Squaramides as potent transmembrane anion transporters

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 18, 2012, Pages 4426-4430

  Busschaert, Nathalie ^a   Kirby, Isabelle L ^a   Young, Sarah ^a   Coles, Simon J ^a   Horton, Peter N ^a   Light, Mark E ^a   Gale, Philip A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

anion transport; anions; fluorinated ligands; squaramides; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ANION TRANSPORT; FLUORINATED LIGANDS; MOBILE CARRIERS; SQUARAMIDES; TRANSMEMBRANES;

CHLORINE COMPOUNDS; LIPID BILAYERS; SPHERES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THIOUREAS; UREA;

NEGATIVE IONS;

1-PALMITOYL-2-OLEOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; 2 OLEOYL 1 PALMITOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; AMIDE; ANION; CHLORIDE; PHOSPHATIDYLCHOLINE;

ARTICLE; CELL MEMBRANE POTENTIAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; ION TRANSPORT;

AMIDES; ANIONS; CHLORIDES; HYDROGEN BONDING; ION TRANSPORT; MEMBRANE POTENTIALS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHATIDYLCHOLINES;

EID: 84860183493     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201200729     Document Type: Article

References (62)

1. F. M. Ashcroft, Ion Channels and Disease, Academic Press, San Diego and London, 2000.
2. C. Higgins, Nature 1992, 358, 536
3. J. Y. Choi, D. Muallem, K. Kiselyov, M. G. Lee, P. J. Thomas, S. Muallem, Nature 2001, 410, 94-97.
4. J. T. Davis, O. Okunola, R. Quesada, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3843-3862
5. P. R. Brotherhood, A. P. Davis, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3633-3647
6. P. A. Gale, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 216-226
7. S. Matile, A. Vargas Jentzsch, J. Montenegro, A. Fin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2453-2474.
8. L. P. Shank, J. R. Broughman, W. Takeguchi, G. Cook, A. S. Robbins, L. Hahn, G. Radke, T. Iwamoto, B. D. Schultz, J. M. Tomich, Biophys. J. 2006, 90, 2138-2150
9. L. You, R. Ferdani, R. Li, J. P. Kramer, R. E. K. Winter, G. W. Gokel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 382-396.
10. A. Vargas Jentzsch, D. Emery, J. Mareda, P. Metrangolo, G. Resnati, S. Matile, Angew. Chem. 2011, 123, 11879-11882
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11675-11678
12. I. Izzo, S. Licen, N. Maulucci, G. Autore, S. Marzocco, P. Tecilla, F. De Riccardis, Chem. Commun. 2008, 2986-2988.
13. V. Gorteau, M. D. Julliard, S. Matile, J. Membr. Sci. 2008, 321, 37-42
14. J. Mareda, S. Matile, Chem. Eur. J. 2009, 15, 28-37.
15. J. T. Davis, P. A. Gale, O. A. Okunola, P. Prados, J. C. Iglesias-Sánchez, T. Torroba, R. Quesada, Nat. Chem. 2009, 1, 138-144
16. X. Li, B. Shen, X.-Q. Yao, D. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13676-13680
17. C. R. Yamnitz, S. Negin, I. A. Carasel, R. K. Winter, G. W. Gokel, Chem. Commun. 2010, 46, 2838-2840.
18. S. J. Moore, M. G. Fisher, M. Yano, C. C. Tong, P. A. Gale, Chem. Commun. 2011, 47, 689-691
19. M. G. Fisher, P. A. Gale, J. R. Hiscock, M. B. Hursthouse, M. E. Light, F. P. Schmidtchen, C. C. Tong, Chem. Commun. 2009, 3017-3019
20. P. A. Gale, C. C. Tong, C. J. E. Haynes, O. Adeosun, D. E. Gross, E. Karnas, E. M. Sedenberg, R. Quesada, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3240-3241.
21. B. A. McNally, A. V. Koulov, T. N. Lambert, B. D. Smith, J.-B. Joos, A. L. Sisson, J. P. Clare, V. Sgarlata, L. W. Judd, G. Magro, A. P. Davis, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9599-9606
22. L. W. Judd, A. P. Davis, Chem. Commun. 2010, 46, 2227-2229
23. S. Hussain, P. R. Brotherhood, L. W. Judd, A. P. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1614-1617.
24. N. Busschaert, P. A. Gale, C. J. E. Haynes, M. E. Light, S. J. Moore, C. C. Tong, J. T. Davis, W. A. Harrell, Jr., Chem. Commun. 2010, 46, 6252-6254
25. N. Busschaert, M. Wenzel, M. E. Light, P. Iglesias-Hernández, R. Pérez-Tomás, P. A. Gale, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14136-14148
26. N. J. Andrews, C. J. E. Haynes, M. E. Light, S. J. Moore, C. C. Tong, J. T. Davis, W. A. Harrell, Jr., P. A. Gale, Chem. Sci. 2011, 2, 256-260.
