Karnas E. M. Sedenberg R. Quesada J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3240 3241
23. M. G. Fisher P. A. Gale J. R. Hiscock M. B. Hursthouse M. E. Light F. P. Schmidtchen C. C. Tong Chem. Commun. 2009 3017 3019
24. S. K. Berezin J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2458 2459
25. S. Bahmanjah N. Zhang J. T. Davis Chem. Commun. 2012 48 4432 4434
26. P. V. Santacroce J. T. Davis M. E. Light P. A. Gale J. C. Iglesias-Sánchez P. Prados R. Quesada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1886 1887
27. N. Busschaert I. L. Kirby S. Young S. J. Coles P. N. Horton M. E. Light P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4426 4430
28. N. Busschaert P. A. Gale C. J. E. Haynes M. E. Light S. J. Moore C. C. Tong J. T. Davis W. A. Harrell, Jr Chem. Commun. 2010 46 6252 6254
29. H. Grasemann F. Stehling H. Brunar R. Widmann T. W. Laliberte L. Molina G. Döring F. Ratjen Chest 2007 131 1461 1466
30. I. Izzo S. Licen N. Maulucci G. Autore S. Marzocco P. Tecilla F. De Riccardis Chem. Commun. 2008 2986 2988
31. X. Li B. Shen X.-Q. Yao D. Yang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13676 13680
32. M. P. Gleeson J. Med. Chem. 2008 51 817 834
33. E. H. Kerns and L. Di, Drug-like Properties: Concepts, Structure Design and Methods, Academic Press, Amsterdam, 2008
34. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3 25
35. C. A. Lipinski J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000 44 235 249
36. S. J. Moore M. Wenzel M. E. Light R. Morley S. J. Bradberry P. Gómez-Iglesias V. Soto-Cerrato R. Pérez-Tomás P. A. Gale Chem. Sci. 2012 3 2501 2508
37. C. J. E. Haynes S. J. Moore J. R. Hiscock I. Marques P. J. Costa V. Félix P. A. Gale Chem. Sci. 2012 3 1436 1444
38. S. J. Brooks P. A. Gale M. E. Light Chem. Commun. 2005 4696 4698
39. S. J. Brooks P. R. Edwards P. A. Gale M. E. Light New J. Chem. 2006 30 65 70
40. Y.-J. Kim H. Kwak S. J. Lee J. S. Lee H. J. Kwon S. H. Nam K. Lee C. Kim Tetrahedron 2006 62 9635 9640
41. S. J. Brooks P. A. Gale M. E. Light Supramol. Chem. 2007 19 9 15
42. C. Jia B. Wu S. Li Z. Yang Q. Zhao J. Liang Q.-S. Li X.-J. Yang Chem. Commun. 2010 46 5376 5378
43. C. Jia B. Wu S. Li X. Huang X.-J. Yang Org. Lett. 2010 12 5612 5615
44. C. Jia B. Wu S. Li X. Huang Q. Zhao Q.-S. Li X.-J. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 486 490
45. S. J. Brooks P. A. Gale M. E. Light Chem. Commun. 2006 4344 4346
46. S. J. Brooks S. E. García-Garrido M. E. Light P. A. Cole P. A. Gale Chem.-Eur. J. 2007 13 3320 3329
47. H. Yang Z.-G. Zhou J. Xu F.-Y. Li T. Yi C.-H. Huang Tetrahedron 2007 63 6732 6736
48. D. A. Jose D. K. Kumar B. Ganguly A. Das Tetrahedron Lett. 2005 46 5343 5346
49. V. Amendola M. Boiocchi D. Esteban-Gómez L. Fabbrizzi E. Monzani Org. Biomol. Chem. 2005 3 2632 2639
50. M. O. Odago D. M. Colabello A. J. Lees Tetrahedron 2010 66 7465 7471
51. S. J. Brooks P. A. Gale M. E. Light CrystEngComm 2005 7 586 591
52. S. Li M. Wei X. Huang X.-J. Yang B. Wu Chem. Commun. 2012 48 3097 3099
53. J. van Esch F. Schoonbeek M. de Loos H. Kooijman A. L. Spek R. M. Kellogg B. Feringa Chem.-Eur. J. 1999 5 937 950
54. C. Bied J. J. E. Moreau M. W. C. Man Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 329 336
55. E. G. Klauber C. K. De T. K. Shah D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13624 13626
56. M. T. Bogert L. E. Wise J. Am. Chem. Soc. 1912 34 693 702
57. L. Peyron J. Peyron Bull. Soc. Chim. 1953 9 846 852
58. S. N. Gavade R. S. Balaskar M. S. Mane P. N. Pabrekar M. S. Shingare D. V. Mane Chin. Chem. Lett. 2011 22 675 678
59. J. Scheele P. Timmerman D. N. Reinhoudt Chem. Commun. 1998 2613 2614
60. Y. Ge L. Miller T. Ouimet D. K. Smith J. Org. Chem. 2000 65 8831 8838
61. P. Grammaticakis Bull. Soc. Chim. 1959 10 1559 1570
62. H. Iwamura T. Fujita S. Koyama K. Koshimizu Z. Kumazawa Phytochemistry 1980 19 1309 1319
