Azide-alkyne cycloaddition en route towards 1H-1,2,3-triazole-tethered β-lactam-ferrocene and β-lactam-ferrocenylchalcone conjugates: Synthesis and in vitro anti-tubercular evaluation

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 5, 2013, Pages 1492-1500

  Kumar, Kewal ^a   Carrère Kremer, Séverine ^b   Kremer, Laurent ^b   Guérardel, Yann ^c,d   Biot, Christophe ^c,d   Kumar, Vipan ^a  

^a GURU NANAK DEV UNIVERSITY   (India)

^b UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^c UNIV LILLE   (France)

^d UNIVERSITÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVITY PROFILE; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; DIVERSE RANGE; EN-ROUTE; EVALUATION STUDY; FERROCENES; HIGH DOSE; IN-VITRO; METABOLIC STABILITY; MYCOBACTERIAL; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

ACETYLENE; CYCLOADDITION; IRON COMPOUNDS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; SCAFFOLDS;

TUBES (COMPONENTS);

ALKYNE; AZIDE; BETA LACTAM; CHALCONE; COPPER; FERROCENE; FERROUS ION; TRIAZOLE DERIVATIVE; TUBERCULOSTATIC AGENT;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; DRUG EFFECT; MICROBIAL SENSITIVITY TEST; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; ANTITUBERCULAR AGENTS; AZIDES; BETA-LACTAMS; CHALCONE; COPPER; CYCLOADDITION REACTION; FERROUS COMPOUNDS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRIAZOLES;

EID: 84872067967     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt32148c     Document Type: Article

References (44)

