ortho-Phenylenediamine bis-urea-carboxylate: A new reliable supramolecular synthon

CrystEngComm

Volumn 7, Issue , 2005, Pages 586-591

  Brooks, Simon J ^a   Gale, Philip A ^a   Light, Mark E ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 27544466793     PISSN: 14668033     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b511932d     Document Type: Article

References (30)

1. R. Vilar, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1460.
2. J. Sánchez-Quesada, C. Seel, P. Prados and J. de Mendoza, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 277.
3. B. Hasenknopf, J. M. Lehn, B. O. Kniesel, G. Baum and D. Fenske, Angew. Chem., Int. Ed., 1996, 35, 1838.
4. M. C. T. Fyfe, P. T Glink, S. Menzer, J. F Stoddart, A. J. P White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2068.
5. M. R. Sambrook, P.D. Beer, J. A. Wisner, R. L. Paul and A. R. Cowley, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15364.
6. J. A. Wisner, P. D. Beer and M. G. B. Drew, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 3606;
7. J. A. Wisner, P. D. Beer, M. G. B. Drew and M. R. Sambrook, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12469;
8. J. A. Wisner, P. D. Beer, N. G. Berry and B. Tomapatanaget, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2002, 99, 4983;
9. B. Tomapatanaget, T. Tuntulani, J. A. Wisner and P. D. Beer, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 663;
10. M. R. Sambrook, P. D. Beer, J. A. Wisner, R. L. Paul, A. R. Cowley, F. Szemes and M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2292.
11. G. M. Hübner, J. Glaser, C. Seel and F. Vögtle, Chem.-Eur. J., 1999, 38, 383.
12. P. Ghosh, G. Federwisch, M. Kogej, C. A. Schalley, D. Haase, W. Saak, A. Lutzen and R. M. Gschwind, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 2691.
13. D. Rais, J. Yau, D. M. P. Mingos, R. Vilar, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 3464.
14. J. S. Fleming, K. L. V. Mann, C.-A Carraz, E. Psillakis, J. C. Jeffrey, J. A. McCleverty and M. D. Ward, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1279.
15. L. P. Harding, J. C. Jeffrey, T. Riis-Johannessen, C. R. Rice and Z. T. Zeng, Chem. Commun., 2004, 654;
16. L. P. Harding, J. C. Jeffrey, T. Riis-Johannessen, C. R. Rice and Z. T. Zeng, Dalton Trans., 2004, 2396.
17. M. W. Hosseini, R. Ruppert, P. Schaffer, A. DeCian, N. Kyritsaka and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2135;
18. G. Brand, M. W. Hosseini, R. Ruppert, A. DeCian, J. Fischer and N. Kyrsitsaka, New J. Chem., 1995, 19, 9.
19. V. A. Russell and M. D. Ward, J. Mater. Chem., 1997, 7, 1123.
20. S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhun and G. L. Thomas, Chem. Commun., 2003, 568;
21. S. J. Brooks, L. S. Evans, P. A. Gale, M. B. Hursthouse and M. E. Light, Chem. Commun., 2005, 734.
22. P. A. Gale, K. Navakhun, S. Camiolo, M. E. Light and M. B. Hursthouse, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11228.
23. Also see P. A. Gale, Chem. Commun., 2005, 3761.
24. L. Applegarth, A. E. Goeta and J. W. Steed, Chem. Commun., 2005, 2405 and references cited therein. Mak and co-workers have used urea is many engineered networks.
25. See, for example, F. Xue and T. C. W. Mak, J. Phys. Org. Chem., 2000, 12, 405;
26. Q. Li and T. C. W. Mak, Acta Crystallogr., Sect. B, 1998, 54, 180
27. Also see: N. Yutronic, J. Merchan, P. Jara, V. Manriquez, O. Wittke and G. Gonzalez, Supramol. Chem., 2004, 16, 411.
28. S. J. Brooks, P. A. Gale and M. E. Light, Chem. Commun., 2005, 4696.
29. M. I. Bruce and J. A. Zwar, Proc. R. Soc. London, Ser. B, 1966, 165, 245.
30. 4 (C 69.55; H 4.96; N 16.22) Found: C 69.24; H 4.95; N 16.10.