63. M. Miyahara Chem. Pharm. Bull. 1986 34 1950 1960
64. G. A. Artamkina A. G. Sergeev I. P. Beletskava Russ. J. Org. Chem. 2002 38 538 545
65. G. A. Artamkina A. G. Sergeev I. P. Beletskaya Tetrahedron Lett. 2001 42 4381 4384
66. B. J. Kotecki D. P. Fernando A. R. Haight K. A. Lukin Org. Lett. 2009 11 947 950
67. N. J. Andrews C. J. E. Haynes M. E. Light S. J. Moore C. C. Tong J. T. Davis W. A. Harrell Jr P. A. Gale Chem. Sci. 2011 2 256 260
68. P. A. Gale J. R. Hiscock S. J. Moore C. Caltagirone M. B. Hursthouse M. E. Light Chem.-Asian J. 2010 5 555 561
69. M. J. Hynes J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 311 312
70. A. Barnard S. J. Dickson M. J. Paterson A. M. Todd J. W. Steed Org. Biomol. Chem. 2009 7 1554 1561
71. M. Boiocchi L. Del Boca D. Esteban-Gómez L. Fabbrizzi M. Licchelli E. Monzani Chem.-Eur. J. 2005 11 3097 3104
72. D. Esteban-Gómez L. Fabbrizzi M. Licchelli J. Org. Chem. 2005 70 5717 5720
73. V. Amendola D. Esteban-Gómez L. Fabbrizzi M. Licchelli Acc. Chem. Res. 2006 39 343 353
74. M. Bonizzoni L. Fabbrizzi A. Taglietti F. Tiengo Eur. J. Org. Chem. 2006 3567 3574
75. S. E. García-Garrido C. Caltagirone M. E. Light P. A. Gale Chem. Commun. 2007 1450 1452
76. Y. Shao B. Linton A. D. Hamilton S. G. Weber J. Electroanal. Chem. 1998 441 33 37
77. E. N. Kitova A. El-Hawiet P. D. Schnier J. S. Klassen J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2012 23 431 441
78. L. Jaquillard F. Saab F. Schoentgen M. Cadene J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2012 23 908 922
79. B. D. Smith T. N. Lambert Chem. Commun. 2003 2261 2268
80. A. V. Koulov T. N. Lambert R. Shukla M. Jain J. M. Boon B. D. Smith H. Li D. N. Sheppard J.-B. Joos J. P. Clare A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4931 4933
81. M. Yano C. C. Tong M. E. Light F. P. Schmidtchen P. A. Gale Org. Biomol. Chem. 2010 8 4356 4363
82. W. W. Cleland T. J. Andrews S. Gutteridge F. C. Hartman G. H. Lorimer Chem. Rev. 1998 98 549 561
83. A.-V. Rousselle D. Heymann Bone 2002 30 533 540
84. D. Bok G. Galbraith I. Lopez M. Woodruff S. Nusinowitz H. BeltrandelRio W. Huang S. Zhao R. Geske C. Montgomery I. van Sligtenhorst C. Friddle K. Platt M. J. Sparks A. Pushkin N. Abuladze A. Ishiyama R. Dukkipati W. Liu I. Kurtz Nat. Genet. 2003 34 313 319
85. R. D. Vaughan-Jones K. W. Spitzer P. Swietach J. Mol. Cell. Cardiol. 2009 46 318 331
86. Y. Marcus J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991 87 2995 2999
87. N. Busschaert M. Wenzel M. E. Light P. Iglesias-Hernández R. Pérez-Tomás P. A. Gale J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14136 14148
88. P. A. Gale J. Garric M. E. Light B. A. McNally B. D. Smith Chem. Commun. 2007 1736 1738
89. N. R. Clement J. M. Gould Biochemistry 1981 20 1534 1538
90. A. P. Davis D. N. Sheppard B. D. Smith Chem. Soc. Rev. 2007 36 348 357
91. A. L. Sisson M. R. Shah S. Bhosale S. Matile Chem. Soc. Rev. 2006 35 1269 1286
92. B. A. McNally E. J. O'Neil A. Nguyen B. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17274 17275
93. G. W. Gokel N. Barkey New J. Chem. 2009 33 947 963
94. J. T. Davis O. Okunola R. Quesada Chem. Soc. Rev. 2010 39 3843 3862
95. P. A. Gale Acc. Chem. Res. 2011 44 216 226
96. C. Kirby J. Clarke G. Gregoriadis Biochem. J. 1980 186 591 598
97. O. Murillo I. Suzuki E. Abel C. L. Murray E. S. Meadows T. Jin G. W. Gokel J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5540 5549
98. A. V. Hill Biochem. J. 1913 7 471 480
99. S. Bhosale S. Matile Chirality 2006 18 849 856
100. P. Ertl B. Rohde P. Selzer J. Med. Chem. 2000 43 3714 3737
101. S. A. Wildman G. M. Crippen J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999 39 868 873
102. Fieldview version 2.0.2 for Macintosh, Cresset, 2011
103. D. H. McDaniel H. C. Brown J. Org. Chem. 1958 23 420 427