1. A. E. Marcos Tuberculosis 2003 83 44
2. T. Amalio I. Michael Drugs 2000 59 171
3. R. P. Tripathi N. Tewari N. Dwivedi V. K. Tiwari Med. Res. Rev. 2005 25 93
4. J. A. Caminero G. Sotgiu A. Zumla G. B. Migliori Lancet Infect. Dis. 2010 10 621
5. T. Dalton P. Cegielski S. Akksilp L. Asencios J. C. Caoili S.-N. Cho V. V. Erokhin J. Ershova M. T. Gler B. Y. Kazennyy H. J. Kim K. Kliiman E. Kurbatova C. Kvasnovsky V. Leimane M. V. Walt L. E. Via G. V. Volchenkov M. A. Yagui H. Kang The Lancet 2012 380 1406
6. G. Gasser N. Metzler-Nolte Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 84
7. C. Biot W. Castro C. Y. Botte M. Navarro Dalton Trans. 2012 41 6335
8. B. Rosenberg L. Van Camp T. Krigas Nature 1965 205 698
9. B. Rosenberg L. Van Camp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385
10. S. Top A. Vessières G. Leclerq J. Quivy J. Tang J. Vaissermann M. Huché G. Jaouen Chem.-Eur. J. 2003 9 5223
11. E. Hillard A. Vessières L. Thouin G. Jaouen C. Amatore Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 285
12. O. Payen S. Top A. Vessières E. Brulé M. A. Plamont M. J. McGlinchey H. Müller-Bunz G. Jaouen J. Med. Chem. 2008 51 1791
13. M. Patra G. Gasser D. Bobukhov K. Merz A. V. Shtemenko N. M. Nolte Dalton Trans. 2010 39 5617
14. S. D. Koster J. Dittrich G. Gasser N. Husken I. C. H. Castaneda J. L. Jios C. O. D. Vedova N. M. Nolte Organometallics 2008 27 6326
15. W. Daher C. Biot T. Fandeur H. Jouin L. Pelinski E. Viscogliosi L. Fraisse B. Pradines J. Brocard J. Khalife D. Dive Malar. J. 2006 5 11
16. F. Dubar J. Khalife J. Brocard D. Dive C. Biot Molecules 2008 13 2900
17. A. Mahajan L. Kremer S. Louw Y. Guérardel K. Chibale C. Biot Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2866
18. G. M. Maguene J. Jakhlal M. Ladyman A. Vallin D. A. Ralambomanana T. Bousquet J. Maugein J. Lebibi L. Pélinski Eur. J. Med. Chem. 2011 46 31
19. Z. Nowakowska Eur. J. Med. Chem. 2007 42 125
20. M. Sharma V. Chaturvedi Y. K. Manju S. Bhatnagar K. Srivastava S. K. Puri P. M. S. Chauhan Eur. J. Med. Chem. 2009 44 2081
21. X. Wu P. Wilairat M. L. Go Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2299
22. V. Zsoldos-Mady A. Csampai R. Szabo E. Meszaros-Alapi J. Pasztor F. Hudecz P. Sohar ChemMedChem 2006 1 1119
23. A. J. Wright The penicillins. Mayo Clin. Proc. 1999 74 290
24. M. I. Konaklieva Curr. Med. Chem.:Anti-Infect. Agents 2002 1 215
25. G. Cainelli P. Galletti S. Garbisa D. Giacomini L. Sartor A. Quintavalla Bioorg. Med. Chem. 2003 11 5391
26. A. Kazi R. Hill T. E. Long D. J. Kuhn E. Turos Q. P. Dou Biochem. Pharmacol. 2004 67 365
27. W. A. Slusarchyk S. A. Bolton K. S. Hartl M. H. Huang G. Jacobs W. Meng M. L. Ogletree Z. Pi W. A. Schumacher S. M. Seiler J. C. Sutton U. Treuner R. Zahler G. Zhao G. S. Bisacchi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 3235
28. C. D. Guillon A. Koppel M. J. Brownstein M. O. Chaney C. F. Ferris S. F. Lu K. M. Fabio M. J. Miller N. D. Heindel Bioorg. Med. Chem. 2007 15 2054
29. A. Dubey S. K. Srivastava S. D. Srivastava Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 569
30. R. Singh R. G. Micetich Drugs 2000 3 512
31. J. Zhang H. Zhang W.-X. Cai L.-P. Yu X.-C. Zhen A. Zhang Bioorg. Med. Chem. 2009 17 4873
32. R. Jagasia J. M. Holub M. Bollinger K. Kirshenbaum M. G. Finn J. Org. Chem. 2009 74 2964
33. D. Huber H. Hubner P. Gmeiner J. Med. Chem. 2009 52 6860
34. K. E. Akri K. Bougrin J. Balzarini A. Faraj R. Benhida Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 6656
35. M. S. Karthikeyan B. S. Holla N. S. Kumari Eur. J. Med. Chem. 2008 43 309
36. P. Singh R. Raj V. Kumar M. P. Mahajan P. M. S. Bedi T. Kaur A. K. Saxena Eur. J. Med. Chem. 2012 47 594
37. P. Singh P. Singh M. Kumar J. Gut P. J. Rosenthal K. Kumar V. Kumar M. P. Mahajan K. Bisetty Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 57
38. M. N. Aminake A. Mahajan V. Kumar R. Hans L. Wiesner D. Taylor C. de Kock A. Grobler P. J. Smith M. Kirschner A. Rethwilm G. Pradel K. Chibale Bioorg. Med. Chem. 2012 20 5277
39. P. Singh P. Sharma A. Anand P. M. S. Bedi T. Kaur A. K. Saxena V. Kumar Eur. J. Med. Chem. 2012 55 455
40. K. Kumar P. Singh L. Kremer Y. Guérardel C. Biot V. Kumar Dalton Trans. 2012 41 5778
41. R. A. Slayden J. T. Belisle J. Antimicrob. Chemother. 2009 63 451
42. V. Mehra P. Singh V. Kumar Tetrahedron 2012 68 8395
43. V. K. Sambandamurthy S. C. Derrick T. Hsu B. Chen M. H. Larsen K. V. Jalapathy M. Chen J. Kim S. A. Porcelli J. Chan S. L. Morris W. R. Jacobs Vaccine 2006 24 6309
44. L. Kremer J. D. Douglas A. R. Baulard C. Morehouse M. R. Guy D. Alland L. G. Dover J. H. Lakey W. R. Jacobs Jr. P. J. Brennan D. E. Minnikin G. S. Besra J. Biol. Chem. 2000 275 16857