Towards "drug-like" indole-based transmembrane anion transporters

Chemical Science

Volumn 3, Issue 8, 2012, Pages 2501-2509

  Moore, Stephen J ^a   Wenzel, Marco ^a   Light, Mark E ^a   Morley, Rebeka ^a   Bradberry, Samuel J ^a   Gómez Iglesias, Patricia ^a,b   Soto Cerrato, Vanessa ^c   Pérez Tomás, Ricardo ^c   Gale, Philip A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALOGOUS SYSTEMS; FLUORESCENCE TECHNIQUE; HUMAN CANCER CELLS; INDUCED APOPTOSIS; PHOSPHOLIPID VESICLES; TRANSPORT ACTIVITY; TRIFLUOROMETHYL; TRIFLUOROMETHYL GROUP;

CELL CULTURE; CHLORINE COMPOUNDS; FLUORESCENCE; LIPOSOMES; UREA;

IONS;

EID: 84866907467     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20551c     Document Type: Article

References (94)

1. E. D. Korn Science 1966 153 1491 1498
2. J. M. Diamond E. M. Wright Annu. Rev. Physiol. 1969 31 581 646
3. F. M. Ashcroft, Ion Channels and Disease, 2000, Academic Press, San Diego
4. D. N. Sheppard D. P. Rich L. S. Ostedgaard R. J. Gregory A. E. Smith M. J. Welsh Nature 1993 362 160 164
5. E. Cordat J. R. Casey Biochem. J. 2009 417 423 439
6. P. M. Quinton Lancet 2008 372 415 417
7. M. A. Garcia N. Yang P. M. Quinton J. Clin. Invest. 2009 119 2613 2622
8. J. T. Davis O. Okunola R. Quesada Chem. Soc. Rev. 2010 39 3843 3862
9. C. J. E. Haynes P. A. Gale Chem. Commun. 2011 47 8203 8209
10. A. P. Davis D. N. Sheppard B. D. Smith Chem. Soc. Rev. 2007 36 348 357
11. T. M. Fyles Chem. Soc. Rev. 2007 36 335 347
12. S. Matile A. V. Jentzsch J. Montenegro A. Fin Chem. Soc. Rev. 2011 40 2453 2474
13. G. W. Gokel N. Barkey New J. Chem. 2009 33 947 963
14. P. A. Gale Acc. Chem. Res. 2011 44 216 226
15. P. R. Brotherhood A. P. Davis Chem. Soc. Rev. 2010 39 3633 3647
16. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3582 3603
17. J. L. Seganish J. T. Davis Chem. Commun. 2005 5781 5783
18. H. Konno H. Matsuya M. Okamoto T. Sato Y. Tanaka K. Yokoyama T. Kataoka K. Nagai H. H. Wasserman S. Ohkuma J. Biochem. 1998 124 547 556
19. J. T. Davis P. A. Gale O. A. Okunola P. Prados J. C. Iglesias- Sánchez T. Torroba R. Quesada Nat. Chem. 2009 1 138 144
20. T. Sato H. Konno Y. Tanaka T. Kataoka K. Nagai H. H. Wasserman S. Ohkuma J. Biol. Chem. 1998 273 21455 21462
21. J. L. Sessler L. R. Eller W.-S. Cho S. Nicolaou A. Aguilar J. T. Lee V. M. Lynch D. J. Magda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5989 5992
22. N. Altan Y. Chen M. Schindler S. M. Simon J. Exp. Med. 1998 187 1583 1598
23. Y. Chen M. Schindler S. M. Simon J. Biol. Chem. 1999 274 18364 18373
24. S. Matsuyama J. Llopis Q. L. Deveraux R. Y. Tsien J. C. Reed Nat. Cell Biol. 2000 2 318 325
25. N. M. Koropatkin H. B. Pakrasi T. J. Smith Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 9820 9825
26. N. M. Koropatkin D. W. Koppenaal H. B. Pakrasi T. J. Smith J. Biol. Chem. 2007 282 2606 2614
27. J. J. He F. A. Quiocho Science 1991 251 1479 1481
28. P. A. Gale Chem. Commun. 2008 4525 4540
29. P. A. Gale J. R. Hiscock S. J. Moore C. Caltagirone M. B. Hursthouse M. E. Light Chem.-Asian J. 2010 5 555 561