104. S. R. Crouch, D. A. Skoog, D. M. West and F. J. Holler, Analytical Chemistry, An Introduction, 7th edn, Brooks/Cole, Belmont CA, USA, 1999, Appendix 2, p. A-3
105. F. Sancenón R. Martínez-Máñez M. A. Miranda M.-J. Seguí J. Soto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 647 650
106. A. M. Costero M. Colera P. Gaviña S. Gil Chem. Commun. 2006 761 763
107. J. C. Kim A. J. Lough H. Park Y. C. Kang Inorg. Chem. Commun. 2006 9 514 517
108. Y.-P. Yen K.-W. Ho Tetrahedron Lett. 2006 47 7357 7361
109. Y.-P. Tseng G.-M. Tu C.-H. Lin C.-T. Chang C.-Y. Lin Y.-P. Yen Org. Biomol. Chem. 2007 5 3592 3598
110. S. Goswami N. K. Das D. Sen G. Hazra J. H. Goh Y. C. Sing H.-K. Fun New J. Chem. 2011 35 2811 2819
111. E. Fan S. A. Van S. Kincaid A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1993 115 369 370
112. T. R. Kelly M. H. Kim J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7072 7080
113. K.-S. Jeong J. W. Park Y. L. Cho Tetrahedron Lett. 1996 37 2795 2798
114. R. J. Fitzmaurice G. M. Kyne D. Douheret J. D. Kilburn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 841 864
115. E. Foran D. Trotti Antioxid. Redox Signaling 2009 11 1587 1602
116. J.-H. Yi A. S. Hazell Neurochem. Int. 2006 48 394 403
117. E. Masliah L. Hansen M. Alford R. Deteresa M. Mallory Ann. Neurol. 1996 40 759 766
118. S. Li M. Mallory M. Alford S. Tanaka E. Masliah J. Neuropathol. Exp. Neurol. 1997 56 901 911
119. P. F. Behrens P. Franz B. Woodman K. S. Lindenberg G. B. Landwehrmeyer Brain 2002 125 1908 1922
120. J. S. Clark D. H. Vandrope M. N. Chernova J. F. Heneghan A. K. Stewart S. L. Alper J. Physiol. 2008 586 1291 1306
121. H. A. Krebs, The Citric Acid Cycle, Nobel Lecture, 1953
122. J. Kazius R. McGuire R. Bursi J. Med. Chem. 2005 48 312 320
123. Q. Li M. Minami T. Hanaoka Y. Yamamura Toxicology 1999 137 35 45
124. K. Shinoda K. Mitsumori K. Yasuhara C. Uneyama H. Onodera K. Takegawa M. Takahashi T. Umemura Arch. Toxicol. 1998 72 296 302
125. M. Sajan G. Reddy A. P. Kulkarni Int. J. Toxicol. 2000 19 285 292
126. Y. Ohkuma S. Kawanishi Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999 257 555 560
127. M. F. McCarty J. Whitaker Alternative Med. Rev. 2010 15 264 272
128. I. H. Madshus Biochem. J. 1988 250 1 8
129. A. C. Allison and M. R. Young, Lysosomes in Biology and Pathology, North-Holland Publishing Co., Amsterdam, 1969, vol. 2
130. M. Yamagate I. F. Tannock Br. J. Cancer 1996 73 1328 1334
131. R. Pérez-Tomás B. Montaner E. Llagostera V. Soto-Cerrato Biochem. Pharmacol. 2003 66 1447 1452
132. P. I. Hernández D. Moreno A. A. Javier T. Torroba R. Pérez-Tomás R. Quesada Chem. Commun. 2012 48 1556 1558
133. S. J. Moore M. G. Fisher M. Yano C. C. Tong P. A. Gale Dalton Trans. 2011 40 12017 12020
134. S. J. Moore M. G. Fisher M. Yano C. C. Tong P. A. Gale Chem. Commun. 2011 47 689 691
135. A. De Milito E. Lessi M. Logozzi F. Lozupone M. Spada M. L. Marino C. Federici M. Perdicchio P. Matarrese L. Lugini A. Nilsson S. Fais Cancer Res. 2007 67 5408 5417
136. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, J. Swails, A. W. Götz, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, R. M. Wolf, J. Liu, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, R. Salomon-Ferrer, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko, and P. A. Kollman, AMBER 12, University of California, San Francisco, 2012
137. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
138. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
139. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2005 26 114
140. Å. A. Skjevik B. D. Madej R. C. Walker K. Teigen J. Phys. Chem. B 2012 10.1021/jp3059992
141. R. C. Walker and B. Madej, private communication, 2012
142. I. S. Joung T. E. Cheatham J. Phys. Chem. B 2008 112 9020 9041
143. N. Kučerka M.-P. Nieh J. Katsaras Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2011 1808 2761 2771
144. S. J. Coles P. A. Gale Chem. Sci. 2012 3 683 689