27. S. TomÁs, M. C. Rotger, J. González, P. M. DeyÁ, P. Ballester, A. Costa, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2523-2526
28. D. Quiñonero, A. Frontera, G. A. Suñer, J. Morey, A. Costa, P. Ballester, P. M. DeyÁ, Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 247-254
29. S. TomÁs, R. Prohens, M. Vega, M. C. Rotger, P. M. DeyÁ, P. Ballester, A. Costa, J. Org. Chem. 1996, 61, 9394-9401.
30. R. Prohens, S. TomÁs, J. Morey, P. M. DeyÁ, P. Ballester, A. Costa, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1063-1066
31. D. Quiñonero, R. Prohens, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. DeyÁ, Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 115-120
32. C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, D. Quiñonero, A. Costa, P. M. DeyÁ, Eur. J. Org. Chem. 2005, 179-183
33. A. Frontera, J. Morey, A. Oliver, M. N. Piña, D. Quiñonero, A. Costa, P. Ballester, P. M. DeyÁ, E. V. Anslyn, J. Org. Chem. 2006, 71, 7185-7195.
34. A. Rostami, A. Colin, X. Y. Li, M. G. Chudzinski, A. J. Lough, M. S. Taylor, J. Org. Chem. 2010, 75, 3983-3992
35. A. Rostami, C. J. Wei, G. Guérin, M. S. Taylor, Angew. Chem. 2011, 123, 2107-2110
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2059-2062.
37. V. Amendola, G. Bergamaschi, M. Boiocchi, L. Fabbrizzi, M. Milani, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4368-4380
38. V. Amendola, L. Fabbrizzi, L. Mosca, F.-P. Schmidtchen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5972-5981.
39. V. Ramalingam, M. E. Domaradzki, S. Jang, R. S. Muthyala, Org. Lett. 2008, 10, 3315-3318
40. M. H. Al-Sayah, N. R. Branda, Thermochim. Acta 2010, 503-504, 28-32
41. D. Quiñonero, K. A. López, P. M. DeyÁ, M. N. Piña, J. Morey, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6187-6194
42. G. Ambrosi, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, A. Guerri, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 702-712
43. G. Ambrosi, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, E. Macedi, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1670-1682
44. C. E. Silva, H. L. F. Dos Santos, N. L. Speziali, R. Diniz, L. F. C. de Oliveira, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10097-10109.
45. For a recent review about the use of squaramides in organocatalysis see:, J. Alemán, A. Parra, H. Jiang, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6890-6899.
46. Z. Zhang, P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187-1198.
47. For a recent review about squaramides and their use in medicinal chemistry see:, R. I. Storer, C. Aciro, L. H. Jones, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2330-2346.
48. The urea and thiourea compounds herein have been used extensively before in various subjects. For a list of the exact references used during synthesis, see Supporting Information.
49. M. Kotke, P. R. Schreiner, Tetrahedron 2006, 62, 434-439.
50. B. D. Smith, T. N. Lambert, Chem. Commun. 2003, 2261-2268
51. A. V. Koulov, T. N. Lambert, R. Shukla, M. Jain, J. M. Boon, B. D. Smith, H. Li, D. N. Sheppard, J.-B. Joos, J. P. Clare, A. P. Davis, Angew. Chem. 2003, 115, 5081-5083
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4931-4933.
53. E. Cordat, J. R. Casey, Biochem. J. 2009, 417, 423-439.
54. A. V. Hill, Biochem. J. 1913, 7, 471-480
55. S. Bhosale, S. Matile, Chirality 2006, 18, 849-856.
56. W. F. D. Bennett, J. L. MacCallum, D. P. Tieleman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1972-1978.
57. K. Urbahns, M. Härter, M. Albers, D. Schmidt, B. Stelte-Ludwig, U. Brüggemeier, A. Vaupel, J. Keldenich, K. Lustig, H. Tsujishita, C. Gerdes, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6151-6154.
58. A. K. Ghose, A. Pritchett, G. M. Crippen, J. Comput. Chem. 1988, 9, 80-90.
59. R. C. Young, G. J. Durant, J. C. Emmett, C. R. Ganellin, M. J. Graham, R. C. Mitchell, H. D. Prain, M. L. Roantree, J. Med. Chem. 1986, 29, 44-49.
60. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3-25.
61. R. S. Muthyala, G. Subramaniam, L. Todaro, Org. Lett. 2004, 6, 4663-4665.
62. M. J. Hynes, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 311-312.