30. P. A. Gale J. R. Hiscock C. Z. Jie M. B. Hursthouse M. E. Light Chem. Sci. 2010 1 215 220
31. C. Caltagirone P. A. Gale J. R. Hiscock M. B. Hursthouse M. E. Light G. J. Tizzard Supramol. Chem. 2009 21 125 130
32. C. Caltagirone J. R. Hiscock M. B. Hursthouse M. E. Light P. A. Gale Chem.-Eur. J. 2008 14 10236 10243
33. G. W. Bates Triyanti M. E. Light M. Albrecht P. A. Gale J. Org. Chem. 2007 72 8921 8927
34. N. J. Andrews C. J. E. Haynes M. E. Light S. J. Moore C. C. Tong J. T. Davis W. A. Harrell, Jr P. A. Gale Chem. Sci. 2011 2 256 260
35. S. J. Moore M. G. Fisher M. Yano C. C. Tong P. A. Gale Dalton Trans. 2011 40 12017 12020
36. P. B. Smith C. Crespi Biochem. Pharmacol. 2002 63 1941 1948
37. R. C. A. Onderwater J. N. M. Commandeur E. J. Groot A. Sitters W. M. P. B. Menge N. P. E. Vermeulen Toxicology 1998 125 117 129
38. S. A. Svarovsky R. H. Simoyi S. V. Makarov J. Phys. Chem. B 2001 105 12634 12643
39. M. Wenzel M. E. Light A. P. Davis P. A. Gale Chem. Commun. 2011 47 7641 7643
40. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320 330
41. B. E. Smart J. Fluorine Chem. 2001 109 3 11
42. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359 4369
43. J. H-Böhm D. Banner S. Bendels M. Kamsy B. Kuhn K. Müller U. Obst-Sander M. Stahl ChemBioChem 2004 5 637 643
44. P. Shah A. D. Westwell J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007 22 527 540
45. B. A. McNally A. V. Koulov T. N. Lambert B. D. Smith J.-B. Joos A. L. Sisson J. P. Clare V. Sgarlata L. W. Judd G. Megro A. P. Davis Chem.-Eur. J. 2008 14 9599 9606
46. P. A. Gale C. C. Tong C. J. E. Haynes O. Adeosun D. E. Gross E. Karnas E. M. Sedenberg R. Quesada J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3240 3241
47. N. Busschaert P. A. Gale C. J. E. Haynes M. E. Light S. J. Moore C. C. Tong J. T. Davis W. A. Harrell, Jr Chem. Commun. 2010 46 6252 6254
48. N. Busschaert M. Wenzel M. E. Light P. Iglesias-Hernández R. Pérez-Tomás P. A. Gale J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14136 14148
49. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3 25
50. A. K. Ghose V. N. Viswanadhan J. J. Wendoloski J. Comb. Chem. 1999 1 55 68
51. C. J. E. Haynes S. J. Moore J. R. Hiscock I. Marques P. J. Costa V. Félix P. A. Gale Chem. Sci. 2012 3 1436 1444
52. P. R. Edwards J. R. Hiscock P. A. Gale Tetrahedron Lett. 2009 50 4922 4924
53. P. R. Edwards J. R. Hiscock P. A. Gale M. E. Light Org. Biomol. Chem. 2010 8 100 106
54. A. L. Rodriguez C. Koradin W. Dohle P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2488 2490
55. C. Koradin W. Dohle A. L. Rodriguez B. Schmid P. Knochel Tetrahedron 2003 59 1571 1587
56. F. Shi Y. Deng T. SiMa H. Yang Tetrahedron Lett. 2001 42 2161 2163
57. F. Shi Q. Zhang Y. Gu Y. Deng Adv. Synth. Catal. 2005 347 225 230
58. P. Adams, U.S. Patent No. 3, 161, 676, 1964
59. M. J. Hynes J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 311 312
60. A. Barnard S. J. Dickson M. J. Paterson A. M. Todd J. W. Steed Org. Biomol. Chem. 2009 7 1554 1561
61. F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 21 456 463
62. D. E. Gómez L. Fabbrizzi M. Licchelli E. Monzani Org. Biomol. Chem. 2005 3 1495 1500
63. J. W. Steed Chem. Soc. Rev. 2010 39 3686 3699
64. B. D. Smith T. N. Lambert Chem. Commun. 2003 2261 2268
65. A. V. Koulov T. N. Lambert R. Shukla M. Jain J. M. Boon B. D. Smith H. Li D. N. Sheppard B. J-Joos J. P. Clare A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4931 4933
66. W. W. Cleland T. J. Andrews S. Gutteridge F. C. Hartman G. H. Lorimer Chem. Rev. 1998 98 549 561
67. A.-V. Rousselle D. Heymann Bone 2002 30 533 540
68. D. Bok G. Galbraith I. Lopez M. Woodruff S. Nusinowitz H. BeltrandelRio W. Huang S. Zhao R. Geske C. Montgomery I. Van Sligtenhorst C. Friddle K. Platt M. J. Sparks A. Pushkin N. Abuladze A. Ishiyama R. Dukkipati W. Liu I. Kurtz Nat. Genet. 2003 34 313 319
69. R. D. Vaughan-Jones K. W. Spitzer P. Swietach J. Mol. Cell. Cardiol. 2009 46 318 331
70. Y. Marcus J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991 87 2995 2999
71. P. A. Gale J. Garric M. E. Light B. A. McNally B. D. Smith Chem. Commun. 2007 1736 1738
72. N. R. Clement J. M. Gould Biochemistry 1981 20 1534 1538
73. B. A. McNally E. J. O'Neil A. Nguyen B. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17274 17275
74. C. Kirby J. Clarke G. Gregoriadis Biochem. J. 1980 186 591 598
75. H. Ohvo-Rekilä B. Ramstedt P. Leppimäki J. P. Slotte Prog. Lipid Res. 2002 41 66 97
76. M. E. Weber P. H. Schlesinger G. W. Gokel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 636 642
77. T. Starke-Peterkovic N. Turner M. F. Vitha M. P. Waller D. E. Hibbs R. J. Clarke Biophys. J. 2006 90 4060 4070
78. J. A. Urbina S. Pekerar H. Le J. Patterson B. Montez E. Oldfield Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1995 1238 163 176
79. O. Murillo I. Suzuki E. Abel C. L. Murray E. S. Meadows T. Jin G. W. Gokel J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5540 5549
80. A. V. Hill Biochem. J. 1913 7 471 480
81. S. Bhosale S. Matile Chirality 2006 18 849 856
82. S. A. Wildman G. M. Crippen J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999 39 863 873
83. Fieldview Version 2.0.2, Cresset, 2011
84. M. F. McCarty J. Whitaker Altern. Med. Rev. 2010 15 264 272
85. I. H. Madshus Biochem. J. 1988 250 1 8
86. A. C. Allison and M. R. Young, Lysosomes in Biology and Pathology, Vol. 2., 1969, North-Holland Publishing Co., Amsterdam
87. M. Yamagate I. F. Tannock Br. J. Cancer 1996 73 1328 1334
88. R. Pérez-Tomás B. Montaner E. Llagostera V. Soto-Cerrato Biochem. Pharmacol. 2003 66 1447 1452
89. P. I. Hernández D. Moreno A. A. Javier T. Torroba R. Pérez-Tomás R. Quesada Chem. Commun. 2012 48 1556 1558
90. S. J. Moore M. G. Fisher M. Yano C. C. Tong P. A. Gale Chem. Commun. 2011 47 689 691
91. J. F. Kerr A. H. Wyllie A. R. Currie Br. J. Cancer 1972 26 239 257
92. A. De Milito E. Lessi M. Logozzi F. Lozupone M. Spada M. L. Marino C. Federici M. Perdicchio P. Matarrese L. Lugini A. Nilsson S. Fais Cancer Res. 2007 67 5408 5417
93. S. Bahmanjah N. Zhang J. T. Davis Chem. Commun. 2012 48 4432 4434
94. S. J. Coles P. A. Gale Chem. Sci. 2012 3 683 689